噌啉

噌啉(Cinnoline)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。

噌啉(Cinnoline)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。

性質

噌啉的鹽酸鹽用鹼處理得到油狀的游離噌啉,其在乙醚中與溶劑按1:1結合形成熔點24-25℃的白色柔滑針狀晶體。噌啉有刺激性氣味。

發現與合成

通過o-C6H4(NH2)C≡CCO2H在水溶液中與亞硝酸鈉反應生成重氮鹽,再環化首次得到了不純的噌啉衍生物4-羥基噌啉-3-羧酸,通過反應移去羧基和羥基得到噌啉。此反應稱為Richter噌啉合成。[3]使用新制的氧化汞對二氫噌啉脫氫,產物能分離出純的噌啉鹽酸鹽。[4]
一種經典的合成噌啉及其衍生物的方法名為Widman–Stoermer合成,過程為α-乙烯基苯胺與鹽酸和亞硝酸鈉的關環反應:

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