1966-1976：硬鼻子的初生牛犢
1966-1967：公牛隊的處子賽季炙手可熱新鮮出爐的芝加哥公牛隊於1966年10月15日以104比97擊敗了聖路易斯老鷹隊(St. Louis Hawks)，取得了球隊歷史上的第一場勝利。球隊教練約翰尼-科爾(Johnny Kerr，綽號紅頭科爾，Red Kerr)，曾作為球員效力於錫拉丘茲民族隊(Syracuse Nationals)，費城76人隊(Phildephia 76ers)和巴爾的摩子彈隊(Baltimore Bullets)。他是聯盟中為數不多的幾名在得分和籃板上都超過10000個的球員，另外，他當時還保持著連續出賽844場的聯盟紀錄，這一紀錄直到1982-83賽季才被蘭迪-史密斯(Randy Smith)打破。
芝加哥公牛隊有史以來第一場比賽的開場陣容包括倫-查普利(Len Chapplee)，鮑勃-布澤爾(Bob Boozer)，唐-科伊斯(Don Kojis)，傑里-斯隆(Jerry Sloan)，蓋伊-羅傑斯(Guy Rodgers)。在擊敗聖路易斯老鷹隊的比賽中，羅傑斯砍下了全場最高的37分。三天之後，公牛隊又以119比116擊敗了舊金山勇士隊(San Francisco Warriors)，將紀錄提高到了2勝0負。接著羅傑斯又在第三場比賽中砍下34分並送出18次助攻，公牛隊以134比124擊敗了西部聯盟的衛冕冠軍洛杉磯湖人隊(Los Angels Lakers)，將賽季初的連勝紀錄提高到了三場。
公牛隊最終以33勝48負的成績結束了處子賽季，這是所有擴招新軍第一年參加NBA比賽的最佳戰績。公牛隊獲得了季後賽資格，但在第一輪中被聖路易斯老鷹隊淘汰。科爾教練獲得了NBA的年度最佳教練獎，中鋒歐文-穆勒(Erwin Mueller)入選了NBA新秀隊。羅傑斯以每場11.2次助攻獲得了NBA當年的助攻王(包括在12月21日對紐約尼克斯隊(New York Knicks)的比賽中送出了創俱樂部紀錄的24次助攻)，他每場還砍下18.0分，平均得分居全隊之冠。羅傑斯和斯隆還代表公牛隊參加了1967年的全明星賽。
1967-68：公牛隊在失去羅傑斯後舉步維艱在充滿希望的開局之後，公牛隊陣容分崩離析。在1967-68賽季，球隊將球隊中最穩定的選手羅傑斯交換至辛辛那提皇家隊(Cincinnati Royals)，交換弗林-羅賓遜(Flynn Robinson)以及未來的兩個選秀權。公牛隊賽季初開場九連敗，前十六場只有1勝15負，此後公牛隊的成績逐漸恢復正常。公牛隊在此後的比賽中取得28勝38負的戰績，但仍以29勝53負結束了1967-68賽季。
由於新的擴軍球隊西雅圖超音速隊和聖迭戈火箭隊(San Diego Rockets)的戰績更差，所以公牛隊還是跌跌撞撞的闖入了季後賽，在西部賽區分區半決賽被洛杉磯湖人隊擊敗。6英尺8英寸的前鋒布澤爾打出了他為公牛隊效力的11年中數據最出色的賽季，在得分方面以平均每場21.5分領先全隊，吉姆-華盛頓(Jim Washington)則以平均每場10.1個籃板球成為球隊的籃板王。
當傑里-科朗格洛(Jerry Colangelo)離開了公牛的管理層去經營擴軍球隊菲尼克斯太陽隊(Phoenix Suns)，他將科爾教練也帶去了菲尼克斯。在1968-69賽季代替科爾教練的是迪克-莫塔(Dick Motta)，他已經在韋伯州立大學(Weber State)嬴得了三屆大天空聯盟冠軍(Big Sky Conference Championships)。接替科爾的莫塔並不被看好，但是事實證明這是個幸運的選擇。在70年代初期他將公牛隊打造成一支堅強的防守性球隊，即使在隊員的才能相形遜色之時，也時刻準備向對手發起挑戰。
公牛隊擁有1968年NBA第4號選秀權，並選擇了身高7英尺，體重265磅的田納西大學(Tennessee)中鋒湯姆-波爾溫克爾。波爾溫克爾將在芝加哥度過他整個10年的職業生涯，並且以5745個籃板球成為公牛隊隊史上的籃板王。
1968-72：因為樂福公牛峰迴路轉在1968-69年，公牛隻取得33勝49負的戰績，因此出現11月7日只有891名球迷在主場目睹他們以120比105擊敗西雅圖超音速隊這種情況也就可以解釋了。在11月23日，公牛以弗林-羅賓遜交換至密爾沃基，換來了身高6英尺8英寸、身手流暢的得分手鮑勃-樂福(Bob Love)和鬥志旺盛的身高6英尺2英寸後衛鮑勃-韋斯(Bob Weiss)。芝加哥逐漸積累起成為具有競爭力的俱樂部的一些基本要素。
身高6英尺5英寸、生性好鬥的傑里-斯隆被認為主要是一名防守專家，在3月5日對密爾沃基雄鹿隊(Miwaukee Bucks)的比賽中砍下了個人職業最高的43分，賽季結束後，他入選了NBA最佳防守陣容第一隊。布澤爾平均每場取下21.7分，是全隊的得分王，而波爾溫克爾則以平均每場11.1次籃板球在籃板方面領先全隊。事實上，1968-69的公牛隊整個賽季搶下了4550個籃板球，是公牛隊史上單賽季搶籃板最好的紀錄。
1969-70賽季的公牛取得了39勝43負的戰績，並且每場砍下114.9分，是公牛隊史上單賽季每場得分能力最強的一季。在1月8日對太陽隊的比賽中，波爾溫克爾抓下了公牛隊隊史上最高的單場37個籃板球，公牛隊也以152比123戰勝太陽。新球員切特-沃克(Chet Walker)以平均每場21.5分成為球隊的得分王，波爾溫克爾將每場平均籃板數提高到12.5個，是球隊的籃板王。公牛隊再次進入季後賽，但以在西部賽區半決賽中以1比4敗給了亞特蘭大老鷹隊(Atlanta Hawks)。
公牛隊終於在1970-71賽季全線開火，一舉取得51勝31負的戰績，在新成立的中西區僅次於雄鹿隊居第二位，在全聯盟居第三位。他們開局差強人意，在進入12月時勝率剛剛超過50%，接著拿下六連勝。公牛隊已經成為一支講究身體接觸的球隊，其中又以波爾溫克爾居首，在3月9日戰勝雄鹿隊的比賽中抓下了33個籃板球，這場勝利中斷了雄鹿隊的二十場連勝。
切特-沃克在罰球命中率上以85.9%領先全聯盟。樂福以單賽季2043分創下了球隊的新的得分紀錄。在NBA得分王的爭奪中以平均25.2分取得第六名(在麥可-喬丹加進球隊之前，樂福保持著公牛隊大部分得分紀錄)。波爾溫克爾則抓下1133個籃板，平均每場13.8個籃板球創下球隊籃板紀錄。
在1971年NBA季後賽中，芝加哥公牛隊將洛杉磯湖人隊逼入困境，最終經過七場苦戰才負於湖人。迪克-莫塔被選為聯盟年度最佳教練。
公牛隊在1971-72賽季繼續進步，最終拿下57勝25負的戰績。這一光彩奪目的戰績還是排在了湖人和雄鹿之後，湖人在這一賽季取得了33場連勝，最終戰績為69勝13負，而雄鹿則以63勝19負獲得了中西區的冠軍。
1972-1974：無所畏懼的范里爾在11月份，公牛隊以吉姆-福克斯(Jim Fox)從辛辛那提換得了身高6英尺2英寸的諾姆-范里爾。他給比賽帶來了戰鬥的精神，並與斯隆聯手組成了當時最強硬的防守組合。公牛隊在11月下旬獲得了七連勝，在12月下旬又取得了七連勝，在進入新年時，取得了27勝10負的戰績。在1月份取得的五連勝使公牛隊在勝場方面高出50％勝率21場。
在2月6日對辛辛那提的比賽中，沃克砍下了創俱樂部得分紀錄的56分(這一紀錄最終被麥可-喬丹打破)。沃克也是除了喬丹之外唯一單場砍下50分或更高得分的公牛隊選手。沃克做到了一次，而喬丹做到了32次(註：原文有誤，喬丹在1998年退役時，至少已有34次單場取得50分以上的戰績)
樂福代表公牛參加了1972年NBA全明星賽，球隊在賽季中發揮穩定，直到波爾溫克爾在常規賽最後一周膝蓋受傷之前都有望獲得總冠軍。公牛隊被最終獲得NBA總冠軍湖人隊橫掃出局。在賽季末，球隊第三輪選中的來自俄克拉荷馬大學、身高6英尺9英寸的新秀克利福德-雷(Clifford Ray)入選了NBA新秀隊。
由於波爾溫克爾受膝傷困擾而缺席了大半個賽季，公牛隊在1972-73年的戰績有所下降，但球隊還是取得了51勝31負。在2月4日對雄鹿和2月6日對堪薩斯城-奧馬哈國王隊(Kansas City-Omaha Kings)的比賽中，樂福連續砍下49分，沃克和樂福入選了全明星陣容。在二月初，公牛隊的戰績為31勝20負，此後他們取得17勝6負，於是一個不錯的賽季成為了一個很好的賽季。
公牛隊在七年中第六次進入季後賽，並在三年中第二次將湖人隊逼入第七場，在決定性的第七場比賽結束前不到三分鐘，公牛隊還以90-83領先，但在最終幾分鐘被湖人隊打了個12-2。
