牛磺酸

牛磺酸

牛磺酸(Taurine)又稱β-氨基乙磺酸,最早由牛黃中分離出來,故得名。純品為無色或白色斜狀晶體,無臭,牛磺酸化學性質穩定,不溶於乙醚等有機溶劑,是一種含硫的非蛋白胺基酸,在體內以游離狀態存在,不參與體內蛋白的生物合成。牛磺酸雖然不參與蛋白質[生命的物質基礎]合成,但它卻與胱氨酸、半胱氨酸的代謝密切相關。人體合成牛磺酸的半胱氨酸亞硫酸羧酶(CSAD)活性較低,主要依靠攝取食物中的牛磺酸來滿足機體需要。目前在世界各地流行的功能性飲料亦主要以補充牛磺酸為主,例如奧地利的紅牛[紅牛飲料],以及日本的力保健,台灣的康貝特等。貓食裡面也必須添加牛磺酸,以避免貓生病。

基本信息

化學性質

牛磺酸粉末牛磺酸粉末

熔點:>300°C(lit.)

密度:1.00g/mL at20°C

FEMA:3813

儲存條件:2-8°C

溶解度: H2O:0.5Mat20°C,clear,colorless

酸度係數(pKa): 1.5(at 25℃)

PH值:4.5-6.0(25℃,0.5M in H2O)

水溶解性:5-10g/100mL at 23.5oC

Merck:14,9074

BRN:1751215

穩定性: Stable.Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS資料庫:107-35-7(CAS DataBase Reference)

NIST化學物質信息:2-Aminoethanesulfonicacid(107-35-7)

EPA化學物質信息:Ethanesulfonicacid,2-amino-(107-35-7)

儲存方法

牛磺酸儲存牛磺酸儲存

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.使用25kg紙板圓桶、紙箱或紙袋裝內襯兩層聚乙烯袋包裝。遮光、密閉,在乾燥處控制在室溫下保存。

合成方法

鹽酸酯化法

2-氯乙胺鹽酸鹽製備分子式2-氯乙胺鹽酸鹽製備分子式
1、2-氯乙胺鹽酸鹽的製備。在250mL燒瓶中加入100g濃鹽酸,攪拌下緩緩加入乙醇胺61g,升溫至145-150℃,通過氯化氫氣體至有少量HCL逸出為止;然後蒸餾,在150℃下邊減壓蒸餾邊反應15h,至無水餾出為止;最後將反應液冷卻至70℃,加入無水乙醇50g,冷卻結晶,經分離、洗滌(用無水乙醇)、真空乾燥得成品106g,收率91.3%.

2、牛磺酸的製備。將66.2gNa2SO3加入500mL燒瓶中,加250mL水溶解,在50℃下開始滴加上述產品58g溶於15mL水的溶液,6h滴完;然後升溫至65℃反映3h,升溫至90℃反應4h,最後回流1h,測定牛磺酸含量折算收率94%。用電滲析法除去無機鹽,然後濃縮結晶得牛磺酸57.2g,提取收率91.5%,純度99.6%,總收率83.6%.

硫酸酯化法

1、2-氨基乙基硫酸氫酯的合成。在500mL燒瓶中加入乙醇胺(36.6g,0.6mol)和甲苯(100mL),在水浴冷卻及攪拌下滴加98%的硫酸(61.4g,0.626mol),約需50min滴完;再加入十六烷基三乙基氯化銨(1.4g,0.0039mol),溶劑用四氯化碳(CTC),加熱回流1.5-2h,分離出理論量的水(約11mL);經冷卻、過濾、洗滌、乾燥,得2-氨基乙基硫酸氫酯83g(熔點273-279℃),收率98.1%.

2、牛磺酸的合成。在500mL燒瓶中加入亞硫酸鈉(75.6g,0.60mlo)和250mL水,在氮氣保護下緩緩且均勻地加入硫酸氫酯(28.2g,0.2mol),加完後繼續回流10-12h生成牛磺酸;減壓蒸去其中的水分,在漫漫加入濃硫酸100mL攪拌約1h,使產物溶解完全;濾出無機鹽晶體,並用20mL濃鹽酸洗滌兩次。濾液減壓濃縮至體積的一半,加入95%的乙醇50Ml,即有部分結晶析出;將濾液放入冰櫃冷凍1-2h,過濾得粗品,再用濃鹽酸重結晶一次即得產品21.3g,熔點298-301℃,收率85%。總收率為83%。

