俱樂部生涯
生涯早期
馬西莫·馬卡羅內出身於AC米蘭青訓系統，曾經是法比奧·卡佩羅的弟子。
AC米蘭時期1998年7月，馬西莫·馬卡羅內由AC米蘭U-19青年隊升入AC米蘭足球俱樂部一線隊，但從未代表AC米蘭參加過正式比賽。
1998年7月，馬西莫·馬卡羅內以租借形式加盟義大利足球丙級聯賽的摩德納足球俱樂部，但沒有獲得出場機會。
1998年9月，馬西莫·馬卡羅內以租借形式加盟義大利足球丁級聯賽的普拉托足球俱樂部。
1998-99賽季，馬西莫·馬卡羅內代表普拉托足球俱樂部在義大利足球丁級聯賽中出場21次，打入4球。
1999年7月，馬西莫·馬卡羅內以租借形式加盟義大利足球丙級聯賽的瓦雷澤足球俱樂部。
1999-00賽季，馬西莫·馬卡羅內代表瓦雷澤足球俱樂部在義大利足球丙級聯賽中出場3次。
2000年1月，馬西莫·馬卡羅內再次以租借形式加盟義大利足球丁級聯賽的普拉托足球俱樂部。
1999-00賽季，馬西莫·馬卡羅內代表普拉托足球俱樂部在義大利足球丁級聯賽中出場28次，打入20球。
恩波利時期
2000年7月，馬西莫·馬卡羅內轉會至處於義大利足球乙級聯賽的恩波利足球俱樂部。
2000-01賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球乙級聯賽中出場35次，打入16球，在義大利杯賽中出場3次，打入2球。
2001-02賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球乙級聯賽中出場33次，打入10球，在義大利杯賽中出場2次，打入2球。 幫助恩波利足球俱樂部升入義大利足球甲級聯賽。
米德爾斯堡時期米德爾斯堡時期
2002年7月3日，馬西莫·馬卡羅內以815萬英鎊的轉會費轉會加盟處於英格蘭足球超級聯賽的米德爾斯堡足球俱樂部，簽訂了一份為期5年的契約，馬西莫·馬卡羅內的年薪約為180萬歐元。 7月30日，在米德爾斯堡隊以2-1戰勝謝菲爾德聯隊熱身賽中，馬西莫·馬卡羅內打入1球。
2002-03賽季，馬西莫·馬卡羅內代表米德爾斯堡足球俱樂部在英格蘭足球超級聯賽中出場34次，打入9球，助攻1次。
2003-04賽季，馬西莫·馬卡羅內代表米德爾斯堡足球俱樂部在英格蘭足球超級聯賽中出場23次，打入6球；在英格蘭足總杯賽中出場1次；在英格蘭聯賽杯中出場2次。幫助米德爾斯堡足球俱樂部獲得英格蘭聯賽杯冠軍。
帕爾馬時期帕爾馬時期
2004年7月，馬西莫·馬卡羅內以租借形式返回義大利足球甲級聯賽，加盟帕爾馬足球俱樂部。
2004-05賽季，馬西莫·馬卡羅內代表帕爾馬足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽中出場7次；在義大利杯賽中出場1次；在歐洲聯盟杯賽中出場4次，打入2球，助攻1次。
錫耶納時期
2005年1月，馬西莫·馬卡羅內以租借形式加盟義大利足球甲級聯賽的錫耶納足球俱樂部。
2004-05賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽中出場17次，打入7球；在義大利杯賽中出場1次，打入1球。
重回米德爾斯堡
2005年12月，馬西莫·馬卡羅內結束租借返回英格蘭足球超級聯賽的米德爾斯堡足球俱樂部。
2006年4月1日，歐洲聯盟杯1/4決賽米德爾斯堡客場0-2負於巴塞爾。4月6日，回到主場米德爾斯堡又先丟一球，總比分0-3落後，隨後，米德爾斯堡將總比分扳成3-3平，第90分鐘，馬西莫·馬卡羅內打進絕殺球，幫助米德爾斯堡實現了逆轉。 4月20日，歐洲聯盟杯半決賽首回合，米德爾斯堡0-1不敵布加勒斯特星，又是客場先輸球。4月27日，歐洲聯盟杯半決賽次回合，米德爾斯堡主場被布加勒斯特星搶先連進兩球，又是總比分0-3落後，隨後，米德爾斯堡又是將總比分扳成3-3平，最終又是馬西莫·馬卡羅內在第90分鐘打進絕殺球，幫助米德爾斯堡實現了逆轉。
2005-06賽季，馬西莫·馬卡羅內代表米德爾斯堡足球俱樂部在英格蘭足球超級聯賽中出場17次，打入2球；在英格蘭足總杯賽中出場1次；在英格蘭聯賽杯中出場2次,；在歐洲聯盟杯中出場8次，打入5球。 幫助米德爾斯堡米德爾斯堡足球俱樂部獲得歐洲聯盟杯亞軍。
2006-07賽季，馬西莫·馬卡羅內代表米德爾斯堡足球俱樂部在英格蘭足球超級聯賽中出場7次，打入1球。
錫耶納時期重回錫耶納
2007年1月，馬西莫·馬卡羅內轉會加盟義大利足球甲級聯賽的錫耶納足球俱樂部。
2006-07賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場11次，打入6球。
2007-08賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場35次，打入13球，助攻3次；在義大利杯中出場1次，打入1球。
