克里米亞半島位於蘇聯歐洲部分南端，它就像一隻伸展開全部觸角的巨型章魚，長年不動地懸浮在黑海北部海面上。這裡是連線歐洲和中近東的重要海上通道，在它的南部海岸，與土耳其遙遙相對，西部則是羅馬利亞和保加利亞。蘇德戰爭爆發後，希特勒即指示南方集團軍群儘快攻占克里米亞，並通過刻赤海峽進入高加索。這一行動既可以避免以克里米亞為基地的蘇聯空軍對羅馬利亞油田構成的巨大威脅，又能夠促使土耳其在政治上靠近德國。南方集團軍群以第11集團軍向克里米亞進攻。該集團軍轄有第30軍、第49山地軍、第54軍計3個軍9個師。此外，羅馬利亞第3集團軍也歸德第11集團軍指揮。1941年9月12日，原北方集團軍群的第56裝甲軍軍長曼施泰因上將被升為第11集團軍司令。
南方集團軍群司令部要求第11集團軍在進攻克里米亞的同時，還必須在南方集團軍群的右翼前進，追擊向東撤退的蘇軍。這給曼施泰因出了個難題，他明白，由於羅馬利亞軍團的戰鬥力很弱，而要靠德軍的一個軍團去同時完成這兩個任務，其力量是遠遠不夠的。他權衡再三，決定把攻占克里米亞放在首位，用少量的兵力繼續向東追趕撤退的蘇軍，把主要力量抽回來進攻克里米亞。他這一招是相當冒險的，東面的蘇軍可能會停止退卻並發動反攻。
要攻占克里米亞是異常困難的，蘇軍在半島上不僅駐紮了重兵，而且控制了這裡的制海權和制空權。加上半島地形複雜，進入半島只能通過皮里科普地峽，若從陸上進攻，則必須通過毫無隱蔽的開闊沼澤地，那裡有蘇軍堅固的防禦工事和深達15米的古代工事“韃靼壕溝”。若從水上進攻，地峽兩側的水太淺，船隻無法靠近。
1941年9月24日上午，在作了充分準備後，曼施泰因命令第54軍開始進攻皮里科普地峽，他調集了儘可能多的炮火來支援主攻部隊。經過巨大的傷亡，第54軍兩天后占領了皮里科普地峽，又經過三天的苦戰，肅清了這一地區內的其它蘇軍，沖入了比較開闊的地區。雙方損失都極為慘重，德軍俘虜了約1萬名蘇軍，取得了初步勝利。但蘇軍又從海上不斷進行增援，半島上的蘇軍很快增加到6個師。這時東面戰場又出現危機，向東撤退的蘇軍發現了曼施泰因的計謀，集中了12個精銳師向德軍發起反攻，德第11集團軍的處境岌岌可危。曼施泰因只得將第49山地軍調往東面，以穩定羅馬利亞第3軍團的防線。10月1日，克萊斯特的第1裝甲兵團趁第11集團軍牽制著蘇軍大量兵力之際，從北面向蘇軍發起攻擊，曼施泰因也下令德軍第30軍和羅馬利亞第3軍團發起反攻，結果將蘇軍包圍和大量殲滅，俘虜了蘇軍6.5萬人。東面壓力減輕後，曼施泰因繼續集中2個德國軍（第49山地軍已調給克萊斯特的第1裝甲兵團）和1個羅馬利亞軍全力奪取克里米亞。
但這時蘇軍為了守住克里米亞，已於10月6日撤出了敖德薩，從海上將援軍運到克里米亞，使這裡的蘇軍兵力達到12個師。曼施泰因向希特勒緊急呼籲要求派出援軍，希特勒給他增加了第42軍、第132和第24步兵師。10月下旬雙方在克里米亞展開了激烈交鋒，曼施泰因驅使部隊向蘇軍發起一次又一次的猛烈攻擊。蘇軍則憑藉有利地形拚死抵抗，蘇空軍飛機也趕來助戰。蘇軍還裝備有一定數量的坦克，而德軍一輛坦克都沒有。參加攻擊的各師德軍都付出了慘重的代價，到了10月25日，德軍已是筋疲力盡了，“戰鬥的勝負好像是擺在刺刀的邊緣上一樣”，稍微一堅持不住勝利就會就會倒向敵方一邊。結果還是蘇軍最先頂不住了，10月28日，蘇軍防線開始崩潰，曼施泰因指揮疲憊不堪的部隊向蘇軍發起不間斷的追擊。到11月16日，除了半島南端的塞瓦斯托波爾要塞外，整個克里米亞都落入了德軍之手，20萬蘇軍有10萬被俘，其餘的撤到塞瓦斯托波爾要塞內。
12月17日，曼施泰因指揮德軍對塞瓦斯托波爾要塞展開了第一波攻擊。先是大規模的炮轟，隨後第30軍和第54軍分別從南北兩個方向向要塞攻擊。蘇軍拚命死守，逐個碉堡地激烈爭奪。德軍的進攻矛頭已經鄰進要塞中著名的史達林堡壘。這個堡壘如果拿下，則德軍炮兵就可以控制整個海灣地區。
