理化特性
物理特性
中文別名：乙醯醋酸乙酯；丁酮酸乙酯；三乙；3-氧代丁酸乙酯。
英文別名：Acetoacetic ester； Ethyl acetylacetate
主要成分： 含量:≥97%；酸度(以醋酸計)≤0.15%。
外觀與性狀： 無色或微黃色透明液體，有醚樣和蘋果似的香氣，並有新鮮的朗姆酒酒香，香甜而帶些果香。香氣飄逸，不持久。有使人愉快的香氣。
分子量:130.14
溶點(℃)： -45
沸點(℃)： 180.4
相對密度(水=1)： 1.03(20℃)
相對蒸氣密度(空氣=1)： 4.5
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(28.5℃))
閃點(℃)： 84
折光率（n20/D)：1.4192
粘度（mPa.s）：1.5081 ）
表面張力（mN/m）：32.51
引燃溫度(℃)： 295
溶解性： 易溶於水，可混溶於多數有機溶劑，醇、醚。與乙醇、丙二醇及油類可互溶。
化學特性
可燃，遇明火、高熱或接觸氧化劑有發生燃燒的危險。
乙醯乙酸乙酯的沸點較高，180.4攝氏度，但是乙醯乙酸乙酯在受熱的溫度超過95攝氏度時就會分解，所以採取減壓蒸餾來提純（靠蒸餾出來提純）。
使用用途
廣泛用於配製草莓、蘋果、杏、櫻桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。製藥工業用於製造氨基吡啉、維生素B等。
染料工業用作合成染料的原料和用於電影基片染色。塗料工業用於製造清色漆及漆用稀釋溶解溶劑。有機工業用作溶劑和合成有機化合物的料。
使用注意事項
危險性概述
健康危害： 對皮膚有刺激作用。吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害。對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。
燃爆危險： 可燃，具刺激性。
防護措施
工程控制： 密閉操作，注意通風。
呼吸系統防護： 空氣中濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護： 戴化學安全防護眼鏡。
身體防護： 穿防毒物滲透工作服。
手防護： 戴橡膠耐油手套。
其他防護： 工作現場嚴禁吸菸。工作完畢，淋浴更衣。特別注意眼和呼吸道的防護。
急救措施
皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
眼睛接觸： 提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入： 脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入： 飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
有害燃燒產物： 一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。用水噴射逸出液體，使其稀釋成不燃性混合物，並用霧狀水保護消防人員。
滅火劑：水、霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
應急處理： 迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。撒濕冰或冰水冷卻。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項： 密閉操作，注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項： 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
分子結構
乙醯乙酸乙酯基本內容
中文名稱:乙醯乙酸乙酯
英文名稱:Ethyl acetoacetate
中文別名:乙醯醋酸乙酯;丁酮酸乙酯
英文別名:Acetoacetic ester; EAA; Ethyl 3-oxobutanoate; Ethyl acetylacetate; Ethyl beta-ketobutyrate; ; 2-ethyl-3-oxobutanoate
CAS號:141-97-9
分子式:C6H10O3
分子量:129.1344
物性數據
1. 性狀：無色液體，有芳香味。
2. 沸點（ºC,101.3kPa）：181
3. 熔點（ºC,酮式）：-39
4. 熔點（ºC,烯醇式）：-44
5. 相對密度（g/mL,25/4ºC）：1.02126
6. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.5
7. 折射率（20ºC）：1.4194
8. 黏度（mPa·s,25ºC）：1.5081
9. 閃點（ºC,閉口）：84.4
10. 燃點（ºC）：295
11. 燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：3162.7
