乙二硫醇

乙二硫醇

乙二硫醇,室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。

基本信息

物理性質

乙二硫醇 乙二硫醇

性狀:透明至淡綠色液體
密度(g/cm3 ,25/4℃):1.123
熔點(oC):-41
沸點(oC,常壓):144-146
折射率:1.558
閃點(oF):122
溶解性:不溶於水,混溶於油脂,溶於乙醇、乙醚丙酮及鹼溶液。

分子結構數據

1、摩爾折射率:27.10
2、摩爾體積(m3 /mol):89.6
3、等張比容(90.2K):215.4
4、表面張力(dyne/cm):33.3
5、極化率(10-24 cm3 ):10.74

毒理學數據

急性毒性:小鼠經口LD50:342mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
小鼠經腹腔LC50:50mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
小鼠經靜脈LC50:56200ug/kg,除致死劑量外無詳細說明;

生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

作用與用途

1.用於有機合成和生化研究。用作金屬絡合劑
2.用於有機合成。用作分析試劑,如作金屬離子的配合掩蔽劑。
3.製備酮縮硫醇以保護羰基。

貯存與防護

1、按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸
2、試劑有臭味,吸入會導致胸痛、頭痛、噁心、肺水腫。LD50342mg/kg;應在通風櫥中操作。
3、0-5°C冷藏保存

性質

乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。

用途

有機合成試劑

乙二硫醇比乙二醇反應性更強,更易與醛和酮反應生成縮硫醛/酮。後者是有機合成中的重要中間體,也可用於羰基的保護。但是其蒸氣會引起劇烈頭疼和噁心,使用時要注意。

乙二硫醇乙二硫醇

C2H4(SH)2+RR'CO→C2H4S2CRR'+H2O

縮硫醛/酮用加氫的雷尼鎳處理,硫原子脫掉,羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基,則要加入Hg2+ 以與體系中的硫醇反應,沉澱出HgS,使反應平衡移動。

二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛/縮酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發生類似反應,分別生成五元和六元縮硫醛/酮。縮硫醛的氫可被脫去,且生成的碳負離子可發生烷基化,縮硫酮則不然,因此可依此區分此二者。

合成

乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷與硫醇反應後水解製得。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.8
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:0
4、可鏇轉化學鍵數量:1
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):0
7、重原子數量:4
8、表面電荷:0
9、複雜度:6
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

安全信息

危險運輸編碼:UN30716.1/PG2
危險品標誌:有毒
安全標識:S26S45S36/S37
危險標識:R10R23R36R21/22

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