在1973-74賽季，球隊取得了54勝28負的戰績，排在59勝23負的中西區冠軍雄鹿隊之後，力壓底特律活塞隊(Detroit Pistons)排名第二。公牛隊以13勝2負的良好成績開局，10月和11月取得12場連勝。12月公牛取得七連勝，一月份更是熱得發燙，取得10連勝。沃克和范里爾參加了東部全明星隊，范里爾和傑里-斯隆入選了NBA最佳防守陣容第一隊。
在聯盟季後賽的半決賽中，活塞隊和公牛隊吹響了戰鬥的號角，經過七場激烈身體接觸的比賽，公牛隊以96：94在最後決戰中勝出。但是和活塞隊的比賽也使得公牛隊元氣大傷，在隨後進行的西部聯盟決賽中，公牛隊連負四場，輸給了由卡里姆-阿卜杜爾-賈巴爾(Kareem Abdul-Jabbar)率領的雄鹿隊。
1974-76：窒息性的防守帶來區冠軍在連續4次取得50勝的賽季後，公牛隊在1974-75賽季只取得了47勝35負，但仍然在中西區獲得了第一名。因為重談契約的原因，范尼爾和樂福沒有獲得上場的機會，導致球隊開局不妙。但是，以克里福德-雷交換到金州勇士隊(Golden State Warriors)換來的身高6英尺11英寸的中鋒內特-瑟蒙德(Nate Thurmond)挑起了重擔。瑟蒙德已處在其名人堂生涯的最後幾年，但在10月18日他為公牛隊效力的第一場比賽中，他面對亞特蘭大老鷹隊蓋帽12次，創下了球隊的紀錄。
這個時期的球隊商標是令人窒息的防守。1974-75賽季，公牛隊的整體防守領先全聯盟。每場失分只有95分。一旦樂福和范尼爾回到比賽場上，公牛隊就會變得難以對付。從1月24日到2月1日，他們連贏12場主場，而在賽季的後半程，球隊幾乎所向披靡。
這種積極的勢頭也帶到了季後賽中。在西部聯盟的半決賽中，公牛隊經過六場比賽擊敗了堪薩斯國王隊，接著在聯盟決賽的系列賽中以2比1和3比2兩次領先里克-巴里(Rick Barry)率領的金州勇士隊。但是，勇士隊最後兩場中翻盤，取得了進入NBA總決賽的入場券，最終勇士隊贏得了遷往新主場後的第一個NBA總決賽冠軍。
對芝加哥的體育迷來說，好訊息是公牛隊最近幾年在季後賽中的成功，而壞訊息則是沃克退役，傑里-斯隆傷了膝蓋，1975-76賽季公牛隊倒退至歷史最差戰績的24勝58負。迪克-莫塔在此賽季後離開球隊，由埃德-巴傑(Ed Badger)接任。一段穩定期後，球隊陷入了混亂。在接下來的10年裡，公牛隊先後更換過七名教練，並且長期無法從選秀中有所收穫，經常更換陣容，在大多數時間內都無法進入季後賽。
1976-1984：動盪的公牛缺乏利角
1976-1981：可怕的阿蒂斯，無害的公牛隊換帥的直接結果出人意料地好，巴傑幫助1976-77年的公牛隊戲劇性比上賽季多贏了20場，達到了44勝38負。在賽季開始前，公牛隊通過美國籃球聯盟(ABA)解散時進行的選秀中選中了身高7英尺2英寸的中鋒阿蒂斯-吉爾摩爾(Artis Gilmore)。在此之前的五個賽季，吉爾摩爾在肯塔基上校隊(Kentucky Colonels)平均每場得分是22.0分，此後，吉爾摩爾為公牛隊獻上了奪目的六個賽季。但是，他也無法阻止公牛隊創下了當時球隊紀錄的13場連敗。儘管這一令人不快的經歷在賽季末被忘卻了，因為公牛隊在吉爾摩爾、新秀斯科特-梅(Scott May)和老將范里爾的帶領下在最後24場比賽中20勝4負。這一令人印象深刻的大翻盤將公牛隊送入了季後賽，在季後賽中，公牛成為了由比爾-沃頓(Bill Walton)率領的、最終獲得當年NBA冠軍的波特蘭開拓者隊的手下敗將。
儘管在全明星賽之後28勝23負，1977-78賽季的公牛隻打出了40勝42負的戰績，所以公牛隊仍未能進入季後賽。吉爾摩爾代表公牛參加了1978年NBA全明星賽，這也是他在公牛隊效力期間第一次入選(他總共入選了四次全明星賽)。吉爾摩爾以每場22.9分和13.1籃板成為了球隊的得分王和籃板王，並以55.9%的投籃命中率名列聯盟排行榜的第三位。
1978-79賽季，公牛隊在兩個不同的教練，拉里-科斯特洛(Larry Costello)和斯科蒂-羅伯特森(Scotty Robertson)帶領下只取得31勝51負。科斯特羅在賽季開賽前從拜傑手裡接過教鞭，在只取得20勝36負的開局後丟掉了飯碗。羅伯特森上任後也沒有起色，在此後的比賽中只取得了11勝15負。吉爾摩爾以每場23.7分和12.7個籃板連續第二年成為球隊的得分王和籃板王，並在這兩項統計中都進入了聯盟的前十名。1978年選秀第一輪新秀雷吉-希厄斯(Reggie Theus)在公牛隊開始了他在NBA長達13年的職業生涯，並在賽季末入選了NBA新秀隊。
1979-80賽季的公牛在新教練傑里-斯隆的帶領下戰績下降至30勝52負，斯隆自從1976年從聯盟退休後，在公牛隊先後擔任過球探和助理教練。吉爾摩爾在賽季的第一場比賽就腳部嚴重受傷，最終休賽34場，不僅破壞了斯隆的執教處子戰，也中斷了自己連續參賽670場比賽的紀錄。
在1980-81賽季，公牛隊為了在中西區給擴軍球隊達拉斯小牛隊騰位置而移到了中央區。新的賽區對公牛隊很有利，球隊取得了45勝37負的戰績，在60勝22負的雄鹿隊之後居賽區第二位。公牛隊在賽季的大部分時間內都在50％勝率上下徘徊，但在賽季末熱得發燙，在最後15場比賽中13勝2負。自1977年之後，公牛隊第一次進入了NBA季後賽。公牛在三場兩勝制的季後賽第一輪比賽中淘汰了紐約尼克斯隊，然後在東部聯盟半決賽中被最終取得冠軍的波士頓凱爾特人橫掃出局。
1981-84：三年的掙扎1981年NBA選秀公牛隊從聖母學院(Notre Dame)選中了身高6英尺9英寸的前鋒奧蘭多-伍爾里奇(Orlando Woolridge)，但在上賽季呈現希望之後，1981-82賽季是個失望的賽季。1981年12月2日對勇士隊的比賽特別令人心碎，公牛隊以全場70.5%的投籃命中率打破了由自己保持的NBA紀錄，但仍以119比120輸掉了比賽。在斯隆的帶領下，球隊打出了19勝32負的開局，1982年2月17日，斯隆的帥位被公牛隊總經理羅德-索恩(Rod Thorn)取代。索恩率領公牛隊在此後的比賽中15勝15負，公牛隊也以34勝48負結束了賽季的比賽。吉爾摩爾以每場18.5分和10.2個籃板又一次成為球隊的得分王和籃板王，並以65.2％的命中率領先全聯盟。
在失去進入季後賽的機會後，球隊重組了陣容。公牛隊在1982年選秀中第一輪從舊金山大學(University of San Francisco)選中了身高6英尺3英寸，充滿天賦但也麻煩纏身的昆廷-戴利(Quintin Dailey)。同時公牛隊與聖安東尼奧馬刺隊(San Antonio Spurs)進行了交易，用吉爾摩爾換來了戴夫-考爾津(Dave Corzine)和馬克-奧伯丁(Mark Olberding)。
1982-83賽季公牛隊在新教練保羅-威斯特海德(Paul Westhead)的率領下只取得了28勝54負的成績，而威斯特海德在1980年曾率領洛杉磯湖人隊取得了總冠軍。公牛隊在賽季中經常陷入掙扎，在賽季中第一次長期客場征程中七戰皆負。當伍爾里奇因膝傷缺席了賽季的最終25場比賽之後，球隊再次遭到了七連敗。休斯以每場23.8分入選了全明星賽，而戴利則以每場15.1分入選了NBA新秀隊。威斯特海德在公牛隊執教時間十分短暫，在賽季末被球隊解除了契約。
1983-84賽季凱文-洛克里(Kevin Loughery)出任球隊新的主教練，公牛隊只打出了27勝55負，球隊歷史上第二差的戰績。在賽季中，公牛隊將休斯交換至堪薩斯國王人，換來了斯蒂夫-詹森(Steve Johnson)和未來的選秀權，球隊也因此需要獲得一位得分後衛。
1984-1990：飛人登基之前
1984-87：“飛人喬丹”上賽季表現欠佳的公牛隊獲得的回報是擁有1984年選秀的第三號選秀權。擁有頭號選秀權的休斯頓火箭隊(Houston Rockets)選中了哈基姆-奧拉朱旺(Hakeem Olajuwon)，他成為了未來十幾年內NBA最具統治力的中鋒之一。第二個挑選的波特蘭開拓者隊則選中了另一名中鋒薩姆-鮑伊(Sam Bowie), 他的職業生涯由於受多次傷病的影響而大打折扣。公牛隊則選中了大學年度最佳球員，身高6英尺6英寸，來自北卡羅萊納大學(North Carolina)的麥可-喬丹。