12. 比熱容（KJ/(kg·K),24.5ºC,定壓）：1.92
13. 臨界溫度（ºC）：400
14. 電導率（S/m,25ºC）：1×10-7
15. 蒸氣壓（kPa,40~41ºC）：0.27
16. 熱導率（W/(m·K),30ºC）：0.1558
17. 溶解性：微溶於水，溶於有機溶劑。25℃時在水中溶解12%；水在乙醯乙酸乙酯中溶解4.9%。
18. 相對密度（20℃，4℃）：1.0282
19. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：251.4
20. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3228.5
21. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-561.77
存儲方法
1.應遠離火源置陰涼通風處貯存。
2.本品用鋁桶包裝，桶蓋密封性要好，貯於陰涼通風處，防火。按易燃有毒化學品規定貯運
合成方法
1. 雙乙烯酮與乙醇酯化法雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進行酯化，得乙醯乙酸乙酯粗品。再經減壓精餾得成品。2.乙酸乙酯自縮合法由兩分子乙酸乙酯在金屬鈉存在下自縮合而得。
2. 由乙酸乙酯在乙醇鈉存在下縮合後蒸餾而得。由雙乙烯酮與無水乙醇在濃硫酸催化下酯化後減壓蒸餾而得。
3. 工業上普遍採用的製備方法是雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進行酯化，得乙醯乙酸乙酯粗品，再經減壓精餾得成品。在酯化鍋內按配比加入乙醇和硫酸，攪拌加熱，當溫度升至82℃時，開始滴加雙乙烯酮，酯化溫度不得超過130℃。繼續回流到反應溫度不再變化且酯化液無雙乙烯酮時結束反應。將料液溫度降至120℃以內，在控制回流比1∶1的條件下去除低沸物，當低沸物不再餾出時，提高真空度至86.6kPa，繼續去除低沸物，當塔頂溫度升至100℃以上時，再提高真空度至97.3 kPa，蒸餾出成品，含量大於97%。也可用乙酸乙酯自縮合反應。
將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中，開始反應很慢，需在水浴上溫熱，一旦反應開始就十分猛烈，需進行冷卻。回流反應後蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流，加入250g食鹽，分出油狀物，用乙醚提取，從提取液回收乙醚，用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣乾燥後，減壓蒸餾，收集76～78℃/2.4kPa餾分即為成品，收率接近30%。
精製方法：易含雜質有游離的酸、醇和丙酮。精製時用碳酸鉀或無水硫酸鈉乾燥後減壓蒸餾。
4.將3750ml乙醇及2500ml乙酸混合後，慢慢加入375ml濃硫酸，在水浴上加熱回流4h，蒸餾，餾出物用10%碳酸鈉溶液洗至無酸性，再加飽和的氯化鈣除去過量的醇。 4240ml乙酸乙酯加250g的金屬鈉，水浴加熱回流，反應完後，蒸餾回收乙酸乙酯，加入1375ml56%的乙酸溶液，攪拌回流，加250g食鹽，分出油狀物，用乙醚提取，抽取液回收乙醚，用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性，用氯化鈣乾燥，減壓蒸餾，收集76～78℃餾出物。反應式為：
5.製法：
於乾燥的裝有攪拌器、回流冷凝器（裝氯化鈣乾燥管）的反應瓶中，加入二甲苯50mL，金屬鈉5g，加熱回流使金屬鈉熔融，劇烈攪拌，迅速冷卻，生成鈉砂。將二甲苯傾出，迅速加入乙酸乙酯（2）50g（55mL，0.57mol），重新安上回流冷凝器，反應立即開始，有氫氣泡生成。若反應較慢可適當加熱。待劇烈反應後，再慢慢加熱保持微沸，直至金屬鈉反應完，約需1.5h，生成橘紅色溶液。稍冷後攪拌下加入50%的乙酸溶液至弱酸性，固體物全部溶解。將反應物轉入分液漏斗中，加入等體積的飽和氯化鈉溶液，充分搖動後，分出有機層，無水硫酸鈉乾燥。過濾，先蒸出未反應的乙酸乙酯，再減壓分餾，收集100℃/10.66kPa的餾分，得化合物（1）12～14g，收率42%～49%（以使用的金屬鈉計）。
主要用途
1.乙醯乙酸乙酯是一種重要的有機合成原料，在農藥生產上用於合成有機磷殺蟲劑蠅毒磷的中間體α-氯代乙醯乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中間體2-甲氧基-4-甲基-6-羥基嘧啶、二嗪磷的中間體2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶以及氨基甲酸酯殺蟲劑抗蚜威，殺菌劑惡霉靈，除草劑味唑乙煙酸，殺鼠劑殺鼠醚、殺鼠靈等，也是殺菌劑新品種嘧菌環胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生長調節劑殺雄啉(cintofen)的中間體，此外，乙醯乙酸乙酯用作漆用溶劑，分析用試劑，也廣泛用於醫藥、塑膠、染料、香料、清漆及添加劑等行業。
