內醯胺

內醯胺

內醯胺是有機化合物中常見的一種環狀結構,分子中所成的環具有R1-CONH-R2的結構。(R1、R2為烷基)。內醯胺所成的環一般是四至七元環。內醯胺環對維持某一些化合物的抗菌活性是至關重要的。日常生活中常見的β-內醯胺類抗生素就是典型的代表,這類抗生素起作用就是在於化合物具有的β-內醯胺環結構。

簡介

內醯胺又稱酮(音涓),乳胺。由胺基酸縮水而成的環狀酞胺,環狀醯胺基團(通常表示為RCONH-R)。R基團通常是烴基,烴基也可以是支鏈的。內醯胺在酸或鹼催化下,水解生成相應的胺基酸。用四氫鋰鋁還原時生成環胺。通常用L型或者D型胺基酸脫水環化,或用環酮經貝克曼重排反應( Beckmann rearrangement}製取。

命名時用希臘字母表示環的元數:β-內醯胺(四元環)、γ-內醯胺(五元環)、δ-內醯胺(六元環)等。在中性pH下,鹼基主要以內醯胺形式存在。

內醯胺的互變異構

γ或δ-胺基酸容易脫水縮合成γ或δ-內醯胺。例如γ-氨基丁酸容易失水形成γ-丁內醯胺,它存在著酮時和烯醇式的互變異構,如下圖所示:

內醯胺的互變異構 內醯胺的互變異構

γ-丁內醯胺又稱為四氫吡咯酮,它具有微弱的鹼性,能與鹽酸形成鹽酸鹽;又具有微弱地酸性,能與氫氧化鈉形成鈉鹽。γ-丁內醯胺進行烴化反應,可以生成N-烴基四氫吡咯酮。與乙炔反應時,生成N-乙烯基四氫吡咯酮,進一步聚合,生成聚乙烯基四氫吡咯酮。

β-內醯胺類抗生素

β-內醯胺類抗生素化學結構 β-內醯胺類抗生素化學結構

環狀的醯胺,命名時用希臘字母表示環的元數:β-內醯胺(四元環)。β-內醯胺類抗生素系指化學結構中具有β-內醯胺環的一大類抗生素,其中包括青黴素及其衍生物、頭孢菌素、單醯胺環類、碳青黴烯和青黴烯類酶抑制劑等以及新發展的頭黴素類、硫黴素類、單環β-內醯胺類等其他非典型β-內醯胺類抗生素。基本上所有在其分子結構中包括β-內醯胺核的抗生素均屬於β內醯胺類抗生素。它是現有的抗生素中使用最廣泛的一類。

各種β-內醯胺類抗生素的作用機制均相似,都能抑制胞壁粘肽合成酶,即青黴素結合蛋白從而阻礙細胞壁粘肽合成,使細菌胞壁缺損,菌體膨脹裂解。β-內醯胺類抗生素代表藥物是青黴素,迄今為止已經發展到第四代。

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