生平
永祿三年(1560)，生於越後魚沼郡上田莊阪戶城，父親為城主長尾政景長臣樋口與三衛門兼豐，初名樋口與六重光。是日本戰國時代、安土桃山時代和江戶時代初期的武將。後來繼承直江氏。
幼年的兼續早已被贊為智勇兼備。初為上杉謙信的近侍，受到謙信的鼓勵，努力研究學問。不久成為景勝近臣。
天正六年(1578)三月十三日，謙信病死，上杉家遂爆發“御館之亂”，兼續為景勝贏得了主動，於數日後宣布“謙信之遺命”而立景勝為新家督，並幫助景勝快速占領春日山城，使景勝勢快速得到壓倒性的優勢，以便攻擊景虎，其間兼續也在亂事中為景勝出謀獻策，其才智謀略為景勝及其他老臣所承認，成為平定亂事的功臣之一。
天正十年(1582)，重臣直江信綱因口角被毛利秀廣所殺，一向活躍於上杉的直江氏從此斷後，景勝立刻命兼續娶信綱之妻以入贅直江家，正式改名為直江兼續。從此正式開始輔助景勝治理越後，並且發揮出內政、軍政的才幹，成為上杉的管家。但此時的上杉家面對進退兩難的局面，外有柴田勝家猛攻越後，內有新發田之亂，兼續於其間協助景勝一一應付作出不少貢獻。終於隨著本能寺之變及羽柴秀吉的快速行動，間接為景勝舒緩不少困境。
天正十一年(1583)，景勝與秀吉正式結盟，以牽制柴田勢主將佐佐成政以便秀吉攻打柴田勝家。天正十三年(1585)，兼續陪同景勝於越水城會見豐臣秀吉，並立下“越水會盟”正式臣服秀吉，兼續在該時認識了秀吉及其近臣石田三成，後來更成為好友，據說秀吉見到兼續後大加讚賞道：“此人非凡大才，必為天下之能人也！”
天正十六年(1588)，兼續陪同景勝上洛，敘任從五位下山城守，從此以“直江山城”之名廣知於全日本。
文祿、慶長之役，兼續與景勝出兵朝鮮，並攻下數城，但與其他侵朝大名不同，兼續每下一城，並不奸淫擄掠，而是把所有文獻書籍及圖冊保存以增廣見聞，擴充自身的知識，當時被傳之佳話，也得到秀吉的讚揚。
慶長三年(1598)，由於蒲生秀行管理會津不善，秀吉改封景勝到會津一百二十萬石，但令人意外的是秀吉外加米澤三十萬石予兼續，當時封地石高多於三十萬石的大名只有十一名，作為大名臣下的兼續因獲得如此豐厚的封賞而名重全日本，使天下人重新對兼續估量一番；也是表現了秀吉對兼續才幹的肯定；另一方面，當時也有人認為秀吉是要分化景勝與兼續的手段。
自征朝以來，石田三成與德川家康的關係惡化，有見及此，石田曾會見兼續，承諾戰後以謙信時代的土地加會津合共二百多萬石的報酬回敬，由於有如此厚報及友情的關係，加上對家康的不滿，兼續最終答應。但隨著秀吉及前田利家於慶長三年、四年(1598-99)相相逝世，家康的勢力冠絕日本，對三成完全不利；加上豐家武臣派對三成不滿良久，利家逝世兩日後，三成立刻被圍攻，在家康的調停下兩方和解，三成被迫隱居佐和山城。兼續得知後，認為時機已到，力勸景勝回會津整建防禦工事，準備開戰。
慶長五年(1600)，越後堀秀治及戶澤政盛等反直江派及東軍大名指稱景勝謀反，同年四月，家康派豐光寺承兌催促景勝上洛解釋，兼續藉機疾書著名的“直江狀十六個條”逐點反駁家康的指控，並痛罵家康無視太合命令等，家康閱後大罵道：“吾生六十三年閱狀無數，此為當中最無禮放肆之書狀！此小子豈人太甚，吾焉能容忍如此之作？”(但有人認為這是家康的詭計)
六月十八日，家康宣布出兵討伐，七月廿四日到達小山制定戰略；同時，兼續與景勝於革籠原布陣迎戰。但剛巧石田於同日起兵於畿內，八月四日，家康命次男秀康守備，自率大軍到關原對戰西軍。聞得家康西走訊息的兼續，立刻勸景勝立即追擊，道：“主公應出兵追剿逆賊，以安天下！”但景勝以不破壞太合生前“物總事令”的遺訓拒絕，兼續唯有轉以羽州攻略及越後攻略，可惜越後之戰無功而回，而且在對戰最上的長谷堂合戰中，最後被伊達、最上聯軍趕出羽州，幸得前田慶次殿後以爭取時間撤退。兼續同時得知關原大戰西軍戰敗的訊息，前功盡棄。
慶長六年(1601)八月，兼續與景勝上洛請罪，最後上杉減封至米澤三十萬石，然而兼續仍被封六萬石俸給，但只自取六千石，其他分給其他大臣。家康知悉後讚嘆道：“能得如此之能臣，取天下可無難矣！”。
由於上杉請罪，兩家的關係得以緩和，慶長九年(1614)，家康以重臣本多正信之次男政重過繼為直江家養子。之後的兼續陪同景勝出戰大阪冬、夏之陣。
元和五年(1619)，令秀吉、家康都稱讚不已的第一陪臣在大群名醫都束手無策之下於江戶病逝，享年六十歲，葬於米澤德昌寺。由於親子景明早逝，兼續養子政重立為家督，後來政重回複本多姓，改侍加賀前田家，從此直江氏永遠消失於歷史上。
