鹵代芳烴

鹵代芳烴

芳環上鹵代的芳烴: 側鏈α位上的鹵代芳烴: ard試劑鹵素若連線在側鏈的β位或距芳環更遠位置上的鹵代芳烴,側鏈上C-X鍵的反應性則與相應的鹵代烷烴相似。

定義:

鹵代芳烴 aryl halide 芳烴分子中的一個或幾個氫原子被鹵素原子取代後生成的化合物叫做鹵代烴, 也稱芳烴的鹵素衍生物,簡稱芳鹵

分類:

根據鹵素原子是連線在側鏈碳原子上還是芳環碳原子上,鹵代芳烴可分為側鏈鹵代芳烴和芳環鹵代芳烴兩類。

性質:

芳環上鹵代的芳烴:

其分子中的C-X鍵與鹵乙烯分子中的C-X鍵相似, 所以此類鹵代芳烴較難發生親核取代反應,也較難與金屬鎂作用;當芳環上進行親電取代反應時,鹵素是較弱的鈍化芳環的鄰對位定位基。
側鏈鹵代芳烴,根據鹵素在側鏈上連線的位置不同,分子中的C-X鍵的反應性表現明顯的差異。鹵素連線在

側鏈α位上的鹵代芳烴:

與烯丙基鹵中的C-X鍵相似,其鹵素原子最易被親核試劑取代,也易與金屬鎂作用生成Grignard試劑鹵素若連線在側鏈的β位或距芳環更遠位置上的鹵代芳烴,側鏈上C-X鍵的反應性則與相應的鹵代烷烴相似。

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