喬丹一入隊就進入了公牛的先發陣容，開始不斷改寫公牛隊的紀錄簿，球隊戰績也隨之提高到了38勝44負。1985年2月12日，喬丹在對活塞的比賽中砍下了創球隊新秀紀錄的49分，還在賽季末獲得年度最佳新秀的獎項。他在整個賽季里都是那么光彩奪目，在1985年NBA全明星賽中被球迷投票選入了東部全明星的先發陣容。因為他在空中飛翔的比賽風格，許多球迷都把喬丹比作朱利葉斯-歐文(Julius Erving)。喬丹在整個賽季中平均每場拿下28.2分，排在平均每場32.9分的尼克斯隊的伯納德-金(Bernard King)和28.7分的凱爾特人的拉里-伯德(Larry Bird)之後居聯盟第三位。
喬丹幫助公牛隊自1981年以來第一次回到了季後賽中，但這只是曇花一現。公牛隊在第一輪的系列賽中以1比3不敵雄鹿隊。教練在賽季後被解僱。
1985-86賽季，斯坦-阿爾貝克(Stan Albeck)被任命為新的主教練，可喬丹在賽季第三場比賽中摔斷了腿，使公牛隊遭到災難性地重創。很多人認為他會錯過賽季剩餘的比賽，但他在3月15日(在缺席了64場比賽後)成功地返回賽場，並且幫助公牛隊獲得了季後賽資格(儘管俱樂部的戰績只有30勝52負)。
在面對凱爾特人隊的首輪比賽中，公牛隊連敗三場出局，但是由於喬丹在波士頓花園(凱爾特人主場)的第二場比賽中令人嘆為觀止的狂攬63分，這次系列賽變得令人難以忘懷。喬丹的突然爆發刷新了季後賽的單場得分紀錄，雖然這並不能阻止凱爾特人的通過兩次加時以135比131取得勝利。
查爾斯-奧克利(Charles Oakley)在1985-86賽季加入了公牛，迅速展示了他的籃板球威力，他在每場比賽中搶下8.6個籃板居全隊之首，還在3月15日對雄鹿隊的比賽中搶得了創俱樂部紀錄的18個進攻籃板。賽季後阿爾貝克遭到解僱，公牛隊繼續尋找合適的教練。
1986-87賽季，由於另一位新主教練道格-科林斯(Doug Collins)的加盟，公牛隊的戰績攀升至40勝42負。並且連續在第三個賽季獲得了季後賽的資格，但是在第一輪比賽中再次被凱爾特人淘汰。
對於大多數隻關心超級巨星喬丹的球迷而言，球隊的戰績倒變得次要。喬丹在11月下旬和12月上旬連續9場比賽中都瘋狂地撈得至少40分。2月26日對網隊的比賽中，他狂攬58分(包括創紀錄的27罰26中)。3月4日對活塞隊的比賽又豪取61分。僅在一個月之後的4月16日，在對亞特蘭大的比賽中，喬丹再次轟下61分。這個賽季的喬丹成為1962-63賽季的威爾特-張伯倫(Wilt Chamberlain)之後第一位在一個賽季中獲得3000分的NBA運動員。
喬丹以平均每場37.1的得分冠絕全聯盟，這也是他職業生涯單賽季的平均最高得分。他以3041總得分、1098次投籃命中，833次罰球，236個斷球創下了公牛隊單賽季紀錄。喬丹華麗的數據使他第一次入選了NBA最佳陣容第一隊(此後他又多次入選)。
1987-89：喬丹得到了幫手喬丹的偉大無可置疑，以1066個籃板球成為全聯盟籃板王的奧克利也是出色的。然而，公牛隊仍然缺少有質量的角色球員。在1987年NBA選秀中，公牛隊朝緩解這一問題邁出了重大的一步。負責籃球運營的副總裁傑里-克勞斯(Jerry Krause)通過交換獲得兩名球員，為公牛隊未來冠軍球隊機器獲得了兩個重要的齒輪。公牛隊擁有前十個選秀權中的兩個，克勞斯以第8號選秀權選中了奧登-波利尼斯(Olden Polynice)，用第10號選秀權選中了霍雷斯-格蘭特(Horace Grant)，克勞斯接著用波利尼斯和選秀權從西雅圖超音速隊換來了他們用第5號選秀權選中的斯科特-皮蓬(Scottie Pippen)。
在格蘭特和皮蓬加盟火箭後的1987-88賽季，公牛隊開始大顯身手。球隊取得了50勝32負，這是自1973-74賽季以來的最好成績。在充滿競爭的中央區，活塞隊取得了第一，公牛隊和老鷹隊並列第二。公牛隊在季後賽中初露崢嶸，第一輪經過5場比賽擊敗了克利夫蘭騎士隊(Cleveland Cavaliers)，但在東部聯盟半決賽中不敵活塞隊。
奧克利和洛杉磯快船隊(Los Angeles Clippers)的麥可-凱奇(Michael Cage)在爭奪聯盟籃板王的戰鬥中勢均力敵，直至常規賽的最後一天才分出高下。4月22日對騎士隊的比賽中，奧克利搶下了35個籃板，對凱奇造成了巨大的壓力，這也是繼1977年波爾溫克爾搶下37個籃板的公牛隊歷史紀錄後第二個好成績。但在兩天以後，凱奇在對超音速的比賽中搶下30個籃板，僅以每場13.03個籃板對13個籃板的最微弱優勢擊敗了奧克利。但是由於凱奇比奧克利少打10場比賽，所以奧克利以1066個籃板總數連續第二年領先全聯盟。
喬丹以平均每場35分的得分和3.16次搶斷成為聯盟的得分王和搶斷王。他贏得了幾乎所有主要獎項，包括常規賽最有價值球員，年度最佳防守隊員，NBA最佳陣容第一隊，NBA最佳防守陣容第一隊，全明星賽最有價值球員和NBA扣籃大賽冠軍。
即使有前一賽季的輝煌戰績，公牛隊並沒有止步不前。公牛隊在1988-89賽季陣容中有七張新面孔。1988年6月傑里-克勞斯進行了一場轟動聯盟的交易，他用奧克利換來了紐約尼克斯隊身高7英尺1英寸的中鋒比爾-卡特萊特(Bill Cartwright)。他還從太陽隊獲得了3分球專家克雷格-霍奇斯(Craig Hodges)。由於隊員之間互相磨合和相互適應，隊伍常規賽的成績滑落至47勝35負，但是這只是季後賽前的熱身。
公牛隊在季後賽先以五場擊敗騎士，又以六場戰勝尼克斯，歷史上第三次挺進聯盟決賽。公牛隊在東部聯盟決賽中先以2比1領先活塞，但是活塞重整旗鼓，一舉贏下隨後的三場比賽取得系列賽勝利。喬丹以每場32.5分的得分連續第三年獲得了聯盟的得分王。
1989-90：傑克遜取代科林斯成為主教練菲爾-傑克遜(Phil Jackson)取代了科林斯成為1989-90賽季公牛隊的主教練。作為運動員，傑克遜在NBA打了13年的球，其中11年效力於尼克斯。1985年他執教阿爾巴尼莊園隊(Albany Patroons)獲得了大陸籃球協會(Continental Basketball Association，CBA)的聯盟總冠軍，並當選為年度最佳教練，接著成為了公牛隊的助理教練。
在傑克遜的統率下，公牛隊開始磨合，輕鬆獲得了55勝27負的戰績，並再次殺入東部聯盟決賽。從11月開始，公牛隊連續取得15場主場連勝，創下俱樂部紀錄，球隊還取得了隊史上最高的客場八連勝。公牛隊在賽季中段表現穩健，喬丹和皮篷一起入選了全明星隊。全明星賽後，公牛隊熱得發燙，打出了27勝8負的驕人結局，其中包括兩個九連勝。3月28日對騎士隊的比賽中，喬丹大發神威，無可抵擋地砍下69分的職業生涯最高分。喬丹以33.6分的每場得分連續第四次取得聯盟得分王，並以每場2.77場搶斷第二次獲得NBA斷球王。
身高6英尺7英寸，體重達225磅的皮篷身手全面，是喬丹的關鍵補充。他的球風雖然不象“飛人喬丹”那樣華麗，但也具有跟喬丹一樣的全面身手：良好的控球能力，穩定的得分能力和出色的防守能力。
儘管取得不少成功，公牛隊還是無法跟上活塞隊勝利的步伐，活塞隊在賽季末比公牛隊多勝四場獲得中央區冠軍。公牛隊在季後賽前兩輪輕鬆過關，淘汰了雄鹿和76人隊。但連續第二年，公牛隊還是未能在東部聯盟決賽中擊敗活塞隊。活塞隊通過七場低得分的比賽戰勝了公牛，並最終獲得了連續第二個NBA總冠軍。
1990-1998：公牛王朝
1990-91：公牛皇袍加身1990-91賽季，菲爾-傑克遜的執教哲學中一些不那么明顯的方面開始引人注意，並發揮了前所未有的效果。儘管公牛隊擁有喬丹這名籃球歷史上最具創造力的得分機器，公牛隊也強調防守和團隊精神。
公牛隊在賽季初嘗到了三連敗。在此後的比賽中，公牛再沒有連敗超過兩場。12月4日，公牛隊對太陽隊拿下了155分，這是隊史上的常規賽得分紀錄(只有1984年的一場通過四次加時的比賽拿下156分更高)。在十二月和一月，球隊取得兩次七連勝，拿到了30勝14負的戰績。球隊在二月份一發不可收拾，先取下11場連勝，剛吃到一場敗場中止了這段連勝，接著又拿下九連勝。在3月20日時，公牛隊的戰績已高達50勝15負。
以61勝21負完成賽季的公牛獲得了隊史上的第二個分區冠軍並成為NBA歷史上第九支在常規賽上取得60場或更多勝場的球隊。在季後賽中，公牛隊所向披靡，先通過三場橫掃了紐約尼克斯，再五場淘汰了費城76人，最後又連勝四場，將衛冕NBA總冠軍底特律活塞隊橫掃出局，進入了NBA總決賽。
