古洛糖醛酸

古洛糖醛酸

古洛糖醛酸是醛糖的一級羥基氧化為羧基而成的羧酸。糖醛酸廣泛存在於自然界,最常見的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古羅糖醛酸。

古洛糖醛酸

古洛糖醛酸醛糖的一級羥基氧化為羧基而成的羧酸

簡介

糖醛酸廣泛存在於自然界,最常見的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古羅糖醛酸
[963-01]糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式與它們相應的內酯處於平衡狀態。它是動物、植物、微生物代謝的產物。D-半乳糖醛酸是果膠的成分,果膠經酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古羅糖醛酸以結合的形式存在於多種海洋生物如海藻等中,因此也稱藻酸。L-艾杜糖醛酸是硫酸軟骨素、肝素和其他多糖的成分。
 糖醛酸在劇烈的水解條件下,很輕易發生脫羧反應,因此不易從天然資源中分離得到,一般採用酶水解製備。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相繼從細菌多糖抗原中發現。D-葡萄糖醛酸經醋酸桿菌作用得到戊糖醛酸(D-來蘇糖醛酸)。
 糖醛酸通常以內酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-內酯趨於穩定的狀態,稱為D-葡萄糖醛酸內酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求兩個五元環之間是反式連線,因此,3,6-內酯採取吡喃糖型。

相關資料

為有代表性的糖醛酸,為葡萄糖6位上的醇基被羧基置換。D-葡糖醛酸除在尿中以酚類、類固醇的配糖體(D-葡糖醛酸苷)的形態出現外,在動物中以粘多糖的組成糖的形態出現,在植物中則以阿拉伯樹膠、半纖維素和皂苷等的組成糖的形態出現。另也常以細菌分泌的莢膜多糖出現。在細胞內。經NAD+的特異的脫氫酶的作用,由UDP-葡萄糖生成UDP葡糖醛酸,成為配糖體和多糖的葡糖醛酸殘基的供體。另一方面,與葡糖醛酸有關的對葡糖醛酸苷鍵水解的酶(β-葡糖醛酸苷酶glucuronidase)也有廣泛的分布。在細菌中,尚有從6-磷酸葡糖經過肌醇形成游離的葡糖醛酸的途徑。多數植物和動物,存在著將游離的D-葡糖醛酸還原成L-古洛糖酸(L-gulonicacid)的酶,這是維生素C的合成途徑。

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