正當曼施泰因指揮德軍在塞瓦斯托波爾要塞苦戰時，蘇軍又在克里米亞東端的刻赤半島的費多西亞登入，使正在進攻塞瓦斯托波爾要塞的德軍受到兩面夾擊。曼施泰因立即命令防駐刻赤的第42軍軍長斯波尼克，把剛剛登入立足未穩的的蘇軍趕下海去。但斯波尼克害怕蘇軍切斷自己的退路，擅自命令部隊撤出了刻赤。曼施泰因為嚴肅軍紀，將斯波尼克判處死刑，並命令部隊在刻赤西面築起防線，以制止蘇軍進一步擴大戰果。12月30日，參加攻擊塞瓦斯托波爾要塞的德軍也已成強弩之末，在突入史達林堡壘的外圍後，就不能再向前了，曼施泰因不得不下令停止對塞瓦斯托波爾要塞的攻擊。
1942年15日，曼施泰因出動第30軍和第42軍向登入的蘇軍發起反擊。這次反擊帶有很大的冒險性，因他手下只有3個半已減弱的德國師和1個羅馬利亞旅，而所面對的蘇軍，已增加到8個師和1個旅。但曼施泰因還是取得了局部的成功。18日，他奪回了費多西亞，俘虜蘇軍1萬多名。但蘇軍並不想輕易放棄這一地區，仍然在向刻赤半島增兵，因為他們在這裡享有制海權的優勢，另外蘇聯的宣傳已把蘇軍在克里米亞的反攻與領袖史達林聯繫起來，宣稱這一反攻是在史達林同志直接指揮下進行的。這回騎虎難下，不好收場了。
德軍炮擊從刻赤半島撤退的蘇軍
3月13日，蘇軍動用8個步兵師和2個裝甲旅的兵力從東面發起了大規模的反攻，而曼施泰因也得到了新組成的第22裝甲師和第28輕快師的增援，雙方在克里米亞展開了激烈的混戰。到4月11日，蘇軍的反攻被擊退。但要把刻赤強大的蘇軍趕走或消滅，曼施泰因手下的兵力還無法達到。為此，曼施泰因要求希特勒派大量的空軍支援，先奪取刻赤，再攻塞瓦斯托波爾要塞。希特勒同意了他的要求。5月8日，在用少量兵力圍困塞瓦斯托波爾要塞的同時，曼施泰因集中了5個德國步兵師、1個裝甲師加上2個羅馬利亞師和1和騎兵旅的兵力向刻赤大舉進攻，德國空軍密切配合了這次行動。經過10天激戰，到5月18日刻赤戰役基本結束，德軍以損失7500人的代價幾乎全殲了蘇軍第44集團軍和第51集團軍，俘虜蘇軍17萬人。
刻赤戰鬥結束後，曼施泰因即開始準備征服克里米亞半島的最後一個據點塞瓦斯托波爾要塞。該要塞由蘇軍海岸軍團負責防禦，約有7個步兵師、1個騎兵師和3個海軍陸戰隊旅。德軍兵力為6個步兵師和1個輕快師。曼施泰因對這次攻擊進行了充分準備，他在兩英里正面上展開了208個炮兵連，每英里長的正面，差不多有10個炮兵連，這在第二次世界大戰德軍發起的攻擊中是絕無僅有的。為了便於發揮炮兵和空軍的威力，曼施泰因把主攻方向選在地形較為平坦的要塞的北面，而只在南面實施牽制性攻擊。
1942年6月7日拂曉，曼施泰因下令對塞瓦斯托波爾要塞發動攻擊。德軍炮兵對事先標定的蘇軍堡壘發起空前猛烈的射擊。同時，空軍也紛紛撲向既定的目標。這是一場慘烈殘酷的攻堅戰，在德軍幾個師步兵發起衝鋒後，蘇軍憑藉堅固的陣地進行了異常頑強的抵抗，並一再發動反擊。曼施泰因後來回憶道：“無論是大型據點，還是小型碉堡，蘇軍常常打到最後一人一彈為止”。“雙方都是寸土必爭，每一個碉堡和每一條塹壕，都要經過浴血苦戰”。
6月13日，德軍第22師的第16步兵團攻克了史達林堡壘。在上年冬季，德軍的攻勢就停留在這裡。在這個堡壘面前，德軍死傷枕藉。一位參加過上次攻勢的德軍傷兵，依在堡壘的牆壁上，用粘滿鮮血的手摸著被炸毀的殘垣斷壁，用剩下的一口氣說：“史達林堡壘，現在我摸到你了！”隨即倒地死去。6月17日，德軍終於在北面的要塞地區深深楔入。此時德軍已傷亡慘重，有的連僅剩下七八個人了。曼施泰因一方面將預備隊派上去頂替前沿部隊，另一方面向德國陸軍總部要到了3個步兵團的援軍。當德軍在6月26日付出慘重傷亡奪取了蘇軍的外圍防線後，其忍耐力已達到極限。為了最後奪取塞瓦斯托波爾要塞，曼施泰因改強攻為奇襲，於6月29日凌晨派突擊隊在蘇軍認為根本不可能發起進攻的地點，秘密渡過塞瓦斯托波爾灣，從南岸攀登上岩石絕壁，突然襲擊蘇軍陣地背後。然後他指揮德軍主力在猛烈的炮轟之後發起大規模進攻，使城內蘇軍陷於腹背受敵的困境。7月4日，退到半島頂端的9萬多蘇軍殘部看到海軍的接應已經毫無希望，終於投降。德軍繳獲火炮460門，其它戰利品不計其數。德軍也付出了慘重代價，死亡約2.4萬人。至此，曼施泰因終於征服了整個克里米亞半島，他因此被希特勒晉升為元帥。