在公牛隊和洛杉磯湖人隊之間舉行的1991年NBA總決賽被認為是籃球中兩個最具魅力的球員－麥可-喬丹和魔術師詹森之間的對抗。可是，球迷期待的戲劇性場面從未出現。薩姆-帕金斯(Sam Perkins)在最後一秒投中了三分球，湖人隊也因此取得了總決賽第一場比賽的勝利，但公牛隊接著連勝四場。在總決賽第五場比賽中，喬丹拿下30分並送出10次助攻，公牛隊以108比101擊敗了湖人，鎖定了公年隊25年隊史上的第一個NBA總冠軍。
總冠軍對喬丹來言是一個難以忘懷的賽季的點睛之筆。他第二次被選為聯盟常規賽最有價值球員，連續第五次獲得聯盟得分王，職業生涯突破15000分，入選NBA最佳陣容第一隊和NBA最佳防守陣容第一隊。喬丹還被選為NBA總決賽的最有價值球員。
1991-1992：兩枚總冠軍戒指比一枚更好1991-92賽季，公牛隊捲土重來，大有可能打破聯盟單賽季取勝紀錄，最終取得了球史上最佳的67勝15負。公牛隊賽季初慢熱，但此後連續取得創球隊紀錄的14場連勝。在十二月初，球隊戰績已達到15勝2負。公牛隊在一月份又取得13場連勝，戰績達到37勝5負，在下半個賽季的比賽中，公牛隊輕鬆取下30勝10負。公牛隊以36勝5負平了隊史上最佳主場戰績，並取得俱樂部紀錄的31勝客場勝利。
但是季後賽卻比上個賽季要來得艱苦。公牛隊在分區半決賽中遭遇尼克斯隊，打滿七場才涉險過關，在東區決賽中又經過六場最終戰勝了騎士隊。
公牛隊在1992年NBA總決賽中面對體力充沛的波特蘭開拓者隊。當公牛隊主場取勝總決場第一場比賽後，開拓者在公牛隊的主場偷走了第二場比賽的勝利，讓喬丹和他的公牛隊友大吃一驚。但是公牛隊成功地在波特蘭舉行的三場比賽中贏下兩場，以三比二的領先優勢回到了主場。總決賽第六場進行到第四節時，開拓者仍以15分的優勢領先，第七場決戰看上去不可避免。不過公牛的板凳球員力挽狂瀾。在第四節的開始公牛隊打出了14比2的高潮，上演了總決賽歷史上第四節分差最大的反敗為勝。公牛隊以97比93取勝，獲得了連續第二個總冠軍，成為NBA歷史上第四支連續兩年獲得NBA總冠軍的球隊。
喬丹在常規賽中平均每場得到31.2分，在總決賽對開拓者的六場角逐中，喬丹的平均得分更高達每場35.8分。他連續第二年將常規賽和總決賽最有價值球員一併收入囊中，這也是繼凱爾特人的拉里-伯德之後第一位連續兩年獲得這兩項榮譽的球員。喬丹連續第六年獲得NBA的得分王，入選全明星賽先發陣容，NBA最佳陣容第一隊和NBA最佳防守陣容第一隊。皮篷也同時入選了全明星賽先發陣容和NBA最佳防守陣容第一隊。在1992夏季，喬丹和皮篷一起加入了美國夢一隊，並在巴塞隆納夏季奧運會上獲得了金牌。
1992-93：“三連冠”公牛隊以57勝25負結束了1992－93年的常規賽季，這也是球隊連續第四個賽季獲勝50場以上和連續第二年沒有連敗超過兩場以上。1月16日對奧蘭多魔術隊(Orlando Magic)的比賽中，喬丹拿下了職業生涯第二高的64分。常規賽季結束時，喬丹獲得了連續第七個聯盟得分王，並跟皮篷一起入選了NBA最佳防守陣容第一隊。畢業於洛華大學(LOWA)的BJ-阿姆斯特朗(B.J. Armstrong)進入了球隊的先發陣容，並以45.3%的三分命中率名列聯盟第一。
在1993年NBA季後賽中，衛冕冠軍仍是最有實力奪冠的球隊，但不再是明顯的大熱門。事實上，許多球迷認為帕特萊利(Pat Riley)教練率領的尼克斯隊會從東部成功突圍，還有很多球迷認為取得62勝20負的聯盟最佳戰績，查爾斯-巴克利(Charles Barkley)率領的菲尼克斯太陽最終會獲得冠軍。無所畏懼的公牛在季後賽前兩輪中輕鬆過關，先後通過三場和四場將老鷹隊和騎士隊橫掃出局。在萬眾期盼的東部聯盟決賽中，公牛隊與尼克斯隊相遇。公牛從先負兩場的困境下翻身，選扳四場取得了系列賽的勝利。
正如球迷預期，已經在NBA總決賽中等待公牛隊的是菲尼克斯太陽隊。公牛隊出人意料地在菲尼克斯客場取得前兩場比賽的勝利，讓太陽隊大吃一驚，看上去總決賽很快就會結束。但是巴克利帶領球隊在芝加哥取得兩場近乎不可能的客場勝利，將系列賽第六場又帶回了菲尼克斯。太陽在第六場的第四節掌控了局面，看上去決定性的第七場對決已經不可避免。接著，公牛隊的約翰-帕克森(John Paxson)製造了總決賽歷史上最偉大時刻之一。在公牛隊以96比98落後時，帕克森在比賽結束前3.9秒投中了一個戲劇性的三分球，公牛隊也因此以99比98險勝，獲得了他們連續第三個NBA總冠軍。
麥可-喬丹在對太陽的比賽中平均每場砍下41分，打破了之前由里克-巴里(Rick Barry)保持的總決賽系列賽最高平均得分紀錄。喬丹連續第三年被選為總決賽最有價值球員。公牛隊也成為27個賽季以來第一支連續三個賽季都獲得總冠軍的NBA球隊。(由喬治-邁肯(George Mikan)率領的明尼阿波利斯湖人隊(Minneapolis Lakers)從1952－1954年獲得三連冠和比爾-拉塞爾(Bill Russell)帶領的波士頓凱爾特人隊在1959-1966年連續獲得八次NBA總冠軍)。
1993：喬丹宣布退役看上去只要在喬丹的率領下，公牛隊就注定要繼續不斷的改寫紀錄簿。然而，在1993-94賽季公牛隊訓練營開營之前，喬丹發布了爆炸性新聞：他從聯盟退休。當時他只有三十歲。
喬丹在他九年的NBA生涯中獲得了眾多的榮譽。1984-85年賽季，他獲得NBA年度最佳新秀。接著連續七年獲得聯盟得分王，三次獲得常規賽最有價值球員，三次總決賽最有價值球員，一次聯盟年度最佳防守隊友，兩次NBA扣籃大賽冠軍，在九年的職業生涯中，他每一年都入選了全明星隊。最重要的是，喬丹擁有了三枚NBA總冠軍戒指。
籃球迷認為籃球的詩情畫意和藝術性是它最美妙的一刻，那也是喬丹每天不斷刷新紀錄而展現出來的。他以翱翔空中的優雅和美麗震驚了整個籃球界，以令人瞠目結舌的各種飛行動作變化在康尼-霍金斯(Connie Hawkins)和朱利葉斯-歐文的基礎上發揚光大。喬丹憑藉他傾斜性的單手灌籃，創造了令人窒息的想像空間，他會躍向半空，看上去與水平線保持平行，象飛機般準備起飛，最終猛力地單手將球扣入籃筐。他不斷進步，成為了一名致命的三分投手，並且越是在冠軍賽的嚴酷考驗下，他的命中率越高。而且最重要的是，喬丹是個贏家。
毋庸置疑的是，喬丹的離去對聯盟會產生重大的影響。他曾經被包括斯科蒂-皮篷、霍雷斯-格蘭特和BJ-阿姆斯特朗等優秀選手簇擁。但在1992-93賽季結束時，球隊和聯盟都面臨同一個問題：球隊的其它人(或其中任何一人)能否填補籃球運動史上公認的最偉大球員的離去留下的真空。
1993-1994：沒有喬丹的歲月不過，1993-94賽季的公牛證明了即使沒有麥可-喬丹，生活仍可繼續。儘管公牛隊未能獲得連續第四個總冠軍，球隊仍打出了55勝27負(在中央區排在老鷹隊之後居第二位)，並進入了東部聯盟半決賽，但紐約尼克斯通過七場比賽在連續四次季後賽對決中第一次淘汰了公牛隊。
從任何方面來說，斯科蒂-皮篷都打出了一個極其出色的賽季。他以最高票數入選了NBA最佳陣容第一隊和NBA最佳防守陣容第一隊。他每場拿下22.0分(聯盟榜第8)，每場8.7個籃板球(聯盟第23), 每場5.6個助攻(聯盟第19)和2.93個搶斷(聯盟第二)。皮篷還在1994年NBA全明星賽上獲得了最有價值球員。皮篷的隊友霍雷斯-格蘭特和BJ-阿姆斯特朗也第一次參加了全明星賽。
托尼-庫科奇(Toni Kukoc)在他為公牛效力的新秀賽季中打得中規中矩，使公牛隊對球隊的末來充滿了信心。這位前歐洲巨星在適應NBA比賽方面遇到一些困難，但作為一名全能的第六人，他每場得分10.9分，入選了NBA新秀最佳陣容第二隊。在賽季中，庫科奇數次投中了比賽的致勝球(包括在聯盟半決賽中對尼克斯的第三場比賽最後一秒投中的致勝球)。在1994-95年，在格蘭特作為自由人與奧蘭多魔術隊簽約離開公牛隊之後，庫科奇更進而成為球隊的中堅，
1994-95賽季芝加哥公牛隊搬入了新的主場體育館聯合中心，而麥可-喬丹則已成為回憶。球隊在賽季的大部分時間內都在50%勝率上下徘徊，斯科蒂-皮篷是聯盟中最全面的球員之一，在多項數據上都在聯盟排行榜名列前茅——他平均每場斷球2.94個(聯盟第1)，得分21.4分(聯盟第12)，籃板8.1個(聯盟第23)和助攻5.2次(聯盟第23)。皮篷在全明星賽中先發出場，並在賽季末被選為NBA最佳陣容第一隊。托尼-庫科奇在賽季進行了25場比賽後進入了球隊先發陣容，在賽季中平均每場15.7分，5.4個籃板和4.6次助攻。大多數的比賽中，庫科奇和皮篷組成了令人生畏的二人組。
