乙醯神經氨酸

1簡介

又稱涎酸,唾液酸。晶體。分解溫度185~187℃,鏇光度-32°(水)。不溶於丙酮、氯仿、乙醚等有機溶劑。分布於整個動物界,存在於黏蛋白、黏多糖和黏脂中。主要用於化學和生物化學研究。廣泛存在於自然界中的碳水化合物,也是許多糖蛋白、糖肽和糖脂的基本組成部分,具有廣泛的生物功能,如血蛋白半衰期的調節、多種毒素的中和、細胞粘附、免疫的抗原抗體反應和對細胞溶解的保護。唾液酸的生化衍生物也常用於藥物的合成。 ;

乙醯神經氨酸 系唾液酸(N-醯基神經氨酸)在自然界分布最廣的,主要是動物細胞膜或分泌液的糖蛋白、糖脂質或細菌莢膜物質等的組成糖。在糖蛋白或糖脂質中,由於2位的酮基形成糖苷鍵而使它位於糖側鏈的非還原性末端,其陰電荷或特有的化學結構使其具有各種生理特異性。在自然界中從病毒直至動物都非常廣泛地分布著水解除去末端N-乙醯神經氨酸的酶(神經氨酸苷酶)通過處理這個酶所發生的生理活性變化,已明確了這個末端酸性糖殘基的作用。例如這個糖殘基構成紅血球細胞膜的流感病毒的結合部位,並在血漿糖蛋白與肝細胞的相互辨認或淋巴細胞對循環途徑的辨認機制方面起主要作用。生物合成途徑雖在動物與細菌里多少有些不同,但都經過N-乙醯甘露糖胺或它的6-磷酸酯,由特異性的焦磷酸酶催化與CTP反應生成CMP-N-乙醯神經氨酸後,由糖基轉移反應納入糖鏈。

2基本信息

中文名稱:N-乙醯神經氨酸
中文別名:醋紐拉酸;唾液酸;N-(-)-乙醯甘露糖胺丙酮酸
英文名稱:N-Acetylneuraminicacid
英文別名:5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactonulosonicacid;o-Sialicacid;Galactononulosonicacid;Lactaminicacid;NANA;[1](6xi)-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-beta-D-gluco-non-2-ulopyranosonicacid;5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonicacid;5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosonicacid;5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-galacto-non-2-ulopyranosonicacid
CAS:131-48-6
EINECS:205-023-1
分子式:C11H19NO9
分子量:309.2699
3物化性質
外觀:白色粉末
熔點:184-186℃
相對密度:1.64g/cm3
溶解性:50g/L(20℃)
溶解性:無色清澈溶液(水溶性:50mg/ml,20℃)
儲存:0-4℃
4用途
N-乙醯神經氨酸醛縮酶的作用底物
細胞化學
▪肽鍵 ▪二硫鍵 ▪氫鍵 ▪親水基 ▪疏水鍵
▪范德瓦耳斯力 ▪兩親性 ▪親水性 ▪疏水性 ▪親脂性
▪分配係數 ▪α螺鏇 ▪β轉角 ▪β[摺疊]鏈 ▪β片層
▪域 ▪結構域 ▪EF手形 ▪β-α-β結構域 ▪螺鏇-袢-螺鏇結構域
▪螺鏇-轉角-螺鏇結構域 ▪HMG框結構域 ▪亮氨酸拉鏈 ▪鋅指 ▪腺苷
▪腺苷一磷酸 ▪腺苷二磷酸 ▪腺苷三磷酸 ▪核苷酸 ▪環腺苷酸
▪環鳥[一磷]苷酸 ▪m7甲基鳥嘌呤核苷 ▪脫氧核糖核酸 ▪A型DNA ▪B型DNA
▪Z型DNA ▪線粒體DNA ▪葉綠體DNA ▪著絲粒DNA序列 ▪端粒DNA序列
▪互補DNA ▪衛星DNA ▪核糖體DNA ▪核糖核酸 ▪核內不均一RNA

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