劇情簡介
自從阿樂（任達華飾）當上和聯勝辦事人後，總算有一個過度性的安寧局面。然而，兩年一度的辦事人選舉又一次即將來臨。
現任辦事人阿樂留戀身份權力，希望說服一眾元老和鄧伯（王天林飾）修例讓其連任。而人馬眾多的Jimmy仔（古天樂飾）為被看好的新辦事人人選，但他卻只想著生意。一次交易，Jimmy在國內被捕，對方告誡他不可從事生意活動，除非身為辦事人。為了大計，Jimmy終與阿樂反目，爭當辦事人。
另一邊，阿樂為了剷除障礙，說服東莞仔（林家棟飾）與其聯手，綁架Jimmy幕後老闆以迫其放棄。一場腥風血雨的衝突拉開序幕，最後他們的恩怨如何解決？是否真能以和為貴？
角色介紹
樂少(任達華飾)
除掉大D當上龍頭大哥後，他的偽君子性格更表露無遺，當他任期屆滿後，眾叔父要他退位讓賢，他卻依戀權位不放手，極力爭取連任。為認清敵友，他特意於壽宴上試探五位小弟的心意。可惜長江後浪推前浪，新生代比他還要狠毒，更加不講洪門規矩，新舊兩代人各出奇謀爭做霸主，樂少處處以為胸有成竹，但最後還是全盤皆輸。
吉米(古天樂飾)
自樂少奪得龍頭棍後，吉米甚少理會社團事務，只顧將內地的生意做大，手下也與日俱增，成為樂少最大的威脅。但因其黑幫背景令他處處受阻，惟有擁有龍頭位置才能令他在內地做生意暢通無阻。結果離開了江湖的吉米，為了生意大計，還是無奈要走回頭路爭拼，捲入一場不能回頭的黑幫仇殺中，與樂少的關係就此決裂。
東莞仔(林家棟飾)
在乾爹樂少扶助下，東莞仔在社團內迅速上位，深得手下和眾位叔父輩的支持。但此人做事出位，目中無人，所作所為比死了的大D更為過分。東莞仔的權力欲極大，一心想取樂少而代之成為幫會的龍頭，可惜有勇無謀，被樂少利用去綁架吉米的幕後老闆，以迫使他放棄競選新一任大哥。在片中有大量血腥動作戲，將吉米的貼身打手阿武(鄭浩南飾)活活斬死。
飛機(張家輝飾)
誓死忠於幫會的另一名悍將，與吉米從上集的互相看不順眼到續集已發展為惺惺相惜的好知己，但兩人所選擇的路截然不同。飛機在幫會內的狠勁，令他火速建立了江湖位置，但人到了某一個位置，始終會對權力有獨霸野心，他一樣有爭雄之念，因此與對手打打殺殺，他是來者不拒，一律奉陪……
導演闡釋
關於故事背景：現在黑社會不一樣了
《黑社會2》所講的那個年代，整個香港不同了。有很多東西從本質上，從底部開始改變，連最基本的思想都要跟著變。有些能幹的人可能適應得快一點，但整個香港社會的人未必能夠第一時間適應。《黑社會》第一集的出現是因為一個移交，一個政治上的改變。但是已有的東西如何呢？比如巴士怎么辦呢？錢是否一樣呢？黑社會是否一樣呢？一切是否一樣呢？在我看來，黑社會不再一樣，這是一種香港的歷史文化，沒有人說過的。以前說黑社會，只說英雄道義，好人壞人，或者是一個地區英雄。你看看以前的《英雄本色》或者《古惑仔》就是這樣。我確實是借著《黑社會》說Election，其實就是上一代轉下一代，這一個“揸Fit人”轉到下一個“揸Fit人”。我覺得從這個角度去寫，就要寫一段這么長遠的黑社會歷史，是時候去負起記錄城市點滴的責任，當然我不是寫一部歷史片，而是我在這個時候，以這個想法去寫這個東西。
關於創作思路：看完兩集會明白多一點
我不歌頌也不唱衰黑社會，我只寫這一班人，這班在社區里存在的人。有很多東西在第二集才出現，我不會說改變了與否，我只想說時代在變，黑社會都要變。上一集中是變中不變，下一集才是真的變化。為什麼下集會出現“黑社會也有愛國的”呢？難道英國人會說這話嗎？這就是時代的轉變。為什麼我第一集最初從明清開始講？為什麼我要拍一張電影海報去點出黑社會的由來？這就是歷史，歷史就是會回到最初。當大家看完兩集之後，我想大家會明白多一點。如果只看第一集，未必知道為什麼杜琪峯把戲拍成這個樣子。我一定要超過兩個小時才能把故事說完。整體來說，我要表達的是何去何從。我不理會發生變化是為什麼，我只理會這就是時代產生的現象。我只是去記錄這件事，當然我不能說這一定會變成一些戲劇性或者人物性的東西，最重要是這時代出現了這樣的黑社會。我創作最大的原則不是像哥普拉、馬丁·斯科塞斯，我不知道像不像，我只是說香港的東西。如果有相同之處，那就代表原來全世界都有些東西相似，這個我沒有辦法……