但是公牛隊在賽季後段變得遠為更加強大。一直都在低級聯賽中打球，嘗試進入美國職棒大聯盟打球的喬丹最終意識到他想念籃球。所以在3月18日，在無數球迷的喧鬧聲中，喬丹宣布“我回來了”。喬丹出人意料的重返公牛隊肯定是NBA歷史上所有復出球員中最令人難以忘懷的。
儘管他並沒有立刻回復到1993年離開NBA時的水平，喬丹仍比NBA大多數的後衛出色，並使公牛隊成為一支令人畏懼的球隊。在17場常規賽中，他平均每場得26.9分，6.9個籃板和5.3次助攻。在4月份，他率領球隊取得了9勝1負的戰績。在3月29日，喬丹面對老對手尼克斯砍下55分，表明他可以隨時喚醒舊日的魔力。這場該賽季最令人期待的常規賽事是他復出後第一次在麥迪遜廣場作賽，比賽也隨喬丹在比賽最後一秒漂亮的助攻給比爾-威寧頓(Bill Wennington)扣籃幫助公牛隊取得勝利而結束。
公牛隊以47勝35負結束了比賽，在印第安那步行者隊(Indiana Pacers)和夏洛特黃蜂隊(Charlotte Hornets)之後排名賽區第三位，但只落後賽區冠軍五場。公牛隊在季後賽第一輪輕鬆擊敗了黃蜂隊，並向球隊第四個總冠軍發出了衝擊。儘管有喬丹在隊中，公牛隊仍然無法克服本身存在的明顯陣容漏洞：缺少合適的內線球員。大前鋒格蘭特在休賽期離開公牛加盟了奧蘭多魔術隊，他在分區半決賽中對公牛隊反戈一擊，魔術隊通過六場擊敗了公牛隊。喬丹在季後賽平均每場得到31.5分。
1995-96：偉大的定義：72勝和總冠軍在整個休賽期都不斷聽到他已經不再是跟他1993年退役時一樣的選手的言論後，麥可-喬丹充滿了動力，他帶領公牛隊六年內第四次獲得了NBA的總冠軍。他的副手包括皮篷和通過交易獲得的丹尼斯-羅德曼(Dennis Rodman)。儘管球隊有許多有才華的球員，但沒有人能預期到球隊將取得的巨大成功。
自從11月輸給超音速使戰績成為10勝2負之後，公牛隊在接著的32場比賽中贏下了31場，其中有一個14場連勝，並在一月份保持全勝。但是他們最終在連續兩場比賽中連續輸給丹佛掘金(Denver Nuggets)和菲尼克斯太陽隊，未能成為NBA歷史上第一次打完整個賽季沒有出現連敗的球隊。
他們在主場幾乎是所向無敵，在前37個主場比賽取得全勝(包括上賽季共取得主場44場連勝)，直到4月8日才在主場輸給夏洛特黃蜂隊。在4月16日對雄鹿隊的比賽中，公牛以86比80取勝，完成了許多專家都認為永遠不可能實現的壯舉——單賽季70勝。最終公牛隊以72勝10負結束全賽季比賽，打破了1971－72年洛杉磯湖人隊創下的69勝13負的聯盟紀錄，只有印第安那步行者在整個賽季兩次擊敗公牛隊。
公牛隊的這一成就為他們獲得了許多獎項。喬丹被選為聯盟和全明星賽最有價值球員。他以30.4分獲得聯盟得分王，每場2.20次搶斷名列聯盟第三，並在三分球命中率上命列第11位。皮篷長期以來一直都被認為是NBA最全面的選手，他這個賽季平均每場19.4分，6.4個籃板和5.9個助攻，並在NBA斷球榜上命列NBA第12位。
羅德曼展示了他獨有的滑稽動作和無以倫比的籃板能力，以每場14.9個籃板球領先全聯盟。喬丹，皮篷和羅德曼都入選了NBA最佳防守第一隊。庫科奇獲得了NBA最佳第六人稱號，其它角色球員還包括史蒂夫-科爾(Steve Kerr，在三分球命中率上名列三分球命中率第2位)和盧克-朗利(Luc Longley，每場9.1分)和羅恩-哈珀(Ron Harper，每場7.4分)。
季後賽中，公牛隊在對邁阿密熱火隊(Miami Heat)、紐約尼克斯和奧蘭多魔術隊的季列賽中所向披靡，只輸了一場比賽。在NBA總決賽中，公牛隊通過六場比賽戰勝了超音速隊，以15勝3負結束了季後賽的征程。公牛隊的賽季總成績達到了87勝13負，是NBA歷史上的最佳戰績。喬丹第四次被選為總決賽最有價值球員，他在NBA和風城歷史上的傳奇地位更加高不可攀。
1996-97：第五次總冠軍在渡過了創紀錄的1995-96賽季後，公牛隊可以重鑄輝煌嗎？以賽季69勝蟬聯NBA總冠軍，並且是七年中的第五次獲勝怎么樣？這正是1996-97賽季公牛隊取得的成就，常規賽69勝13負，並在總決賽經過令人難以忘懷的6場比賽後擊敗猶他爵士隊取得冠軍。
儘管公牛隊的戰績十分華麗，但是衛冕冠軍並非易事。在喬丹和皮蓬強力二人組的帶領下，公牛隊克服了庫克奇和朗利傷病，籃板專家羅德曼的停賽和傷病以及公眾媒體持續不斷的質疑，以13場的優勢領先亞特蘭大老鷹隊，贏得中央區的冠軍。
喬丹繼續創造著NBA更多的歷史，他成為聯盟歷史上第一位在全明星的比賽中拿下三雙的球員(14分，11個籃板，11次助攻)。隊友斯蒂夫-科爾獲得了三分球遠投大賽冠軍。
由於在最後四場比賽中輸了三場，公牛隊差一場未能在連續兩個賽季取得70勝。喬丹以平均29.6分獲得得分王並且在他的職業生涯中第10次單賽季拿下2000分，創下NBA紀錄。
儘管賽季末的跌跌撞撞，公牛隊已經做好了季後賽的準備。在第一輪比賽中他們將華盛頓子彈隊橫掃出局，接著又先後各在5場比賽後淘汰老鷹隊和熱火隊，進入了和爵士隊的系列賽。
在總決賽中，喬丹再次占據了球場的中心舞台。他投中壓哨球，幫助球隊贏得第1場比賽，接著以38分，13籃板和9次助攻使公牛隊2比0取得領先。但是爵士隊在接下來的主場比賽中連扳兩場使比分為2比2。第五場比賽胃部感染的喬丹帶病上場，投中38分(包括最後一分鐘的三分球)，帶領公牛以90比88戰勝了爵士，他的經典表現再次留下了濃墨重彩的一筆。喬丹在第六場比賽中又取得39分，並在比賽僅剩五秒時傳球給科爾投中致勝球。在五個獲得總冠軍的賽季中，喬丹第五次被選為總決賽最有價值球員。賽季末，喬丹和菲爾-傑克遜教練簽下了新的一年契約，使公牛獲得了十年內再次“三連冠”的機會。
1997-98：再次三連冠1997-98賽季的公牛隊舉步維艱。不像公牛以前的奪冠歷程，公牛此次奪冠並不只是例行公事。從賽季初起，公牛隊就被從心理上和體力上雙重挑戰。
賽季開始時，斯科蒂-皮篷呆在球隊的傷病名單上，他缺席了球隊的前35場比賽用來恢復休賽期動了手術的左腳。開賽第一場公牛隊就輸給了凱爾特人，並只打出了12勝9負的開局。公牛隊在賽季中又回到了賽區榜首位置，皮篷也逐漸恢復了狀態，喬丹在庫科奇和籃板王羅德曼的幫助下繼續帶領球隊。常規賽結束時，喬丹和公牛隊取得了62勝20負的戰績，與爵士並列聯盟最佳戰績。
依然是聯盟最頂尖球員的喬丹在這個賽季又獲得了眾多獎項，包括NBA最佳防守陣容第一隊，最佳陣容第一隊，第五次常規賽和第三次全明星最有價值球員。喬丹每場得到的28.7分領先全聯盟，為他得到了第10個得分王，他的傳奇也進一步擴大。
在季後賽前兩輪先後淘汰了新澤西籃網隊(New Jersey Nets)和夏洛特黃蜂隊後，公牛隊在東部聯盟決賽中遭遇步行者隊。由NBA傳奇人物拉里-伯德擔任主教練的步行者隊陣容中有許多富有經驗的老將，他們自1992年以後第一次將公牛逼入了決定性的第七場。喬丹在決定戰中拿下28分，公牛隊以88比83戰勝步行者，重新進入總決賽，獲得了再次與爵士爭奪總冠軍的機會。
由於在常規賽對公牛的兩場比賽爵士橫掃了對手，爵士在整個季後賽都擁有主場優勢。爵士在總決賽第1場取勝保住主場優勢後，公牛隊以93比88偷得了第2場的勝利。在回到芝加哥的總決賽第3場比賽中，公牛隊以96比54狂勝爵士隊，並接著險勝第4場，公牛隊再次只需再勝一場就可獲得又一個總冠軍。但爵士並沒有打算優雅的謝幕。球隊領軍人物卡爾-馬龍(Karl Malone)拿下了全場最高的39分，而喬丹最後一秒投籃不中，爵士在客場以83比81取得了第五場比賽的勝利。
回到鹽湖城的總決賽第六場，喬丹打出了個人最佳表現之一的比賽。皮篷的發揮嚴重受到背部傷痛的困擾，為公牛隊再次獲得總冠軍的重任就落在喬丹一個人的肩膀之上。比賽以好萊塢似的結局完結。在最後一分鐘，公牛隊還以一分的劣勢落後，喬丹以馬龍手中斷球成功，在比賽還剩5.2秒時投入了贏得系列賽勝利的跳投。公牛隊以87比86險勝爵士，而喬丹則將第六個總決賽最有價值球員的獎盃加入了自己的榮譽榜。
公牛隊在芝加哥的格蘭特公園(Grant Park)大肆慶祝，歡慶又一個賽季的勝利結束。關於未來可能發生事件的流言也同時開始。體育史上最為成功的王朝會不會再次回來，爭取又一個總冠軍的機會？即使是這樣，公牛也不會再是在傑克遜的帶領下。率領公牛隊取得六個總冠軍之後，傑克遜主教練宣布他不會在下個賽季繼續執掌公牛教鞭。同時，公牛隊的球迷被迫花了整個夏天等待喬丹，皮篷和羅德曼會不會重返公牛隊的訊息。