2008-09賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場30次，打入9球。
2009-10賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場37次，打入12球，助攻6次。
巴勒莫時期巴勒莫時期
2010年7月，馬西莫·馬卡羅內轉會加盟義大利足球甲級聯賽的巴勒莫足球俱樂部。
2010-11賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場18次，打入2球，助攻1次；在義大利杯中出場1次；在歐聯杯中出場8次，打入3球。
桑普多利亞時期
桑普多利亞時期2011年1月，馬西莫·馬卡羅內轉會加盟義大利足球甲級聯賽的桑普多利亞足球俱樂部。
2010-11賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場17次，打入3球；在義大利杯中出場1次，助攻1次。
2011-12賽季，馬西莫·馬卡羅內代表錫耶納足球俱樂部在義大利足球乙級聯賽出場11次，打入3球；在義大利杯中出場1次，打入1球。
重回恩波利
2012年1月，馬西莫·馬卡羅內以租借形式加盟義大利足球乙級聯賽的恩波利足球俱樂部。
恩波利時期2011-12賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球乙級聯賽出場20次，打入7球；在義大利乙級聯賽的保級附加賽中出場2次，打入1球。
2012-13賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球乙級聯賽出場39次，打入17球，助攻12次；在義大利乙級聯賽的升級附加賽中出場4次，打入1球，助攻2次。
2013-14賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球乙級聯賽出場42次，打入15球，助攻12次；在義大利杯賽中出場2次，打入1球。
2014-15賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場34次，打入10球，助攻7次；在義大利杯賽中出場1次。馬西莫·馬卡羅內以隊長身份幫助恩波利足球俱樂部保級成功。
2015-16賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場37次，打入13球，助攻6次；在義大利杯賽中出場1次。
2016年5月18日，恩波利足球俱樂部宣布與馬西莫·馬卡羅內續約至2017年6月。 11月7日，在意甲聯賽第12輪恩波利隊對陣佩斯卡拉隊的比賽中，馬西莫·馬卡羅內打入2球，幫助恩波利隊客場4-0戰勝佩斯卡拉隊。
簽約布里斯班獅吼足球俱樂部2016-17賽季，馬西莫·馬卡羅內代表恩波利足球俱樂部在義大利足球甲級聯賽出場28次，打入5球，助攻2次；在義大利杯賽中出場1次，打入2球。
布里斯班獅吼時期
2017年7月17日，馬西莫·馬卡羅內轉會加盟澳大利亞足球超級聯賽的布里斯班獅吼足球俱樂部。
2017-18賽季，馬西莫·馬卡羅內代表布里斯班獅吼足球俱樂部在澳大利亞足球超級聯賽出場27次，打入9球，助攻5次；在澳大利亞足球超級聯賽季後賽中出場1次，在亞洲冠軍聯賽中出場1次，打入1球。
國家隊生涯
代表義大利國家隊出場2002年3月27日，在義大利足球國家隊客場2-1戰勝英格蘭足球國家隊的國際友誼賽中，馬西莫·馬卡羅內首次代表義大利國家隊出場，並助攻1次。10月16日，在義大利足球國家隊客場2-1戰勝威爾斯足球國家隊的比賽中，馬西莫·馬卡羅內第二次代表義大利國家隊出場。
馬西莫·馬卡羅內入選過義大利的年齡段的足球國家隊。 截至2017年1月，馬西莫·馬卡羅內共代表義大利U-15足球國家隊出場2次，打入1球；代表義大利U-16足球國家隊出場4次，打入1球；代表義大利U-20足球國家隊出場5次，打入3球；代表義大利U-21足球國家隊出場15次，打入11球；代表義大利足球國家隊出場2次，助攻1球。
生涯數據
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 2017-18 | 布里斯班獅吼 | - | 27 | 9 | 澳大利亞 | 1 | 6 |
| 2016-17 | 恩波利 | 7 | 28 | 5 | 義大利 | 1 | 17 |
| 2015-16 | 恩波利 | 7 | 37 | 13 | 義大利 | 1 | 10 |
| 2014-15 | 恩波利 | 7 | 34 | 10 | 義大利 | 1 | 15 |
| 2013-14 | 恩波利 | 7 | 42 | 15 | 義大利 | 2 | 2 |
| 2012-13 | 恩波利 | 7 | 39 | 17 | 義大利 | 2 | 4 |
