紅黴素肟

羅紅黴素[2 和克拉黴素[4 9-(E)-紅黴素肟

產品名稱

中文名

紅黴素肟 紅黴素A肟（9-肟紅黴素）

英文名

Erythromycin A 9-Oxime

英文別名

oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione 10-oxime (non-preferred name)

CAS

13127-18-9

分子式

C37H68N2O13

分子量

748.94

分子結構

密度

1.28g/cm

沸點

841°C at 760 mmHg

閃點

462.4°C

蒸汽壓

7.27E-33mmHg at 25°C

外觀

白色結晶粉末,易溶於甲醇，二氯甲烷等有機溶劑

含量

≥93.0%

比鏇度

-68°至-74°

PH

8.0-10.0

水份

≤3.0%

用途

為大環內脂類抗生素中間體，使用在羅紅黴素、甲紅黴素、阿奇黴素、琥乙黴素等原料藥中間體，其中最多用在羅紅黴素和甲紅黴素中。

關聯

紅黴素肟中雜質的純化及鑑定

【摘要】：在酸性條件下合成紅黴素肟會伴隨有紅黴素的酸解反應。分離純化了紅黴素的酸解產物紅黴素 6,9- 9,12 -螺縮酮 ,並由1 HNMR、1 3CNMR、MS以及元素分析幾種方法證實了它的結構 ,它與合成紅黴素肟中的降解雜質是同一種物質
【作者單位】： 北京理工大學化工與環境學院 北京理工大學化工與環境學院 北京理工大學化工與環境學院
【關鍵字】： 紅黴素肟 紅黴素 - -螺縮酮 紅黴素
【分類號】：R914
【DOI】：CNKI:SUN:LNHG.0.2003-02-001
【正文快照】： 1　前　言紅黴素[1] 在酸性條件下不穩定 ,為了克服紅黴素的這個缺點 ,研製了第二代新型紅黴素的衍生物。羅紅黴素[2 ] 、阿奇黴素[3] 和克拉黴素[4 ] 是2 0世紀開發的重要新型紅黴素衍生物。這些藥物增強了對酸的穩定性 ,提高了藥物在人體中的血藥濃度 ,延長了半衰期 。

9-(E)-紅黴素肟的合成工藝改進

以硫氰酸紅黴素為原料,經過肟化和鹼化反應製得合成第二代大環內酯類抗生素阿奇黴素、羅紅黴素和克拉黴素的中間體9-(E)-紅黴素肟,總收率為95.8%.目標化合物結構經MS和<'1>H-NMR譜確證.

作 者	李瑞建 (石藥集團歐意藥業有限公司,原料藥研發部,河北,石家莊,050051) ； 王偉 (石藥集團歐意藥業有限公司,原料藥研發部,河北,石家莊,050051) ； 蘇永青 (石藥集團歐意藥業有限公司,原料藥研發部,河北,石家莊,050051) ； 董鵬 (石藥集團歐意藥業有限公司,原料藥研發部,河北,石家莊,050051) ； 鄭雪清 (石藥集團歐意藥業有限公司,原料藥研發部,河北,石家莊,050051) ； 郝小燕 (石藥集團歐意藥業有限公司,原料藥研發部,河北,石家莊,050051) ；
刊 名	中國藥物化學雜誌 2008 年18卷05期
英文期刊名	CHINESE JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY
關鍵字	工藝研究 藥物中間體 大環內酯類抗生素 9-(E)-紅黴素肟
分類號	R914
欄目名稱	研究簡報