1998-2006：失敗的雙塔試驗
1998-1999：重建開始在前八個賽季獲得六個NBA總冠軍後，是芝加哥重新開始的時候了。
公牛隊在這個由於聯盟停短而導致的縮水賽季開始時，已經缺少了七名為球隊從1996-98年連續三年獲得總冠軍的關鍵球員。麥可-喬丹退役了，菲爾-傑克遜教練選擇了從聯盟休假一年。斯科蒂-皮篷，盧克-朗利和斯蒂夫-科爾通過先簽後換的交易離開了公牛隊，而丹尼斯-羅德曼和朱德-布伊奇勒(Jud Buechler)則作為自由人與別隊簽約。
托尼-庫科奇還留在公牛隊，他在得分(每場18.8分)、籃板(每場7.0個)和助攻(5.3次)都領先全隊，公牛在蒂姆-弗洛伊德(Tim Floyd)作為主教練的第一個賽季只取得了13勝37負的戰績。
儘管發生所有這些變化，有一件事如終未變：公牛隊的球票總是暢銷。公年隊的主場滿座紀錄達到了連續567場(包括常規賽和季後賽)，上一次公牛隊在主場比賽沒有滿座是在1987年11月17日。
1999-2000：一名新秀的崢嶸在公牛隊第一個完整的重建賽季中，所有的注意力都集中在1999年NBA選秀的頭號新秀埃爾頓-布蘭德(Elton Brand)的身上。在1999-2000賽季，布蘭德加入了一個令人印象深刻的俱樂部——成為了聯盟歷史上第19位在新秀賽季就取得賽季平均每場至少得到20分和10個籃板的球員。同時，他也是球隊歷史上繼阿蒂斯-吉爾摩爾後第二位賽季場均至少得到20分和10個籃板的球員。
作為球隊，公牛隊在失去麥可-喬丹後的第一個完整賽季舉步維艱，只取得了17勝65負的成績。但是公牛隊主場的上座率仍然是聯盟最好的之一，將主場滿座紀錄又提高到了NBA當時最長的608場比賽(包括常規賽和季後賽)
布蘭德被選為NBA兩名年度最佳新秀之一(與火箭隊的史蒂夫-弗朗西斯(Steve Francis)並列)，他在全明星周末的新秀挑戰賽中獲得了最有價值球員(搶得創紀錄的21個籃板球)，他還是一月份，二月份和四月份的NBA月度最佳新秀。布蘭德在賽季中的最佳表現出現在2000年4月13日，他在芝加哥聯合中心對陣華盛頓奇才隊的比賽中連續14次投籃命中，取得職業生涯最高的44分。
公牛隊的另一名首輪新秀，羅恩-阿泰斯特(Ron Artest)也打出一個不錯的賽季，他在賽季末入選了NBA新秀最佳陣容第二隊。賽季中其它值得關注的是球隊通過與費城76人隊和金州勇士隊的三方交易將庫科奇交換到費城，獲得了約翰-斯塔克斯(John Starks)和布魯斯-鮑文(Bruce Bowen)以及華盛頓奇才隊2000年的首輪選秀權。公牛在2000年3月7日在聯合中心對老鷹的比賽中還打出了創紀錄的全場僅僅六次失誤。
2000-2001：年輕人的天下公牛隊進入2000-01賽季前的目標是吸引兩名2000年夏季的頂級自由人作為重建進程的核心加盟球隊，這些頂級自由人包括蒂姆-鄧肯(Tim Duncan)，格蘭特-希爾(Grant Hill), 特雷西-麥克格雷迪(Tracy McGrady)和埃迪-瓊斯(Eddie Jones)。但是，鄧肯與馬刺隊續簽了契約，希爾遷就他妻子的願望加盟了魔術隊，而麥克格雷迪和瓊斯也都選擇為更靠近家鄉的球隊打球。
公牛隊老闆傑里-雷恩斯多夫(Jerry Reinsdorf)宣稱：“這並不是對芝加哥的拒絕，是因為其它種種原因迫使這些球員作出了他們選擇為現效力球隊打球的決定”。
因此，公牛隊改變戰略，集中精力於選秀，希望靠年輕球員完成重建。在2000年NBA的選秀中，公牛隊朝此方向作出了努力，選中了馬庫斯-費澤爾(Marcus Fizer，首輪第4位)，並交換獲得賈馬爾-克勞福德(Jamal Crawford，首輪第8位被騎士隊選中，立即被交換於公牛隊)。引人注意的其它休賽期舉動包括簽下自由人羅恩-梅瑟(Ron Mercer，8月2簽約)和布拉德-米勒(Brad Miller，9月7日簽約)。
新賽季開始時，公牛隊全隊有七名新秀，平均年齡只有22.9歲，是NBA有史以來最年輕的陣容，這通常不是在聯盟取得成功的模式。公牛隊在弗洛伊德主教練的第二個完整賽季只取得了15勝67負的成績。球隊在11月11日至12月19日在主場八連敗，創下了隊史上最長的主場連敗(之前的主場連敗紀錄是六場)，從1月8日到2月6日又創下了隊史上最長的16場連敗(之前的最長連敗紀錄是1976年的13場連敗)。此外，公牛隊還創造了隊史上最長的客場連敗紀錄，從2000年12月21日到2001年4月10日在客場連續25場吃到敗仗。
公牛隊的主場滿座紀錄在11月3日對網隊的比賽結束在610場上，這也是NBA歷史上第三長的滿座紀錄。在此之前，公牛隊主場未能滿座是在1987年11月17日對華盛頓子彈隊的比賽。賽季其它新聞包括進入聯盟第二年的前鋒埃爾頓-布蘭德(新秀二年級隊)和新秀後衛哈利德-埃爾-阿明(Khalid El-Amin，新秀一年級隊)都參加了全明星周末的新秀挑戰賽，馬庫斯-費澤爾也被選入了NBA新秀最佳陣容第二隊。
2001-02：方向發生變化2001-02賽季，公牛隊的方向發生了重大變化。在賽季末時，兩名18歲的超級新秀和一名全明星級別的球員加入了陣容，而以前曾經被認為是球隊重建核心基石的布蘭德卻離開了球隊。其結果是，人們對於球隊未來產生了新的樂觀情緒和希望，泰森-錢德勒(Tyson Chandler)，埃迪-科里(Eddy Curry)和賈倫-羅斯(Jalen Rose)成為球迷關注的焦點。
這一切都是在2001選秀之夜開始的。公牛隊用他們的首輪第四號新秀選中了身高6英尺11英寸，體重達285磅的索伍德高中(Thornwood High School)的中鋒埃迪-庫里。幾分鐘之後，公牛隊將布蘭德交換了洛杉磯快船隊的從多明格斯高中(Dominguez High School)畢業的泰森-錢德勒和布萊恩-斯基納(Brian Skinner)。公牛隊並在第二輪偷到了新秀特倫頓-哈塞爾(Trenton HASSELL)。
在自由人埃迪-羅賓遜(Eddie Robinson)於8月7日加盟球隊後，擁有能跑能跳的年輕陣容的公牛面貌一新，準備出賽。然而，公牛隊陷入掙扎，以21勝61負的成績結束了賽季，具有NBA經驗的重要性再次得到體現。公牛隊開局不利，在11月8日就以創紀錄的53分的劣勢敗給了明尼蘇達森林狼隊(Minnesota Timberwolves)。主教練蒂姆-弗洛伊德在四個賽季獲得了49勝190負的紀錄，在聖誕節前夜辭職。比爾-貝里(Bill Berry)被任命為臨時教練，四天之後，比爾卡特萊特在12月28日被任命為球隊主教練。
球隊在11月2日到1月11日之間連續18場客場連敗。2月18日，公牛隊在邁阿密全場只獲得25個籃板，創球隊最低紀錄。
球隊需要變化，2月19日，一場七人交易發生。公牛用布拉德-米勒，阿泰斯特，梅瑟和凱文-奧利(Kevin Ollie)從步行者換來了賈倫-羅斯(Jalen Rose)，特拉維斯-貝斯特(Travis Best)和諾曼-理察森(Norman Richardson)。
負責籃球運營的副主席傑里-克勞斯對交易進行解釋：“我們認為賈倫是一名出色的具有全面能力的球員，能在攻防方面打三個位置。他是個很好的傳球者，非常的無私，一個出色的得分手，只有29歲，正處在職業生涯的高峰，而且兼具領導素質和多面性”。
羅斯對他加盟公牛隊發表感言：“我感到十分興奮。我很珍惜這次機會。所有的孩子都夢想有朝一日能有將球隊帶到冠軍爭奪者行列的機會。
球隊在2月20日到23日取得球隊兩年內的第一個三連勝。克勞福德在因手術錯過了賽季的前58場比賽後在3月3日重返球隊。3月11日，公牛和卡特萊特雙方一致同意將彼此之間的契約延長三年。賽季其它新聞包括費澤爾(二年級新秀隊)參加了全明星周末的新秀挑戰賽，哈塞爾也被選為聯盟二月份的最佳新秀。
2002-03：期待光明在充滿對上賽季交易結果的期待中，公牛隊迎來了2002-03賽季。
羅斯被期待在加盟公牛後的第一個完整賽季打出漂亮的數據。公牛隊在2002年選秀中用第二號新秀選中的傑伊-威廉士(Jay Willams)也被預期在得分方面給球隊更多的支持。此外，球隊的兩名年輕大個子，錢德勒和埃迪-庫里也已經獲得了一年寶貴的職業經驗。