| 2011-12 | 恩波利 | 20 | 20 | 7 | 義大利 | 2 | 18 |
| 2011-12 | 桑普多利亞 | 32 | 11 | 3 | 義大利 | 2 | 6 |
| 2010-11 | 桑普多利亞 | 32 | 17 | 3 | 義大利 | 1 | 18 |
| 2010-11 | 巴勒莫 | 32 | 18 | 2 | 義大利 | 1 | 8 |
| 2009-10 | 錫耶納 | 32 | 37 | 12 | 義大利 | 1 | 19 |
| 2008-09 | 錫耶納 | 32 | 30 | 9 | 義大利 | 1 | 14 |
| 2007-08 | 錫耶納 | 32 | 35 | 13 | 義大利 | 1 | 13 |
| 2006-07 | 錫耶納 | 32 | 11 | 6 | 義大利 | 1 | - |
| 2006-07 | 米德爾斯堡 | 23 | 7 | 1 | 英格蘭 | 1 | 12 |
| 2005-06 | 米德爾斯堡 | 18 | 17 | 2 | 英格蘭 | 1 | 14 |
| 2004-05 | 錫耶納 | 32 | 17 | 7 | 義大利 | 1 | 14 |
| 2004-05 | 帕爾馬 | 9 | 7 | 0 | 義大利 | 1 | 18 |
| 2003-04 | 米德爾斯堡 | 9 | 23 | 6 | 英格蘭 | 1 | 11 |
| 2002-03 | 米德爾斯堡 | 9 | 34 | 9 | 英格蘭 | 1 | 11 |
| 2001-02 | 恩波利 | 20 | 33 | 10 | 義大利 | 2 | 4 |
| 2000-01 | 恩波利 | 20 | 35 | 16 | 義大利 | 2 | 6 |
| 1999-00 | 普拉托 | - | 28 | 20 | 義大利 | 4 | 4 |
| 1999-00 | 瓦雷澤 | - | 3 | 0 | 義大利 | 3 | 4 |
| 1998-99 | 普拉托 | - | 21 | 4 | 義大利 | 4 | 4 |
| 1998-99 | 摩德納 | - | 0 | 0 | 義大利 | 3 | 4 |
| 1997-98 | AC米蘭 | 34 | 0 | 0 | 義大利 | 1 | 10 |
| 資料來源 | |||||||
| 年度 | 國家 | 首發 | 替補 | 進球 |
| 2002 | 義大利 | 0 | 2 | 0 |
| 資料來源 | ||||
| 開始日期 | 契約到期 | 轉會性質 | 轉會費 | 轉出球隊 | 轉進球隊 |
| 2014-7-17 | - | 自由轉會 | - | 桑普多利亞 | 恩波利 |
| 2011-01-01 | 2015-06-30 | 轉會 | 350 | 巴勒莫 | 桑普多利亞 |
| 2010-06-30 | 2015-06-30 | 轉會 | 450 | 錫耶納 | 巴勒莫 |
| 2007-01-26 | 2010-06-30 | 自由轉會 | - | 米德爾斯堡 | 錫耶納 |
| 2005-01-01 | 2005-05-31 | 租借 | 100 | 米德爾斯堡 | 帕爾馬 |
| 2004-07-01 | 2004-11-30 | 租借 | 40 | 米德爾斯堡 | 錫耶納 |
| 2002-07-01 | 2007-01-26 | 轉會 | 1237 | 恩波利 | 米德爾斯堡 |
| 2000-07-01 | 2002-06-30 | 轉會 | - | 普拉托 | 恩波利 |
| 2000-01-01 | 2000-06-30 | 自由轉會 | - | AC米蘭 | 普拉托 |
| 1999-07-01 | 1999-11-30 | 租借 | - | AC米蘭 | 瓦雷澤 |
| 1998-07-01 | 1999-05-31 | 租借 | - | AC米蘭 | 摩德納 |
| 1997-07-01 | 1999-12-31 | 簽約 | - | 未知 | AC米蘭 |
| 資料來源(註：轉會費單位為萬歐元) | |||||
| 國家隊 | 首次出場 | 出場數 | 進球 | 助攻 |
| 義大利足球國家隊 | 2002-3-27 | 2 | 0 | 1 |
| 義大利U-21青年隊 | 2000-10-10 | 15 | 11 | 0 |
| 義大利U-20青年隊 | 1998-11-28 | 5 | 3 | 0 |
| 義大利U-16青年隊 | 1995-10-4 | 4 | 1 | 0 |
| 義大利U-15青年隊 | 1995-4-15 | 2 | 1 | 0 |
| 資料來源 | ||||
獲獎記錄
| 團隊榮譽 |
|
社會評價
馬西莫·馬卡羅內是一位相當冷靜的前鋒，傳球能力也不錯。（ 新浪體育 評）
馬西莫·馬卡羅內具有傑出的球感，唯一需要提高的是頭球。（ 克勞迪奧·詹蒂萊 評）
