虞守愚哀痛至極，即在華溪大墳山父墓旁建草房，設爐灶，立志守墓十年。他三易寒暑，刻苦攻讀經書，雖形容憔悴，也未嘗稍微懈怠，母親何氏十分痛惜，請家族親友上山，強行拆毀草房爐灶，迫守愚歸家。
明正德八年（1513），虞守愚以《禮記》領鄉薦。嘉靖二年（1523），中三甲進士，授嘉魚縣令。虞守愚清廉勤政，剔蠹興利，政績斐然。政務之餘，與縣學諸生談經義。論人物，以勸學教化為己任。
嘉靖四年（152），虞守愚改任萬安知縣。訊息傳開，嘉魚縣百姓不分老幼集於衙門，呼籲挽留，上司亦上疏請留，自三月開始直至七月尚未成行。後皇上再次下詔，始至萬安上任。
萬安之地，水源貧乏，整個縣城僅四口水井，百姓用水均得到遠處的河灘去取，十分不便。虞守愚上任後，第一件事便是新鑿水井三口，緩解了萬安縣城居民取水難的問題。萬安百姓如同嘉魚百姓一樣，對他十分擁戴，兩縣均各豎碑立祠以示紀念。
嘉靖七年（1528）冬，選授江西道監察御史，檢查官方倉儲。那時，會通河剛築成通航，漕運、倉儲等積弊甚多，虞守愚諮詢、借鑑其它倉場的經驗，興革除弊。通過整頓，倉場面貌為之一新，收支稱便。時值隆冬，港運士卒因雨雪所阻，無法回家，饑寒交迫，怨聲載道。虞守愚即奏請賑濟，士卒數千得以為生。
後歷京畿判司判卷官併兼清軍御史22個月。又改在京文武衙門判卷，提拔監生百餘名，歷時9年。後又改任福建巡按，他秉公執法，吏治澄清。並在舉子考試時注意發掘人才，錄取賢士最多。被朝廷晉升為大理寺左丞。
嘉靖十七年間538），弟虞守魯病故，虞守愚聞耗並又念及慈母年邁，遂具疏乞歸，侍母終養。離京之日，朝中大臣李時、張邦奇等均作文相贈，以壯其行色。回家後，將多餘之俸祿與親族均分。回家僅半個月，母何氏就壽終天年，於是又守墓三年。他在東岩築了書舍，有歸隱終老之意。三年孝滿，在親戚朋友的強行勸迫之下，方回京復職，升左少卿。
嘉靖二十一年（1542）冬，虞守愚升都察院左金都御史，監督南贛等處軍務。南贛為江西、福建、廣東交界處，山高嶺峻，樹密林深，屢有盜賊出沒，他們對官府採取東進則西竄，南捕則北奔的對抗辦法，因地連各境，事無統屬，官府均彼此推倭，故而盜賊猖獗盛行，百姓怨聲載道。嘉靖帝特敕調任虞守愚巡撫江西南安、贛州，福建汀州、漳州，廣東南雄、韶州、惠州、潮州等府及湖廣彬州地方。虞守愚到任伊始，則遣軍盪掃流寇盜賊，擒王五、謝相、葛老虎、賴日昌、葉春等路盜匪計400餘人，匪患為之一清，百姓得以安居樂業。為鞏固剿匪成果，虞守愚又奏請修聾城池，恢復長沙營，建黃鄉城，設立羊角、水堡諸巡檢司。他還立社學，訓苗民，修路建倉，恩威並施，做了一系列振興南贛經濟、文化的好事，百姓建報功詞以紀念。
嘉靖二十四年（1545）春，虞守愚升副都御史兼江西巡撫。正值天災頻發，田園荒蕪，災民外逃，餓殍遍地。虞守愚急上疏奏請，減免災民課稅，發放儲糧賑災濟民，救活災民萬計。
時權奸夏言獨攬大權，他欲搜刮江西各府資金大建弋陽城。各府、司懾於夏言淫威，不敢不從，唯虞守愚一人挺身抵制。夏言惱羞成怒，指使爪牙捏造事實誣陷虞守愚，上疏彈劾，虞守愚橫遭貶滴，罷官歸家，聽候勘查。
嘉靖三十一年（1552），夏言被處死，虞守愚冤情大白，復起用為南京大理寺卿，後改遷刑部右傳郎。時年已70歲。虞守愚己看穿官場險惡，無意仕途，遂謝政歸隱田園。1567年，朱載後即位，改元隆慶，詔虞守愚進階二品。授刑部尚書之職。隆慶二年（1568），進階正議大夫、勛資治尹，封贈“忠孝堂”匾一方。
虞守愚告老還鄉後，終日家居，從不涉足官行，對自己居所題匾曰“留余”，以表自己心態。宗族鄉里，凡有爭執難決之事，只要他從中勸解便能使雙方心悅誠服，不會對簿公堂，免去了鄉鄰幾多不應發生的麻煩，為百姓所稱頌。他雖已是耄耄之年，但仍讀書孜孜不倦，他非六經禮義之語不言，誨子孫以忠厚方正之道。逢人總說：“做人切勿攀附權貴，不然，有冰山傾頹之危也。”家居近四年，捐資興建義烏縣衙、東江橋、虞大宗詞，置公田以救濟貧困，捐資以助學校，諸多美事，實為後人之表率。
虞守愚晚年，致力印其上祖虞傳遺著《醫學正傳》8卷、《方脈發蒙》6卷及《證治真銓》、《蒼生司命復真方》、《半齋稿》等。他自己著有《四書一得錄》、《東崖文稿》、《虔台拙稿》、《經書一得錄》等藏於家。
隆慶三年（1569），虞守愚逝世，享年87歲。明萬曆十四年（1586），頒詔將虞守愚入祀“鄉賢祠”。清雍正帝頒詔，簡升入“忠義相”。為表彰虞守愚功績，恩詔敕建“大司寇”坊，立於義烏縣署東，又建“兄弟進土”坊、“雙豸雄班”坊、“都憲”坊，立於華溪。
氏一家人才輩出。
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