總經理傑里-克勞斯在休賽期的表現讓很多人都覺得十分出色。除獲得威廉士後，公牛還從選秀中獲得小羅傑-梅森(Roger Mason, Jr.)和朗尼-巴克斯特(Lonny Baxter)。富有經驗的前鋒唐耶-馬紹爾(Donyell Marshall)也以聯盟中產薪水加盟，他給球隊帶來了塊頭和全面性。一支不錯的球隊陣容開始成形．
但是到最後，擁有羅斯，馬紹爾和眾多富有天賦的年輕人並沒有使球隊贏得更多的勝利。自從1996-97賽季之後，球隊第一次以二連勝開始新賽季。公牛隊在客場比賽中只取得隊史上最差的3勝38負，這其中包括從2002年11月2日到2003年1月18日客場19連敗。球隊最終獲得30勝52負，連續第五次參加被擋在季後賽之後。
球隊作好準備向新的方向出發，這一切從長期以來擔任球隊總經理的傑里-克勞斯在4月7日辭職開始。當時已經64歲的傑里-克勞斯在打造公牛隊成為總冠軍球隊的進程中發揮了重大作用，他也兩次當選NBA年度最佳經理。
公牛隊主席傑里雷恩斯多夫宣布：“傑里-克勞斯是這樣一類人，他本身有獨特的如何打造總冠軍球隊的理念，他遵循這種理念打造了有史以來最具統治力之一的冠軍球隊。美國籃球迷不可能在想到世界冠軍芝加哥公牛隊時忘記他在球隊留下的烙印。
一周之後，公牛隊任命約翰-帕克森(John Paxson)為負責籃球事務運營的副主席。帕克森在過去的七年都作為公牛電台和電視網路的評論員，為廣播提供了專家分析。他曾在1995-96年擔任公牛隊助理教練，幫助公牛隊取得創NBA紀錄的72勝10負戰績，並獲得1996年度NBA總冠軍。
帕克森表示：“我非常興奮能接受這個挑戰，並期待與籃球運營部的員工一起工作。公牛隊在這么多年來都對我意味良多，能有機會幫助球隊重返NBA的上層梯隊是一個真正的榮耀。”
其它新聞：傑-威廉士在11日9日對網隊在45分鐘內得到賽季最高折26分14板和13次助攻，創下職業生涯第一個三雙。馬庫斯-費澤爾在2003年1月31日對波特蘭開拓者的比賽中受傷，被迫缺席了球隊最後的36場比賽。
榮譽：泰森-錢德勒(二年級新秀隊)參加了全明星周末的新秀挑戰賽。傑-威廉士被選為NBA12月份的最佳新秀，他作為一年級新秀隊成員也參加了全明星周末的新秀挑戰賽，並被選入NBA新秀最佳陣容第二隊。埃迪-庫里以58.5%的投籃命中率名列聯盟榜首。公牛隊在41場主場比賽中平均每場吸引19617名球迷到現場觀戰(主場上座率命列NBA第五)，並且在20場主場吸引到超過20000名球迷到現場(在這20場中，球隊戰績為14勝6負)，包括有12場滿座。
2003-2004：風向變幻不定在進入新賽季時，公牛隊球迷如同以前幾年一樣對球隊前途保持樂觀。但是，變化席捲風城，把球隊陣容和教練組成員吹得七零八落。
在上賽季末，球隊在最後六場比賽中取得四場勝利，多年來第一次達到賽季30勝。球隊對於自1998年以來第一次進入季後賽充滿期待，而許多新面孔的加入更使球隊深信這個目標必將實現。
首先，科克-辛里奇(Kirk Hinrich)在2003年作為首輪第7號新秀被選中。在此之前幾天，公牛獲知傑-威廉士將無法為他們出賽，後者在六月份騎機車發生事故，將缺席整個賽季。
隨後，公牛隊召回了體育史上的一位傳奇人物。自由人斯科蒂-皮篷(七次入選NBA全明星陣容，兩次奧運會金牌得主，NBA歷史上50位最偉大選手之一)在2003年7月20日重返公牛隊。
皮篷表示：“我認為我知道如何在NBA贏得勝利。聽上去容易，但勝利和失敗都會成為一種情緒，而我在任何時候都不會接受失敗。不管是在球場上，在擁擠中，在訓練中或只是展示一種取勝的領導能力中，我計畫幫助這支球隊去取得勝利。”
賽季開始僅僅一個月，賽季初的期望顯然沒有被達到，變化成為必須。2003年11月24日，在球隊戰績為4勝10負時，公牛隊解除了比爾卡特萊特的主教練職務。幾天之後，斯科特-斯凱爾斯(Scott Skiles)在2003年11月28日被任命為主教練，他將強悍，防守至上和竭盡全力出賽的心態注入新的球隊。
公牛隊的人員變動並沒有結束。2003年12月1日，一場轟動性的重量級交易完成。公牛將朗尼-巴克斯特、唐耶-馬紹爾和賈倫-羅斯交換至猛龍，換來了安東尼奧-戴維斯(Antonio Davis)、克里斯-傑弗里斯(Chris Jefferies)和傑羅姆-威廉士(Jerome Williams)。
約翰-帕克森表示：“這場交易解決了許多不同的領域的問題，而這些領域都是我們需要加強的。交易不僅為我們提供了塊頭，也帶來了能量。
公牛隊雖然繼續陷入掙扎，但在斯凱爾斯教練帶領下的球隊的進步也是明顯的，而陣容重整隻不過剛剛開始。球隊的23勝59負戰績使公牛隊連續第六年只能出現在樂透抽籤中。
其它新聞：2003年7月15日和7月16日先後雇用了助理教練約翰尼-巴赫(Johnny Bach)和羅恩-亞當斯(Ron Adams)。2004年4月4日以95比79戰勝爵士，結束了對西部聯盟球隊的客場26場連敗。辛里奇在整賽季送出506次助攻，平均每場6.7次，名列NBA第七，但是公牛在球隊投籃命中率(41.4％)上命列聯盟的最後一名。辛里奇在2004年2月28日對金州勇士的客場比賽中得到11分12個籃板和10次助攻，成為NBA中當賽季唯一完成三雙的新秀。賈馬爾-克勞福德在2004年4月11日對猛龍隊的比賽中砍下職業生涯最高的50分(全場34投18中，11罰8中)。
榮譽：科克-辛里奇(一年級新秀隊)參加了NBA全明星周末的新秀挑戰賽，他也被選入了NBA新秀最佳陣容第一隊。公牛隊在41場主場比賽中平均每場吸引19736名球迷(名列NBA第三位)到現場觀戰，包括11場滿座。NBA該賽季七場主場出席人數最高的比賽都屬於公牛隊，包括在芝加哥聯合中心面對洛杉磯湖人隊的比賽中吸引了聯盟賽季最高的23607名球迷到現場觀戰。
2004-05：斯凱爾斯的風格在公牛取得成功斯科特-斯凱爾斯作為芝加哥主帥的第一個完整賽季成為一個變幻多姿的賽季。在過山車一般的高峰和低谷之後，球隊常規賽以45勝37負高中，6年內首次進軍季後賽。
旅程始於6月份，總經理約翰-帕克森在他生涯最成功的一次選秀中，用第3號選秀權網羅了康乃狄克大學的本-戈登(Ben Gordon)，並且換來了菲尼克斯太陽隊在第七順位選中的杜克大學的洛爾-鄧(Luol Deng)。他還在第二輪選中了杜克的克里斯-杜洪(Chris Duhon)。
帕克森的休賽期工作還遠未結束，他面臨著兩難選擇，或者高薪留下年輕有才華的賈馬爾-克勞福德，但有可能開價過高；或者放棄這名自由球員，而無法得到任何回報。結果是他續約了克勞福德並將其交易出去，於2004年8月8日將其與傑羅姆-詹姆斯(Jerome James)打包，從紐約換來了奧特拉-哈靈頓(Othella Harrington)、迪肯貝-穆托姆博(Dikembe MUTOMBO)、切薩里-特里班斯基(Cesari Tribanski)和弗蘭克-威廉士(Frank Williams)。
球隊的另一件大變動發生於10月5日，17年的老兵斯科特-皮蓬宣布退役。39歲的皮蓬此時已經打了1178場常規賽，場均16.1分，6.4籃板，5.2助攻並有1.96次搶斷，他卓越的職業生涯為他在1996年贏得了聯盟歷史50大巨星的榮譽。
芝加哥在賽季初期打得很艱苦，以0勝9負開局，平了球隊歷史上的最差開局紀錄(該紀錄創造於1967-68賽季)。不過，12月中旬還只有4勝14負的公牛隊展示了他們的反彈能力和他們天才的火花，在斯凱爾斯的執教下於全明星前幾周衝上了50%勝率。期間，公牛隊在1月份完成了近乎超現實的13勝3負戰績，是同期聯盟最佳成績。
芝加哥這個賽季4次打出5場或5場以上的連勝，包括賽季最高的一次9連勝。公牛將對手的投籃命中率壓低到創隊史紀錄的42.2%，這樣一表現也是聯盟當季最佳。芝加哥還創造了另一項隊史紀錄，連續26場比賽將對手得分限制在100分以下。
科克-辛里奇整個賽季都是球隊的催化劑，不過球隊的成功大部分被歸功於球隊的四名新秀——鄧、杜洪、戈登和阿根廷新人安德烈斯-諾西奧尼(Andres Nocioni)。戈登成為NBA史上第一位拿到最佳第六人獎項的新秀，他和鄧雙雙入選了聯盟新秀最佳陣容第一隊。
帕克森和斯凱爾斯所希望建立的球隊文化——一種專注於團隊協作，防守和始終努力打球的文化——被成功建立起來。公牛隊自1998年後首次晉級季後賽，儘管他們首輪被華盛頓淘汰(2-4)，球隊對於年輕核心的未來卻有著不弱於以往任何時期的強烈信心。
