菲[化學試劑]

菲[化學試劑]

菲是一種含三個苯環的稠環芳烴,分子式C14H10。它存在於煤焦油中。菲的三個環的中心不在一條直線上,是蒽的同分異構體,為白色有光澤並發螢光的片狀晶體,能升華。不溶於水,稍溶於乙醇,能溶於乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等,溶液具有藍色螢光。 2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,菲在3類致癌物清單中。

基本信息

化學性質

微溶於乙醇,溶於乙醚、冰醋酸、四氯化碳、苯和二硫化碳。
菲的化學性質介於萘和蒽之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌,被氫氣(與雷尼鎳)還原為9,10-二氫菲,發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物,也可發生溴化和磺化等取代反應。

晶體結構

菲[化學試劑] 菲[化學試劑]

單斜晶體,空間群 ,,F(000)=188,晶胞參數:

a=857pm

b=611pm

c=947pm

β=97.5°

菲晶體中的碳原子坐標
x/ay/bz/c
0.12100.2853-0.3750
0.20940.1195-0.3323
0.08340.4586-0.2904
0.27430.0600-0.1884
0.15010.4478-0.1491
0.24200.2440-0.0932
0.11570.6260-0.0579
0.29760.23810.0606
0.17630.60510.1015
0.40130.06420.1048
0.27440.43660.1516
0.46740.02900.2554
0.33300.37720.3102
0.43030.20100.3420
菲的晶體結構 菲的晶體結構

製取方法

Bardhan-Sengupta菲合成 Bardhan-Sengupta菲合成

菲可由煤焦油的蒽油中分離出來。它是帶有光澤的無色晶體。不溶於水,溶於乙醇、苯和乙醚中,溶液有藍色的螢光。
一個合成菲的人名反應是“Bardhan-Sengupta菲合成”: 

主要用途

菲

可用於合成樹脂、植物生長激素、還原染料、鞣料等方面,菲經氫化製得全氫菲可用於生產噴氣飛機的燃料。

溶液有藍色螢光。用於製造染料和農藥等,並用作無煙火藥的穩定劑。

菲經氧化制菲醌、經氧化得到的聯苯酸可用於制聚酯樹脂、醇酸樹脂;菲氧化可以得到苯酐、環已酮、苯酚;在造紙上,菲可作紙漿防霧劑;在醫藥上,菲可合成生物鹼;在染料工業上,菲可製取2-氨基菲醌,苯繞蒽酮,硫化還原染料(藍BO,黑BB及棕色)等;菲在高溫高壓下加氫可得到氫菲,是高級噴氣式飛機的燃料。

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:對焦油蒸餾廠的89名工人進行檢查時,發現40%的人白血球增多。可引起致敏作用。未見職業中毒的報導。

毒性:屬微毒類。對動物有致癌作用,對皮膚有刺激作用和致敏作用。

急性毒性:LD501.8~2g/kg(大鼠經口);700mg/kg(小鼠經口)

致癌性:小鼠經皮最小中毒劑量71mg/kg陽性。

危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解,放出刺激性煙氣。

燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色煙霧。

監測方法

①高效液相色譜法(WS/T171-1999,作業場所空氣)

②高效液相色譜法《城市和工業廢水中有機化合物分析》王克歐等譯

③氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯

防護措施

呼吸系統防護:一般不需特殊防護:但建議特殊情況下,佩帶防毒面具。

眼睛防護:可採用安全面罩。

防護服:穿工作服。

手防護:必要時戴防化學品手套。

其它:工作後淋浴更衣。避免長期反覆接觸。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。

吸入:脫離現場至空氣新鮮處。

食入:誤服者立即漱口,就醫。

滅火方法:泡沫、二氧化碳、乾粉、1211滅火劑、砂土。用水會引起沸濺。

其他

2014年2月,美國宇航局宣布了一個升級的資料庫,用於跟蹤宇宙中的多環芳烴(PAHs),包括菲。 據科學家介紹,宇宙中超過20%的碳可能與多環芳烴有關,這可能是形成生命的起始材料。 在大爆炸之後,多環芳烴似乎已經形成幾十億年,在整個宇宙中廣泛存在,並且與新的恆星和系外行星相關。

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