2.偶用於梔子等化妝品香精，可賦予的酒果香或飄逸非花香的頭香。在盥用水或水劑類中可給乙醇以圓熟感。廣泛用於食用香精，可用於許多果香或酒香，如蘋果、杏子、桃子、櫻桃、漿果及黃酒、白蘭地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。廣泛用於配製草莓、蘋果、杏、櫻桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
3.乙醯乙酸乙酯在有機合成中的套用極廣。例如，可用於合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和環內酯等雜環化合物。還廣泛用於藥物合成，例如，乙醯乙酸乙酯與間苯二酚環合得到4-甲基-7-羥基香豆素，這是抗過敏藥垢中間體。乙醯乙酸乙酯與氯苄縮合得到α-乙醯基苯丙酸乙酯，這是止咳藥止咳酮的中間體。乙醯乙酸乙酯與苯甲醯氯縮合得到苯甲醯乙酸乙酯，這是中樞興奮藥山梗菜鹼鹽酸鹽的中間體。乙酸乙酸乙酯與硫脲環合，即製得抗甲狀腺藥物甲硫氧嘧啶（是冠脈擴張劑潘生丁的中間體）。EAA結構的特殊性，決定了它既有酮的性質，又有烯醇的反應特徵，化學性質非常活潑。它被廣泛套用於醫藥、染料、農藥等領域，也用於食品添加劑和香精香料中。我國EAA最大的用途是用來合成醫藥及其中間體，主要是合成γ-乙醯丁內酯（維生素B的重要中間體）、4-甲基-7-羥基香豆素（一種抗敏藥的中間體）等；也被用來製備乙醯乙醯鄰氯苯胺（合成1,3,5-吡唑酮及漢沙黃色淀的中間體）、乙醯基乙醯鄰甲基苯胺（用來合成有機黃染料包裝增效顏料黃）等染料的中間體；此外EAA還用來生產農藥如甲基嘧啶磷，嘧啶磷等。在國外它在不飽和聚酯共促進劑以及合成香料如製備芳樟醇、紫羅蘭酮和大環香料等方面也有套用。乙醯乙酸乙酯也用於合成4-羥基香豆素，進而製造抗凝血藥物新抗凝。乙醯乙酸乙酯與1,3-溴氯丙烷環合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氫吡喃。這是血管擴張藥已酮可可鹼的中間體。乙醯乙酸乙酯還用於合成雙氯苯唑青黴素鈉、羥氨苄青黴素、選擇性冠脈擴張劑延通心和唑嘧啶。乙醯乙酸乙酯與苯胺縮合得到4-羥基喹哪啶。用於消毒防腐藥克菌定的生產。乙醯乙酸乙酯與苯肼縮合形成的吡唑酮衍生物和染料的中間體。在農藥、香料、光化學品、聚合催化劑等方面也都有重要的套用。乙醯乙酸乙酯還用作食品著香劑。乙醯乙酸乙酯也作為溶劑使用，還是檢測鉈、氧化鈣、氫氧化鈣和銅的試劑。
4.用作分析試劑、溶劑。用於有機合成、染 料、醫 藥、塑 料、油 漆 等工業。
系統編號
CAS號：141-97-9
MDL號：MFCD00009199
EINECS號：205-516-1
RTECS號：AK5250000
BRN號：385838
毒理數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：3980 mg/kg；小鼠經口LC50：5105 mg/kg
結構數據
1、 摩爾折射率：31.65
2、 摩爾體積（m3/mol）：128.1
3、 等張比容（90.2K）：300.6
4、 表面張力（dyne/cm）：30.2
5、 極化率（10-24cm3）：12.54
計算化學
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.2
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可鏇轉化學鍵數量：4
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：43.4
6、 重原子數量：9
7、 表面電荷：0
8、 複雜度：118
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：0
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
性質穩定性
1.常溫常壓下穩定。禁配物：酸類、鹼、還原劑、氧化劑。屬低毒類。避免吸入蒸氣和接觸皮膚。
化學性質：遇三氯化鐵呈紫色。用稀酸或稀鹼水解時，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在強鹼作用下，生成兩分子乙酸和乙醇。催化還原時生成β-羥基丁酸。新蒸餾的乙醯乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。將乙醯乙酸乙酯的乙醇溶液冷卻到-78℃時，析出結晶狀態的酮式化合物。若將乙醯乙酸乙酯的鈉衍生物懸浮於二甲醚中，在-78℃時通入略少於中和量的乾燥氯化氫氣體，可得到油狀的烯醇式化合物。
2.本品毒性較小，大鼠經口LD503.98g/kg。但具有中等程度的刺激性和麻醉性，生產裝置設備應保證密閉，良好通風。操作人員配備防護裝具。