2005-2006：告別高中雙塔在完成球隊自1998年之後的首次季後賽之旅後，公牛來不及保持陣容原封不動，他們將埃迪-科里送到了紐約尼克斯換來麥可-斯威特尼(Michael Sweetney)、蒂姆-托馬斯(Tim Thomas)和一個2006年的首輪選秀權。起初公牛很懷念科里，因為他們在賽季前半段步履艱難，截止全明星期間他們只有23勝29負。困難延續到了三月份，到3月22日，他們已經是分區墊底，只有29勝39負。季後賽的希望在逐漸消失，公牛需要重新變熱以返回季後賽。他們超額完成了任務，在最後14場比賽中贏下12場，以41勝41負，正好50%的勝率拿到了分區第四名，作為7號種子進入了季後賽。
季後賽首輪面對邁阿密熱火，公牛在客場的前兩戰打得很好，但是熱火證明了自己有足夠天賦，公牛兩戰全負。但系列賽返回芝加哥之後，公牛在第三場以109-90大勝對手，第四戰又以93-87取勝，表現得如同總冠軍爭奪者一般優秀。熱火在第五場恢復狀態，92-78大勝公牛，隨即在第六場結束了系列賽爭奪，並繼續前進拿下了總冠軍。
賽季結束後公牛為填補內線空虛簽下了自由球員中鋒本-華萊士(Ben Wallace)，契約額高達4年6000萬美元。華萊士在底特律成為防守巨星，贏得了自2002年以來5年中的4座最佳防守球員獎。
2006-2009：控衛時代
2006-2007：再次殺入季後賽在本-華萊士效力芝加哥的初期，人們的注意力更多地集中在他的腦袋上而非他的防守表現上，因為他對於主教練斯科特-斯凱爾斯禁止使用髮帶的政策表達了不滿。儘管公牛揭幕戰108-66大勝衛冕冠軍邁阿密熱火，公牛的開局仍然只有3勝9負。不過在主場戰勝紐約尼克斯(也是主場橫掃對手)之後，公牛找到了感覺，一舉取得7連勝，在19場中拿下了16場，2006年結束的時候他們的成績已經提高到體面的19勝12負。1月份的公牛日子艱難，只有7勝8負，在分區冠軍的爭奪中也已經落後，不過此後賽季的最後22場他們又取勝16場，以49勝33負的成績排名東部第三，在季後賽首輪面對熱火的系列賽中贏得了主場優勢。
公牛的季後賽開局強勢，首戰主場96-91取勝，洛爾-鄧拿到了全場最高的32分。第二場的英雄換成了本-戈登，他拿下27分，公牛以107-89再次給予熱火重擊。系列賽移師邁阿密之後公牛熱度不減，他們在第三場第四節攻下32分，以104-96取勝而獲得3-0的系列賽領先，然後又是一場92-79的統治性勝利完成了對衛冕冠軍的橫掃，也贏得了後喬丹時代的第一個系列賽勝利。
第二輪面對宿敵底特律活塞，公牛毫無意外地被兜頭澆了一盆涼水，首戰就以69-95慘敗。在第二場再遭屠戮之後，公牛期待回到芝加哥可以給他們帶來急需的勢頭，不過活塞有足夠的應對措施，依靠下半場53-30的優勢81-74獲勝，3-0領先公牛。公牛依靠洛爾-鄧、科克-辛里奇和本-戈登的均衡得分102-87扳回一場，避免了被橫掃的命運，而依靠戈登第五場的28分，公牛在底特律108-92再次取勝，保留了一線生機。不過經驗老到的活塞還是在第六場95-85取勝，淘汰公牛，進入東部決賽。
2007-2008：一則流言毀掉一個賽季在殺進第二輪之後，公牛帶著新的自信開始了新賽季，相信他們即將重返NBA精英球隊行列，流言宣稱他們有可能從洛杉磯湖人換來科比-布萊恩特(Kobe Bryant)。但是交易流言的作用更多地是讓公牛隊自己分心，開局4連敗，前12場2勝10負。和前一年不同，公牛沒能逆轉糟糕的開局，在聖誕夜到來時只有9勝16負，這也導致了主教練斯科特-斯凱爾斯的下課。吉姆-博依蘭(Jim Boylan)出任臨時主帥，但換帥沒能改善公牛隊之後數月的運氣，球隊迅速地滑出了季後賽競爭者行列。隨著賽季進行，公牛隊決定做出改變，換走了本-華萊士，這名此後繼續表現不佳的球星被球隊打包，與喬-史密斯(Joe Smith)、阿德里安-格里芬(Adrian Griffin)以及公牛的2009年第二輪選秀權一起出售，在和克利夫蘭騎士、西雅圖超音速之間的一樁三方交易中為公牛換來了德魯-古登(Drew Gooden)、塞德里克-西蒙斯(Cedric Simmons)、拉里-休斯(Larry Hughes)和香農-布朗(Shannon Brown)。
公牛此後以令人失望的33勝49負結束了這個賽季，成績與成功的2006-07賽季正好相反。賽季結束後公牛在樂透抽籤中勝出，讓他們可以以狀元簽選中德里克-羅斯(Derrick Rose)，此外維尼-德爾內格羅(Vinny Del Negro)被任命為新主帥。
2008-2009：重返季後賽在主帥維尼-德爾內格羅帶領下，球隊依然表現不佳，前兩個月結束時只有14勝18負。一月份情況變得更糟，在一波5連敗之後，1月25日的時候公牛的戰績已經調到18勝27負。球場上表現平庸，球隊在轉會截止日前積極行動，將安德烈斯-諾西奧尼、德魯-古登、塞德里克-西蒙斯和麥可-魯芬(Michael Ruffin)送去薩克拉門托國王，換來布拉德-米勒(Brad Miller)和約翰-薩爾蒙斯(John Salmons)。隨後他們又把拉里-休斯送去紐約尼克斯，換來蒂姆-托馬斯、傑羅姆-詹姆斯以及安東尼-羅伯森(Anthony Roberson)，還將薩博-索弗洛莎(Thabo Sefolosha)送去俄克拉荷馬雷霆，換來一個選秀權。儘管交易沒有立刻對球隊產生幫助，讓他們直到3月13日還只有29勝37負的成績，但賽季末的一波良好表現把他們送進了季後賽。公牛在最後16場贏下12場，以41勝41負的成績贏得了7號種子的位置。
公牛隊的狀元秀德里克-羅斯是整季都表現出色的球員之一，他一場均16.8分、6.3助攻的表現贏得了最佳新秀獎。
季後賽中，公牛面對的是衛冕冠軍波士頓凱爾特人。在如同老將般鎮定的德里克-羅斯的帶領下，公牛隊首戰客場以105-103加時取勝。第二場看起來也將進入加時賽，但雷-阿倫(Ray Allen)在還剩兩秒時投中三分，為凱爾特人拿下118-115的勝利，讓本-戈登單場42分的表現徒勞無功。在系列賽轉戰芝加哥後，公牛隊在第三場表現不佳，淨負21分。不過第四場他們表現反彈，121-118雙加時獲勝，再次追平系列賽大比分。第五場再次打進加時，不過這一次取勝的是凱爾特人，保羅-皮爾斯(Paul Pierce)在比賽末段的強勢表現率凱爾特人106-104贏球。公牛仍沒有放棄，第六場雙方再次需要通過加時來分出勝負，這一次德里克-羅斯拿到28分，在最後時刻蓋掉了拉簡-朗多的投籃帶領球隊128-127贏得三加時苦戰。不過凱爾特人在第七場第二節打出29-11，控制了全場比賽的節奏，以109-99贏得系列賽的勝利，證明他們的實力對於公牛來說還是太強大了。
2009-2010:玫瑰綻放曾經的當家球星本-戈登接受了活塞的報價，新賽季的公牛隊開始完全圍繞德里克-羅斯重建，德里克羅斯也不辜負眾望，賽季場均拿下20.8分6個助攻，併入選了達拉斯全明星賽，讓公牛球迷看到了希望。另一位球隊主力喬金-諾阿也在這個賽季有明顯的進步，10.7分11.0籃板1.6封蓋成為公牛內線一大支柱。還有新秀泰-吉布森在賽季場均26.9分鐘的出場時間內打出了9.0分7.5籃板1.3封蓋的漂亮數據。所有的一些都讓人看到一支潛力無限的球隊正在崛起，但是這支球隊在這個賽季打的卻磕磕絆絆，在常規賽最後時刻與猛龍隊爭奪東部最後一個季後賽名額，雖然最後時刻猛龍迎來兩連勝，但是公牛最後一場比賽中客場力克山貓，鎖定了最後一個季後賽名額，公牛就這樣驚險過關，再次踏上季後賽征程。
羅斯讓人們對公牛未來充滿期待公牛的季後賽對手是常規賽戰績連續第二年排名第一的騎士隊，首場比賽儘管羅斯攻下28分10助攻7籃板的“準三雙”數據，但是“一枝獨秀”始終抵不過騎士隊全隊發揮，公牛隊客場敗下陣來。第二場比賽羅斯依然砍下23分8助攻，隊友諾阿和鄧分別取得25分13籃板和20分5助攻6籃板的數據，即使三人得分上20，但是騎士不僅僅詹姆斯在砍下40分，板凳也合力拿下29分，公牛再次客場飲恨。回到主場的公牛在主場球迷歡呼聲中發揮出色，羅斯、辛里奇和鄧合力砍下78分，讓詹姆斯39分10籃板8助攻的完美表現白費，主場108-106艱難取得一場勝利。第四場比賽騎士隊詹姆斯貢獻37分12籃板11助攻，公牛隊毫無招架之力。第五場回到速貸中心，騎士隊沒有再給公牛隊機會，最後時刻依靠罰球將公牛隊送出季後賽。
雖然本賽季公牛隊第一輪就被騎士隊淘汰，但是公牛新領袖羅斯首次入選全明星，季後賽更是場均貢獻26.8分7.2助攻3.4籃板，而這僅僅是他第二個賽季！他完美表現讓人們對這支年輕的公牛隊的未來有著很高的期待。