二氯亞碸法

二氯亞碸法分子式二氯亞碸法分子式
在60℃下乙醇胺鹽酸鹽與SOCL2按化學式計算反應7h,得2-氯乙醇胺鹽酸鹽,產率99%。如用350mL37%的鹽酸與溶於800mL甲苯中的244g乙醇胺反應,110℃共沸除去水分,冷卻至50℃,加入3.2gNH4Cl催化劑,然後滴加14mLSOCl2,生成2-乙醇胺鹽酸鹽。再將53.7g80%的上述產品溶液在3h內滴加到180mL、濃度為21。4%的亞硫酸鈉溶液中,80℃下恆溫反應4h,得含39.8g牛磺酸的水溶液,電滲析除鹽,冷卻至3℃下結晶純化得產品純度99.95%,收率95%。

生物提取

將牛膽汁水解或將烏賊和章魚等魚貝類和哺乳動物肉和內臟提取、濃縮獲得,也可從牛黃中提取或由化學合成。

藥物分析方法

中和滴定法

套用範圍:

本方法測定牛磺酸原料藥中牛磺酸的含量。

本方法適用於牛磺酸原料藥。

方法原理:供試品加水溶解後,用氫氧化鈉滴定液調節pH值至7.0,然後加入預先調節pH值至9.0的甲醛溶液,再用氫氧化鈉滴定液滴定至pH值至9.0,並持續30分鐘,以加入甲醛溶液後所消耗的氫氧化鈉滴定液的量,計算牛磺酸的含量。

試劑:

1、甲醛

2、氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)

3、酚酞指示液

4、基準鄰苯二甲酸氫鉀

儀器設備:

試樣製備:

1. 氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)

配製:取氫氧化鈉適量,加水振搖使溶解成飽和溶液,冷卻後,置聚乙烯塑膠瓶中,靜置數日,澄清後備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL,加新沸過的冷水使成1000mL,搖勻。

標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g,精密稱定,加新沸過的冷水50mL,振搖,使其儘量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近終點時,應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解,滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液(1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。

貯藏:置聚乙烯塑膠瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔內各插入玻璃管1支,1管與鈉石灰管相連,1管供吸出本液使用。

酚酞指示液

取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。

操作步驟:取本品約0.2g,精密稱定,加水50mL溶解,精密加入中性甲醛溶液(取甲醛溶液,滴加酚酞指示劑5滴,用0.1mol/L的氫氧化鈉溶液調節至溶液顯微粉紅色)5ml,照電位滴定法,用氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於12.52mg的C2H7NO3S。

註:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

測定方法

用純甲醇沉澱奶粉樣品中的蛋白後,以9-氯甲酸芴甲酯(FMOC)為柱前衍生劑,與奶粉中的牛磺酸發生衍生化反應後,反相高效液相色譜法測定含量。以甲醇-0.025mol/L磷酸鹽緩衝溶液為流動相(pH=8.0),C18柱為分離柱,二極體陣列檢測器(265nm)檢測。

藥物用途

添加牛磺酸的保健品添加牛磺酸的保健品
(1)強肝利膽作用:豚鼠實驗表明,牛磺酸可解除膽汁阻塞,呈利膽作用;

(2)解熱與抗炎作用:通過對中樞5-ht系統或兒茶酚胺系統的作用降低體溫;

(3)降壓作用;

(4)強心和抗心律失常作用;

(5)降血糖作用;

(6)牛磺酸有鬆弛骨骼肌和拮抗肌強直的作用。

化妝品用途

國外的研發實驗室證實牛磺酸具有賦活肌膚細胞的能力,可源源不斷地提供年輕肌膚快速與持久的能量補充與多重保護。牛磺酸同時也具有提高肌膚免疫力,抵抗外界環境對肌膚的侵襲的功效。

使用限量

GB 14880-94規定用於乳製品、嬰幼兒食品及穀類製品、強化飲料,0.3~0.5g/kg;乳飲料、飲液,0.1~0.5g/kg。

GB 2760--2002(g/kg):配製酒0.1~0.5;果凍0.3~0.5;豆奶粉、豆粉,0.3~0.5;豆漿、豆乳,0.06~0.1;兒童口服液4.0~8.0;果汁(果味)型飲料,0.4~0.6;可可粉及其他口味營養型固體飲料110~140mg/100g(相應營養型乳飲料按稀釋倍數降低使用量);果凍0.3~0.5mg/kg;果汁(果味)型飲料0.4~0.6。

FEMA(mg/kg):焙烤製品250;肉製品585;湯類500;小吃食品2100;無醇飲料30;早餐穀物1000;油脂565;乾酪630;禽類550;蛋類190;魚類190;加工蔬菜200;調味品1125;甜沙司、肉羹湯、復水蔬菜375;堅果製品640;代乳品190;代糖品3750;調味香料70000。

食品添加劑使用量標準

​添加劑中文名稱 ​允許使用該種添加劑的食品中文名稱 ​添加劑功能 最大允許使用量(g/kg)
​牛磺酸 ​一般食品 ​食品用香料 不得超過在GB 2760中的最大允許使用量
​牛磺酸 ​運動營養食品 ​營養強化劑 1-6
​牛磺酸 ​兒童配方粉 ​營養強化 0.3-0.5

