簡介
對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一，在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成4-氨基-4-脫氧分支酸，由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然後4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個丙酮酸，芳構化為對氨基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的，在植物中很可能也存在這一相似的酶，不過至今仍未發現。
基本內容
中文名稱:對氨基苯甲酸
英文名稱:4-Aminobenzoic acid
中文別名:4-氨基苯甲酸;對酸
英文別名:p-Aminobenzoic acid; PABA; H-4-Abz-OH; P-amino benzoic acid; p-Amino Benzonic Acid; 4-aminobenzoate
CAS號:150-13-0
分子式:C7H7NO2
分子量:136.1286
SMILES：OC(=O)c1ccc(cc1)N
理化性質
對氨基苯甲酸結構式性狀： 無色針狀晶體。在空氣中或光照下變為淺黃色。具有中等毒性。刺激皮膚及黏膜。接觸皮膚後迅速用水沖洗。
熔點： 187~187.5℃
密度： 1.374 g/mL at 25 °C
溶解性： 易溶於熱水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，難溶於水、苯，不溶於石油醚。
基本介紹
中文名稱：對氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸對氨基苯甲酸
英文名稱】p-aminobenzoicacid
【結構或分子式】
【相對分子量或原子量】137.14
【密度】1.374（25℃）
【熔點（℃）】187～188
【CAS編號】150-13-0
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經口6000
【性狀】
無色針狀晶體。
【溶解情況】
稍溶於冷水，易溶於沸水、乙醇和乙醚。
對氨基苯甲酸苯甲酸的一種衍生物，分子式4-H2NC6H4COOH。它是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成成分之一，在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。對氨基苯甲酸可由甲苯經硝化成對硝基甲苯，再用重鉻酸鉀氧化成對硝基苯甲酸，最後將硝基還原成氨基製得。
性質
白色單斜棱晶。熔點188-189℃，相對密度1.374（25/4℃）。易溶於沸水，能溶於醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶於水及苯，不溶於石油醚。5%溶液的pH值為3.5。它是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成成分之一，在酵母、肝臟、麩皮，麥芽中含量甚高。
對氨基苯甲酸酯是套用較廣的局部麻醉劑。對氨基苯甲酸與二乙胺基乙醇所生成的酯是最常用的局部麻醉藥,稱為普魯卡因。對氨基苯甲酸也是染料中間體,由它可合成多種偶氮染料。
對氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下，與二氫蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對氨基苯甲醯谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸，四氫葉酸進一步合成得到輔酶F，為細菌合成DNA鹼基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺醯胺的衍生物，因與底物對氨基苯甲酸結構、分子大小和電荷分布類似，因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸，阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻，生命不能延續。
細胞質中對氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化，這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。
生產方法
1.在反應鍋內依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開動攪拌並升溫至50-60℃，加入9/10量的鐵粉，繼續升溫到98-102℃，保溫1h，停止加熱，於95℃慢慢加入對硝基苯甲酸，約1-1.5h加完，補加鐵粉，在98-102℃保溫1h，放冷至80℃，加入30%液鹼調節pH=8.5-9，壓濾，用少量水洗，濾液與少量洗液合併，壓入酸析鍋，冷至30-34℃，加入保險粉脫色，過濾。濾液加酸調節pH=3.5-4，繼續冷至10℃以下，甩水、乾燥即得成品。收率84-88%。
2.由對硝基苯甲酸經催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業品對硝基苯甲酸及水，在攪拌下用22%氫氧化鈉調整pH=6-7，然後加阮尼鎳，在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中，分別用氫氣；氮氣各置換兩次；再充壓至3.43MPa，在壓力3.43-2.54MPa；溫度134-140℃下反應5h左右，至氫壓不下降為終點。反應結束後過濾；乾燥而得成品。收率80%以上。
儲運特性
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
危險性概述
皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
眼睛接觸： 提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入： 脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入： 飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
危險特性： 遇明火、高熱可燃。
有害燃燒產物： 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄露應急處理
應急處理： 隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑膠布、帆布復蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風險術語
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
其他
最大吸收峰266nm（水）；288（異丙醇）。
生產單位
上海第十五製藥廠等
對氨基苯甲酸（PABA）
PABA基本知識
水溶性；
在維生素B族中屬於最新發現的維生素之一；
一般的計量單位是毫克（mg）；
在人體內可合成；
建議每日攝取量還未確定；
幫助合成葉酸，在人體利用蛋白質時起重要的作用；
具有阻隔太陽光線的重要特性；
有助於對泛酸的吸收，並提高其效果；
在動物實驗中，對氨基苯甲酸和泛酸一起作用，可使白髮恢復到本來的發色。
PABA效用
做成軟膏使用時，可抵禦日曬；
緩解燒傷及燙傷的刺痛；
保持健康潤滑的皮膚；
延遲出現皺紋；
幫助毛髮恢復到自然顏色。
PABA缺乏症
濕疹。
富含PABA的食物
動物肝臟與腎臟、啤酒酵母、未精製的穀物製品、米糠、麥芽、糖蜜。
可作為化工原料合成：對氨基苯甲酸乙酯，對乙醯氨基苯甲酸，對氰基苯甲酸，丙磺舒等。
染料上合成活性染料紅色，如KM8B等。
對氨基苯甲酸也稱維生素Bx，高品質的對氨基苯甲酸可作為保健品成分。
在歐美國家有PABA膠囊供消費者選購，人體攝入PABA後，合成人體內需性內需性物質葉酸（B13）.
系統編號
CAS號：150-13-0
MDL號：MFCD00007894
EINECS號：205-753-0
RTECS號：DG1400000
BRN號：471605
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：>6 gm/kg；
大鼠腹腔LD50：>3450 mg/kg；
小鼠經口LC50：2850 mg/kg；
兔子經口LD50：1830 mg/kg。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：37.41
2、 摩爾體積（m3/mol）：104.2
3、 等張比容（90.2K）：295.2
4、 表面張力（dyne/cm）：64.3
5、 極化率（10-24cm3）：14.83
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8
2、 氫鍵供體數量：2
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可鏇轉化學鍵數量：1
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：63.3
6、 重原子數量：10
7、 表面電荷：0
8、 複雜度：128
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：0
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
性質與穩定性
1. 常溫常壓下穩定。
禁配物：強氧化
2. 具有中等毒性。刺激皮膚及黏膜。接觸皮膚後迅速用水沖洗。生產車間應通風良好，設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。
配伍變化
本品與鐵鹽、氧化劑、鹼類發生配伍變化。
