同分異構

同分異構

化學上,同分異構是一種有相同分子式,有同樣的化學鍵而有不同的原子排列的化合物的現象。 相對分子質量最大的兩個基團在同一側叫順式異構。則兩種互為光學異構體(所謂光學異構體指分子結構完全相同, 物理化學性質相近,但 鏇光性不同的物質)。

概念

化學上,同分異構是一種有相同分子式,有同樣的化學鍵而有不同的原子排列的化合物的現象。

分類

它分為 構造異構和 立體異構2類。

而 立體異構又分為 順反異構(Z)(E)、 光學異構、對映異構、 構象異構等。 CH3

⒈ 結構異構:結構不同引起異構 也稱為構造異構 (1)同系的異構化學性質相似,物理性質不同,如: 正丁烷[CH3(CH2)2CH3]和 異丁烷[CH(CH3)3]

(2)不同系的 同分異構體化學性質和物理性質都不同,如: 乙醇(CH3CH2OH)和 甲醚(CH3-O-CH3)

⒉ 立體異構:結構相似,但由於微小偏差導致結構不同

① 順反異構: 立體異構的一種,由於 雙鍵不能自由鏇轉引起的,一般指烯烴的雙鍵,也有C=N雙鍵,N=N雙鍵及環狀等化合物的順反異構。

順式異構體:兩個相同原子或基團在 雙鍵同一側的為順式異構體,也用 cis- 來表示。

反式異構體:兩個相同原子或基團分別在 雙鍵兩側的為反式異構體,也用 trans- 來表示。

順反異構體產生的條件:⑴ 分子不能自由鏇轉(否則將變成另外一種分子);⑵ 雙鍵上同一碳上不能有相同的基團;

a d a a

╲ ╱ ╲ ╱

C══C & C══C

╱ ╲ ╱ ╲

b a b d

註:四個 基團可都不一樣。 相對分子質量最大的兩個基團在同一側叫順式異構。反之,則為反式異構。

② 鏇光異構(對映異構):互為物體與鏡像關係的 立體異構體,稱為 對映異構體 (簡稱為 對映體)。 對映異構體都有 鏇光性,其中一個是左鏇的,一個是右鏇的。所以對映異構體又稱為 鏇光異構體。

③ 光學異構:構造相同的分子,如使其一 平面偏振光向右偏轉,另一側向左。則兩種互為光學異構體(所謂光學異構體指分子結構完全相同, 物理化學性質相近,但 鏇光性不同的物質)。

④ 構象異構:同一種化合物的構象,可通過單鍵鏇轉由一種變為另一種,則這兩種互為構象異構體。

[聯考考點]同分異構特點:

1.分子式相同, 相對分子質量相同。

2. 同分異構體的最簡式相同,但最簡式相同的不一定是同分異構。

3.結構不同。同分異構可以是同一類物質,也可以不是。

4.同分異構主要用於有機物中,但無機物也有同分異構而且主要存在於配合物中。

常見的同分異構體

組成通式 可能的類別
Cn H2n 烯烴,環烷烴
Cn H2n-2 炔烴,二烯烴
Cn H2n+2 O 醇,醚
Cn H2n O 醛,酮,烯醇,環醚等
Cn H2n O2 羧酸,酯
Cn H2n-6 O 酚,芳香醇,芳香醚
Cn H2n+1 NO2 硝基烷,胺基酸
Cn(H2O)m 單糖,二糖

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