分布與代謝

牛磺酸廣泛分布於動物組織細胞內,海生動物含量尤為豐富,哺乳類組織細胞內亦含有較高的牛磺酸,特別是神經、肌肉和腺體內含量更高,是機體內含量最豐富的自由胺基酸,體內牛磺酸幾乎全部以游離形式存在,且大部分在細胞內,細胞內外濃度比為100—50000:1,人體含牛磺酸總量約為12-18克,其中15-66mg存在於血漿中,75%以上存在於骨骼肌肉,心肌細胞與血清牛磺酸濃度之比為200:1。
機體可以從膳食中攝取或自身合成牛磺酸,動物性食品是膳食牛磺酸的主要來源,尤其是海生動物。體內合成是從含硫胺基酸(半膚氨酸、甲硫氨酸等)經一系列酶促反應轉化而來,但自身合成能力較低。牛磺酸的分子量較小(125.1)道爾頓,無抗原性,各種途徑給藥均易吸收。牛磺酸主要是從腎臟排泄,腎臟依據膳食中牛磺酸含量調節其排出量,以維持體內牛磺酸含量的相對穩定。

套用開發前景

牛磺酸具有多種生理功能,是人體健康必不可少的一種營養素。我國牛磺酸主要用於醫藥,作為食品營養雖然逐步被國人所認識與接受,但國人消費牛磺酸的量還非常少。世界主要一些國家人均年消費牛磺酸量大致為:日本60g、美國50g、英國34g、德國32g、加拿大29g、法國26g、韓國19g、印尼17g、新加坡17g,而我國不足0.2g。牛磺酸作為一種保健品還是比較安全的,服用一些含牛磺酸的製品,用於保健,還是很可取的。牛磺酸作為一種優質的營養素,應該更好地被國人利用。

喜歡動物的人都知道,貓的眼睛總是那么炯炯有神。其實,這和貓的食物有著很大的關係。眾所周知,貓最愛吃的東西就是魚和老鼠。通過專家研究表明,動物體中都含有牛磺酸,其中魚貝類的含量最為豐富。同時,老鼠體內也含有大量的牛磺酸。通過日常的食物,貓補充了大量的牛磺酸,而牛磺酸對貓眼視網膜中的感光細胞有促進作用,所以貓的眼睛能總是那么炯炯有神。在另外一項實驗中,用不含牛磺酸的貓糧餵養小貓,小貓的視網膜就出現了病變,乃至完全失明。

不僅是貓科動物,人類的眼睛視網膜中也存在大量牛磺酸,因此補充牛磺酸對於人的眼睛也至關重要。眼睛的角膜有自我復能力,即當角膜受到某些傷害時,可以自我修復。眼藥中大都含有牛磺酸,就是為了強化角膜的自我修復能力,對抗眼疾。由此可見,日常補充牛磺酸可以增進眼睛角膜的自我修復能力,預防眼科疾病。

牛磺酸是一種特殊的胺基酸,是人體必不可少的一種營養元素,有著平衡健康的奇妙功效。除了眼睛之外,牛磺酸還對其它器官有重要功效。例如,經過研究證實,人體心臟中牛磺酸含量最高。牛磺酸是通過保護心肌而增強心臟功能的。當心肌細胞中鈣離子流入量過高時,就會引發冠心病。牛磺酸可以調整心肌細胞中鈣離子的量,維持其平衡,實現強心。牛磺酸與心臟的關係已成為全世界重點研究的課題之一。此外,牛磺酸對肺、肝臟、胃腸等都有保護作用。 在日常生活方面,牛磺酸最顯著的作用就在於增強免疫力和抗疲勞。牛磺酸可以結合白細胞中的次氯酸並生成無毒性物質,降低次氯酸對白細胞自身的破壞,從而提高人體免疫力。同時,牛磺酸能維持心臟功能,使血液循環正常化,從而消除疲勞生成物,使肌體能有效地產生能量。體內保持恆定的牛磺酸,便能有效地消除疲勞,這是維持人體健康的重要因素。

貝類富含劉磺酸貝類富含劉磺酸
對於貓科動物來說,牛磺酸是必需胺基酸,但貓體內不能合成牛磺酸,只能依靠從外界攝取。與貓科動物不同,人類的肝臟是合成胺基酸蛋白質的場所。但是,體內合成的牛磺酸常不能滿足人體的生理需要,所以也要經常通過從外界攝取的渠道補充胺基酸。因此,對於人來說,牛磺酸是條件必需胺基酸。

和貓科動物一樣,人通過食物就可以補充牛磺酸。如前所述,在所有的食物中,魚類和貝類中牛磺酸含量最豐富。經常食用此類食物即可補充牛磺酸,保持健康。

表征圖譜

牛磺酸牛磺酸

牛磺酸核磁圖(HNMR)

鎮痛藥


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