丙醯氯

丙醯氯

無色至淺黃色透明液體。有刺激性氣味。溶於水和乙醇,並發生劇烈分解。與乙醚混溶。用作有機合成得丙醯化劑和丙酐得引入劑;用作香料和醫藥的原料;農藥除草劑得原料;聚合引發劑得原料。以丙酸為原料,在三氯化磷(或亞硫醯氯)的作用下,於45℃下反應製得。

基本信息

簡介

中文同義詞:氯化丙醯;氯(化)丙醯;氯丙醯;丙醯氯,98%;

英文同義詞:PROPIONIC ACID CHLORIDE;Propionyl chloride Propanoyl chloride;PROPIONYL CHLORIDE;PROPANOYL CHLORIDE;AKOS BBS-00004085;Propionic chloride;propionyl;Propionylchlorid;

Mol檔案:79-03-8.mol

CAS號: 79-03-8

外觀與性狀:無色到淺黃色液體,有強烈刺激性氣味

熔點(℃):-94

相對密度(水=1):1.06

沸點(℃):80

相對蒸氣密度(空氣=1):3.2

閃點(℃):12

溶解性:溶於水、乙醇

摩爾折射率:20.82

摩爾體積(m3/mol):86.5

等張比容(90.2K):195.0

表面張力(dyne/cm):25.7

極化率(10-24cm3):8.25

EINECS:201-170-0

疏水參數計算參考值(XlogP):1.22

氫鍵供體數量:03

氫鍵受體數量:14

可鏇轉化學鍵數量:15

拓撲分子極性表面積(TPSA):17.16

計算化學數據:

1、疏水參數計算參考值(XlogP):1.2;

2、氫鍵供體數量:0;

3、氫鍵受體數量:1;

4、可鏇轉化學鍵數量:1;

5、拓撲分子極性表面積(TPSA):17.1;

6、重原子數量:5;

7、表面電荷:0;

8、複雜度:42.2;

9、同位素原子數量:0;

10、確定原子立構中心數量:0;

11、不確定原子立構中心數量:0;

12、確定化學鍵立構中心數量:0;

13、不確定化學鍵立構中心數量:0;

14、共價鍵單元數量:1。

製備

丙酸與三氯化磷、五氯化磷、氯化亞碸或光氣反應都可制丙醯氯。

1.丙酸與三氯化磷反應。原料消耗定額:丙酸(99.5%)990kg/t、三氯化磷(98%)690kg/t。

步驟

(1)儀器的安裝:在集熱式磁力攪拌器的油浴鍋中,安裝具有攪拌子250mL茄形瓶,茄形瓶口依次安裝蒸餾頭、溫度計、直形冷凝管和尾接管。尾接管的兩個支管分別連線一個50mL茄形瓶(這個茄形瓶用於收集前餾分)、一個100mL錐形瓶(這個錐形瓶用於收集產物,應稱重)。尾接管還要用膠管依次連線CaCl乾燥管、氣體吸收裝置。

(2)丙醯氯的製備:在茄形瓶中加入18.5mL丙酸和8.7mL三氯化磷,油浴鍋加熱到50℃,維持此溫度3小時。

(3)丙醯氯的蒸餾:油浴鍋加熱,收集前餾分於50mL茄形瓶,收集主餾分於乾燥並稱重的100mL錐形瓶,具塞,稱重,計算收率。

注意事項

(1)本實驗無水操作,因為三氯化磷和丙醯氯都會遇水分解。

(2)乳膠管連線尾接管和乾燥管,橡膠管連線乾燥管與漏斗。

(3)用10ml量杯量取三氯化磷,用25ml量杯量取丙酸。量取試劑時,多餘部分不要倒回試劑瓶,以

以防污染。可以給其他同學。尤其不能倒入下水道中!

(4)三氯化磷具有腐蝕性,不要接觸皮膚!

(5)將一隻溫度計於油浴鍋靠近茄形瓶壁處,以校正感測器的溫度。剛開始加熱時,溫度不要定在50℃,可以稍低一些,以避免溫度過高,將原料蒸出。

(6)蒸餾丙醯氯時,外浴溫度不宜過高(低於130℃),以避免亞磷酸焦化。

(7)前餾分回收,不得倒入下水道。

(8)本實驗前餾分不會很多,由於溫度計未經校正原因,同學間溫度不可能相同,待溫度穩定後即可收集。未反應的三氯化磷與產品丙醯氯的沸點比較接近,蒸餾時,很難分得特別清楚。因為三氯化磷在苯丙酮的製備即付-克(Fridel-Crafts)反應中沒有不良影響,所以丙醯氯中可以含有少量三氯化磷。

(9)亞磷酸可能粘於瓶底,且有強烈的刺激性。此時,可待茄形瓶稍冷後,加入適量氫氧化鈉溶液洗滌,洗滌液倒入下水道,即可。(以上操作一定要在通風櫥中完成)。洗滌液萬萬不可倒入前餾分回收瓶中!

(10)保存產品的錐形瓶瓶塞不要塞得過緊,避免振搖,以防止分解氣體衝出瓶塞,濺於眼睛或皮膚。

2.也可以由丙酸與苯甲醯氯作用而得。

套用

在有機合成中用作丙醯化試劑,是製備各種丙酸衍生物的中間體,如苯丙酮等;用於生產農藥敵稗;醫藥工業用於生產抗癲癇藥顛甲妥因、利膽醇、抗腎上腺素藥甲氧胺鹽酸鹽等。

植物生長調節劑調環酸的中間體。

注意事項

風險術語

R11;R14;R34;

安全術語

S16;S26;S45;S9;

危險性概述

健康危害:該品蒸氣對呼吸道和眼有強烈的刺激性,吸入後引起咳嗽、呼吸困難。可致皮膚灼傷。

燃爆危險:該品易燃,有毒,具強刺激性。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。

消防措施

危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。受熱分解能放出劇毒的光氣。與水和水蒸汽發生反應,放出有毒的腐蝕性氣體。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。

滅火方法:消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。

滅火劑:乾粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫滅火。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(全面罩),穿膠布防毒衣,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生煙霧。防止煙霧和蒸氣釋放到工作場所空氣中。避免與氧化劑、醇類、鹼類接觸。尤其要注意避免與水接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項:儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、醇類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。不宜久存,以免變質。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

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