對氯甲苯

對氯甲苯

對氯甲苯,英文名稱4-Chlorotoluene,分子式為C7H7Cl,易溶於苯、乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑,微溶於水,工業上常採用甲苯和氯氣在鐵或氯化鐵催化下直接進行氯化反應,而後分餾來製備。

基本信息

基本信息

中文名稱 對氯甲苯

中文別名 4-氯甲苯; PCT

英文名稱4-Chlorotoluene

英文別名 1-chloro-4-methylbenzene; 4-Chloro-1-methyl-benzene; p-tolyl chloride; PCT; 4-chloro toluene; ; p-Chlorotoluene; 4-Chloro-1-methyl-benzene; 1-Chloro-4-methylbenzene分子式(Formula): C7H7Cl

分子量(Molecular Weight): 126.59

分子式:CHCl

CAS No.: 106-43-4

質量指標

外觀(Appearance): 無色透明液體,有特殊氣味

含量(Purity): 99.50%

物化性質

相對密度: 1.0697g/cm

熔點:7.5℃

沸點:162℃

閃點:53℃

折射率: 1.5200

爆炸極限:空氣中 0.7-12.2 vol%

蒸汽壓1333Pa(43.8℃)不溶於水。溶於乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮等。

製備方法

由對甲苯胺經重氮化、置換而得。將對甲苯胺和鹽酸加入反應鍋中攪拌加熱,至60℃溶解後,冷卻至15℃以下,滴加亞硝酸鈉溶液。到達終點後繼續攪拌0.5h。加入氯化亞銅鹽酸溶液,在室溫攪拌3h。然後升溫至60℃保持0.5h,冷至室溫靜置分層,棄去酸水層,用水洗至中性,過濾,得對氯甲苯。反應所用的氯化亞銅可按下法製備:將硫酸銅和氯化鈉加入水中,攪拌加熱至40℃溶解,加入液鹼和焦亞硫酸鈉溶液,析出沉澱物,靜置分層,分去上層廢液,沉澱用水浸洗,加鹽酸溶解,即得氯化亞銅鹽酸溶液。原料消耗定額:對甲苯(95%)897kg/t、亞硝酸鈉533kg/t、鹽酸2435kg/t。

由甲苯進行芳環氯化製得。其製備方法有以下幾種。

重氮化法

在反應釜中加入工業用鹽酸和對甲基苯胺,釜內溫度降至0℃,使對甲基苯胺生成鹽酸鹽,攪拌,加入亞硝酸鈉溶液,使其發生重氮化反應,溫度維持在0~5℃,時間約30min,重氮化反應完成後,將其加入到攪拌的氯化亞銅溶液中,逐漸升溫到室溫,在室溫下攪拌2.5~3h,再加熱到60℃,該反應物逐步分解成為氮氣和對氯甲苯,然後用水蒸氣蒸餾,收集對氯甲苯與水的混合液,進行分層,有機層用酸洗滌,再用水洗滌,乾燥,進行蒸餾,收集158~162℃餾分為對氯甲苯,收率約70%~79%。

直接氯化法

經食鹽乾燥脫水的甲苯經計量槽計量後進入甲苯氯化反應器,計量後的氯氣由反應器的底部通入,甲苯與氯氣在一定溫度下,以三氯化鐵為催化劑進行苯環氯化,生成一氯甲苯氯化液,該氯化液用氮氣趕去餘氣和氯化氫,再進行粗蒸,得到對氯甲苯和鄰氯甲苯的混合物,其對、鄰比隨著催化劑和反應條件不同而不同,一般對、鄰比為55∶45。對氯甲苯和鄰氯甲苯的分離可用精餾法、分子篩吸附法、精餾結晶聯合法等。精餾結晶聯合法,能耗較低,得到的對氯甲苯和鄰氯甲苯含量均較高,如採用降膜冷凍結晶法,對氯甲苯的含量可達99%以上。

儲運

儲存於陰涼、通風的庫房內,遠離火種、熱源,避免陽光直射。與氧化劑、食用原料隔離儲運。

危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害。其蒸氣或霧對眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道有刺激性

用途

本產品是有機合成原料,用於醫藥、農藥、染料,有機合成的中間體及橡膠、合成樹脂的溶劑。是製備對氯次苄基三氟、對氯苄基氯、對氯苯甲醛、對氯苯甲醯氯、對氯苯甲酸的主要原料;是製備氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和氟樂靈、禾草丹、殺草隆等農藥的中間體;也可以製造對氯苯甲醛,用作染料和醫藥中間體;製造對氯苯甲醯氯,是醫藥消炎通的中間體;製造對氯苯甲酸,為染料和紡織整理劑的原料。

毒理學資料

急性毒性:LD503600mg/kg (大鼠經口);LC5034000mg/m3,2小時(小鼠吸入) 危險特性:易燃,遇明火有引起燃燒爆炸的危險。與氧化劑接觸會猛烈反應。 燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

特性

能夠形成分子間氫鍵,溶沸點較高。

泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

安全術語

S24/25Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R20Harmful by inhalation.

吸入有害。

R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有毒,可能對水體環境產生長期不良影響。

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