酚酞

酚酞

酚酞是一種化學成品,屬於晶體粉末狀,幾乎不溶於水。其特性是在酸性和中性溶液中為無色,在鹼性溶液中為紫紅色。常被人們用來檢測酸鹼。酚酞是一種弱有機酸,在pH<8.2的溶液里為無色的內酯式結構,當pH>10時為粉紅色的醌式結構,是一種常用的酸鹼指示劑。由於酚酞難溶於水而易溶於酒精,因此通常把酚酞配製成酒精溶液使用。酚酞可用於製造醫藥原料,治療習慣性頑固便秘;也可用於有機合成塑膠,特別是合成二氮雜萘酮、聚芳醚酮等,在電子電器、機械設備、宇航等方面用途廣泛。

基本信息

理化性質

酚酞鍵線式酚酞鍵線式

白色或淺黃色三斜細小結晶;在空氣中穩定;

1g溶於12ml乙醇、約100ml乙醚,溶於稀鹼溶液呈深紅色,極微溶於氯仿,幾乎不溶於水。

熔點:258-263℃密度:1.323g/cm³。

沸點:548.7℃ at 760 mmHg。

閃點:299.7℃。

蒸氣壓:7.12E-13mmHg at 25℃。

溶解性:<0.1 g/100 mL。

酚酞在酸性和中性溶液中為無色,在鹼性溶液中為紫紅色,極強酸性溶液中為橙色,極強鹼性溶液中無色。

變色反應

實驗1

顯紅色的酚酞顯紅色的酚酞

把酚酞溶液滴入NaOH溶液(濃度>2mol/L),顯現紅色(如圖)

,在振盪過程中溶液退成無色。為了驗證這個退色現象是否系空氣中CO溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞為指示劑,當呈現淺紅色時表示滴定已達終點,後因的溶解,溶液退成無色),往無色液中再滴加酚酞。如果現象是:呈無色液,示原先退色是CO溶解之故;若呈紫紅色,表明溶液仍為鹼性(即使有CO溶解問題)。實驗現象是,再次滴入酚酞,溶液呈現紅色,振盪過程中又退成無色。若再滴入酚酞,溶液再現紫紅色,振盪,表明酚酞在稍濃(>2mol/L)些NaOH溶液中為無色。

實驗2

把酚酞液滴入濃,呈現橙色,不論振盪多長時間,其顏色不變。若把橙色液倒入大量水中,得無色液。其實酚酞在不同的條件下,因結構的改變而呈現4種相應的顏色。

酚酞顏色隨條件而變的事實強調了:在一定條件下所呈現的現象,當條件改變時,現象可能有相應的改變。

實驗3

取少量碘置於蒸發皿中微熱,預先用兩根玻璃棒分別用水“粘住”澱粉試紙和碘化鉀澱粉試紙,置於I2蒸氣中。現象是:碘化鉀澱粉試紙先顯色,而且顏色比澱粉試紙呈現的顏色要深些。表明碘和澱粉的顯色反應和有無KI有關。現已證實:在有I-時,將和I2形成I-3、I-n(n=5、7……),較易進入澱粉的結構而顯色。

條件變了,性質(現象)可能隨之而變,在化學上是很普遍的。一般化學實驗中的條件指:試劑的濃度,溶液的酸鹼性,試劑的相對用量,加試劑的先後順序,溫度及是否加催化劑等。

酚酞變色反應的本質

酚酞溶液在不同酸鹼環境下的結構酚酞溶液在不同酸鹼環境下的結構

由右圖可知,酚酞結構從強鹼到強酸環境,越來越質子化,

但是只有在強酸環境與鹼性環境顯現出顏色。這是因為在這兩種環境下中心的碳原子為sp2雜化,所有碳原子在同一平面,形成整個分子的大離域π鍵(在強酸環境下是19中心18電子π鍵,鹼性環境下是19中心19電子π鍵)。

由此可知,存在大的共軛體系的分子溶液容易表現出顏色。這是由於大共軛體系中的自由電子可以吸收特定波長的電磁波,從而顯現出顏色。

此外,過氧化氫還可破壞酚酞結構,使酚酞遇鹼不變色

作用用途

酚酞——鹼性物質的專用指示劑酚酞——鹼性物質的專用指示劑

酚酞是一種弱有機酸,在pH<8.2的溶液里為無色的內酯式結構,當pH>8.2時為紅色的醌式結構。

酚酞的變色範圍是8.2~10.0,所以酚酞只能檢驗鹼而不能檢驗酸。

酚酞的醌式或醌式酸鹽,在鹼性介質中很不穩定,它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式;遇到較濃的鹼液,會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以,酚酞試劑滴入濃鹼液時,酚酞開始變紅,很快紅色退去變成無色。

酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體,難溶於水而易溶於酒精。因此通常把酚酞配製成酒精溶液使用。當酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時,會出現白色渾濁物,這是由於酒精可以與水按任意比例互溶,使試劑中難溶於水的酚酞析出的緣故。

酚酞的用途主要有:

(1)製藥工業醫藥原料:醫藥輕瀉劑,能刺激腸壁,引起腸的蠕動促進排便。

適用於習慣性頑固便秘,有片劑、栓劑等多種劑型;

(2)用於有機合成:主要用於合成塑膠,特別是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物,該類聚合物由於具有優良的耐熱性、耐水性、耐化學腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性,由其製成的纖維、塗料及複合材料等很多被廣泛套用於電子電器、機械設備、交通運輸、宇航、原子能工程和軍事等領域;

(3)用於鹼指示劑,非水溶液滴定用指示劑,色層分析用試劑。

生產方法

方法一

由鄰苯二甲酸酐與苯酚混合後和硫酸共熱製得。

方法二

將160kg的苯酚熔化,維持溫度在80~90℃,邊攪拌邊加入120kg的鄰苯二甲酸酐、40kg的氯化鋅、5.5kg硫酸,進行反應5h,然後升溫至180℃,反應40h;反應結束後加水,不斷攪拌下,用蒸汽煮沸,然後停止加熱,靜置,吸出上層廢酸液,沉澱用水洗至pH>5,離心甩乾,再水洗至無色,低於80℃乾燥。在乾燥的粗品酚酞中加入4倍的工業乙醇(ω>95%),並加入活性炭) ,攪拌下蒸汽加熱回流5min。停止加熱,過濾。濾液蒸發濃縮,回收乙醇,濃縮至適當程度時,迅速離心甩乾,並用乙醇洗滌1~2次,乾燥,40目篩過篩即可。

溶液配製

酚酞指示劑(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞,用95%乙醇溶解,無需加水,稀釋至100mL。

用無水乙醇也是可以的,因為不能用水配置的原因是因為在水中溶解度小,況且,在用酚酞的時候是要往水溶液中滴加的,自然就會遇水,因此用無水乙醇,肯定不會有其他的什麼壞處的,用95%的乙醇是考慮到成本原因,因此沒必要用無水乙醇。

安全風險

酚酞酚酞

危險品標誌:Xn Harmful 有害物品

RTECS號:SM8380000

風險術語:R22吞食有害。R40少數報導有致癌後果。

安全術語:S36/37穿戴適當的防護服和手套。S45若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

危險品運輸編號:

用途

酚酞酚酞

藥物名稱: 酚酞片

藥物別名: 酚酜片,果導片,非諾夫他林

英文名稱: Phenolphthalein

藥品類別:瀉藥、止瀉藥及鎮吐藥。

說明:片劑:每片50mg;100mg 。果導片:為含本品的片劑,每片50mg,睡前服1~2片。

功用作用: 口服後在腸內遇膽汁及鹼性液形成可溶性鈉鹽,刺激結腸黏膜,促進其蠕動,並阻止腸液被腸壁吸收而起緩瀉作用。由於小量吸收後(約15%)進行腸肝循環的結果,其作用可持續3~4日。適用於習慣性頑固便秘。

藥理毒理:主要作用於結腸,口服後在小腸鹼性腸液的作用下慢慢分解,形成可溶性鈉鹽,從而刺激腸壁內神經叢,直接作用於腸平滑肌,使腸蠕動增加,同時又能抑制腸道內水分的吸收,使水和電解質在結腸蓄積,產生緩瀉作用。其作用緩和,很少引起腸道痙攣。

藥代動力學:口服後約有15%被吸收,吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經尿或隨糞便排出,部分還通過膽汁排泄至腸腔,在腸中被再吸收,形成腸-肝循環,延長作用時間。用藥後4~8小時排出軟便,一次給藥排出需要3~4日。本品也從乳汁分泌。

適應症:用於治療習慣性頑固性便秘。

不良反應:由酚酞引起的過敏反應臨床上罕見,偶能引起皮炎、藥疹、瘙癢、灼痛及腸炎、出血傾向等。 禁忌症 闌尾炎、直腸出血未明確診斷、充血性心力衰竭、高血壓、糞塊阻塞、腸梗阻。

孕婦及哺乳期婦女用藥:孕婦慎用,哺乳期婦女禁用。

兒童用藥:幼兒慎用,嬰兒禁用。

藥物相互作用:本品如與碳酸氫鈉及氧化鎂等鹼性藥並用,能引起糞便變色。

藥物過量:藥物過量或長期濫用時可造成電解質紊亂,誘發心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠無力等症狀。

注意事項:

1. 酚酞可干擾酚磺酞排泄試驗(PSP),使尿色變成品紅或桔紅色,同時酚磺酞排泄加快。

2. 長期套用可使血糖升高、血鉀降低。

3. 長期套用可引起對藥物的依賴性。

貯藏:密閉保存。

瀉藥

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