γ-羥基丁酸

γ-羥基丁酸

γ-羥基丁酸,又稱4-羥基丁酸,或GHB,G水,是一種在中樞神經系統中發現的天然物質,亦存在於葡萄酒、牛肉、柑橘屬水果中,也少量存在於幾乎所有動物體內。它也是一種神經藥物,在許多國家被認定為毒品,在許多地區被禁用。γ-羥基丁酸,又稱4-羥基丁酸(4-Hydroxybutanoic acid),或GHB,是一種在中樞神經系統中發現的天然物質,亦存在於葡萄酒、牛肉、柑橘屬水果中,也少量存在於幾乎所有動物體內。γ-羥基丁酸可在人體細胞內合成,結構上與酮體β-羥基丁酸酯相似。

基本內容

γ-羥基丁酸 γ-羥基丁酸

γ-羥基丁酸,又稱4-羥基丁酸(4-Hydroxybutanoic acid),或GHB,是一種在中樞神經系統中發現的天然物質,亦存在於葡萄酒、牛肉、柑橘屬水果中,也少量存在於幾乎所有動物體內。它也是一種神經藥物,在許多國家被認定為毒品。這種物質在美國屬於限制使用藥物,被稱作Xyrem,由Jazz Pharmaceuticals公司銷售,用於治療與發作性嗜睡病患者的日間嗜睡症狀。

歷史上,γ-羥基丁酸曾被用作常用鎮靜劑,用於治療失眠、抑鬱症、發作性嗜睡病和酗酒,也被用於提高運動員成績。該物質也被用作麻醉劑,在許多地區被禁用。γ-羥基丁酸可在人體細胞內合成,結構上與酮體β-羥基丁酸酯相似。在實際使用中,通常使用γ-羥基丁酸的鉀鹽或鈉鹽。γ-羥基丁酸也可由發酵產生,因此也存在於一些啤酒或葡萄酒中。琥珀酸半醛脫氫酶缺乏症可造成GHB在血液中累積,造成麻醉效果。

羥基丁酸

CAS號:591-81-1

ATC編碼:N01AX11

PubChem:CID 3037032

DrugBank:DB01440

ChemSpider:9984

異名:GHB

羥基丁酸

化學式 C4H8O3

分子量 104.10 g/mol (γ-羥基丁酸)

126.09 g/mol (鈉鹽)

142.19 g/mol (鉀鹽)

羥基丁酸

生物利用度25% (口服)

代謝 95%,主要為肝臟代謝,其次為血液和組織

半衰期 30–60分鐘

排泄 5% (腎臟)

治療考量

懷孕分級 B

合法狀態 違禁藥物(S9) (澳) 附錄三 (加) , (英) Class B (NZ), Schedule I and III (US)

途徑 口服、 靜脈注射

歷史

GHB由亞歷山大·扎伊采夫(Alexander Mikhaylovich Zaytsev)於1874年首次合成。20世紀60年代初,Henri Laborit博士在研究神經遞質γ-氨基丁酸(GABA)時對GHB對人的作用進行了全面研究。GHB很快被大量使用,因為它副作用小,持續時間短,缺點是套用劑量範圍窄(雖然有很高的半數致死量),且當與酒精或其他中樞神經系統鎮靜劑混用時會有危險。

在法國、義大利和其他歐洲國家,γ-羥基丁酸幾十年來一直被大量使用,作為一個安眠藥和分娩時的麻醉劑。但其被濫用的問題和新藥的開發已導致GHB的使用日益減少。如今γ-羥基丁酸一般只被用於治療 嗜睡症,同時也越來越少地被用於酗酒的治療。

羥基丁酸

一般γ-羥基丁酸由向γ-丁內酯(GBL)的乙醇或水溶液中加入氫氧化鈉(鹼液)的方法合成。但是由於原料γ-丁內酯被限制使用,現在開始更多地採用以四氫呋喃(THF)為原料進行合成。

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