後世評價
直江兼繼直江兼續一直冠以“文武兩兼”的美名，因為他的內政能力早以名重於全日本，從慶長十四年(1609)起，兼續專注於輔助景勝治理米澤，盡心發揮其內政的能耐，十年間把米澤發展成擁有繁榮城下町的豐城，同時修建米澤城，鼓勵農民開荒，並於西北面的鬼面川建築帶刀堰，引水灌溉農作物；並著有關益農業的>以教導農民正確栽種。
另一方面，兼續於其間撰寫了不少書籍，醫學上，著有以中國醫學為本的>三百卷，對日本醫學史及醫學作出重大貢獻。另外，文學上著有以中國秦至三國時代的代表文章彙編>卅一冊，日後成為江戶時代最受歡迎的書籍之一。
教育方面，兼續強調教育及學問的重要性，並動用金錢資助米澤禪林
在科技上，兼續於礦山採礦的技術也進行改良，大大提高礦產量；另外，兼續於大炮的技術上也有作出貢獻，與界地商人及近江的造炮技師合作改良，並引進至米澤，使其成為以大炮名聞於日本的藩國，而且得到極高的評價。
直江兼續最令人印象深刻的就是他的“愛”字頭盔，當時無人不知，人人見到“愛”字盔到聞風而逃，也成為兼續的又一標誌。無論如何，即使他對上杉家減封的事上有一定程度的責任，但無人可以否認，直江兼續對上杉家、米澤藩及全日本的文化科技發展，都有舉足輕重的地位，為此，大正十三年(1924)二月，大正天皇追封直江兼續為從四位，昭和十三年(1938)遷入松岬神社供奉，這就說明日本人對兼續的貢獻作出肯定吧！
逸聞
在大阪城中，直江兼續與伊達政宗偶然相遇。對方貴為大名（諸侯），而身為大名陪臣的直江卻裝作不認識伊達政宗，大大咧咧地從他身邊走過。伊達追咎起來，直江故意轉到對方身後仔細打量一番才行禮道歉：“哎呀呀，這不是伊達殿下嗎？實在不好意思，都怪我以前在戰場上只能遙望您的背影。”
在伊達家歸順到豐臣旗下之前，直江所屬的上杉家與伊達家有過交戰，直江的諷刺不可謂不辛辣。
大阪城中，伊達政宗向各大名展示從豐臣秀吉處受賜的大判（一種金幣）。最後這枚大判終於傳到陪居末位的直江兼續那裡，他卻沒用手，只用扇子接過，看過一面再拋起來看另一面，於是伊達政宗就說“閣下無需拘謹，用手拿著看便可。”直江如是應對：“在下此身，乃是統領天下軍隊之軀，豈能讓孔方兄所污。”
[越後軍團素來有能征善戰的威名，他們的武士自然也有自己的驕傲。相對於主君上杉景勝的悶騷，直江兼續屬於比較張揚的類型，當然他們的驕傲是同樣的。一表一里，也許就是君臣相得益彰的原因吧。
有一次，直江兼續的家臣與領地內的平民發生糾紛，將對方斬殺。經過調查，有錯的是家臣，兼續給受害人的家屬送去了賠償金。
然而，這些受害人的家屬，尤其是其父親與兄弟堅持“我們不要錢，把人還給我們”，不但不聽兼續的調停，更令騷亂有進一步發展的趨勢。
於是兼續把這些人全部斬殺，屍體上放置著這樣的信：
“致閻王大人：
先前有人不幸誤往貴處，家族數人現造訪欲迎回，望遣返。
此致
直江兼續”
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原哲夫歷史漫畫《直江兼續》
看來未來數月日本戰國武將直江兼續將會持續高調還魂，不但在予定於2009年1月播出的NHK電視劇《天地人》中由妻夫木聰飾演，現在更化身為原哲夫人氣歷史漫畫《花之慶次》的續作中的主角。這部全新作品的名字為《義風堂堂直江兼續－前田慶次月語》，將在11月14日發售的《周刊ComicBunch》上連載。
前作《花之慶次》是改編自隆慶一郎所著歷史小說《一夢庵風流記》的漫畫，以前田慶次的一生為故事主線，由因《北斗神拳》而聲名大震的原哲夫擔任作畫，漫畫於1989年開始在《周刊少年JUMP》上連載。這次發表的新作《直江兼續》的主角是曾作為上杉景勝的家臣在和德川家康的戰爭中成名的直江兼續。本作的原作是由原哲夫擔任，這還是他第一次擔任該職位，而作畫則交由《吾名為海師》的作者武村勇治負責。
關於新作，原哲夫表示：“《花之慶次》完結後15年的現在，仍覺得著筆不足的人物只有一個，就是直江兼續這個男子漢。”看來這總算圓了他一個心愿了。此外，作為預熱，現在《周刊ComicBunch》仍復載有《花之慶次》中慶次和兼續相遇的小插曲。
【原作簡介】
原哲夫，1961年生於東京都涉谷區，是以上提及的《周刊ComicBunch》的出版社Coamix的職員，代表作是《北斗神拳》，最新作品是2001年連載的《蒼天之拳》
