香葉基香葉醇

"TRANS-3

簡介:

香葉基香葉醇是一種直鏈二萜類化合物。
【中文名稱】ALL TRANS-3,7,11-15-四甲基-2,6,10,14-十六烷四烯-1-醇
【別名】ALL TRANS-3,7,11-15-四甲基-2,6,10,14-十六烷四烯-1-醇;香葉基香葉醇
【英文名稱】GERANYLGERANIOL;GERANYLGERANIOL;ALL
TRANS-3,7,11,15-TETRAMETHYL-2,6,10,14-HEXADECATETRAEN-1-OL;ALL TRANS GERANYL GERANIOL;3,7,11,15-TETRAMETHYL-2,6,10,14-HEXADECATETRAEN-1-OL;3,7,11,15-TETRAMETHYL-2,6,10,14-HEXADECATRAEN-1-OL;Geranylgeraniol (mixture of isomers);2,6,10,14-Hexadecatetraen-1-ol, 3,7,11,15-tetramethyl-, (2E,6E,10E)-;2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetren-1-ol
【CAS】24034-73-9
【分子式】C20H34O
【結構式】
【分子量】290.48
【危險類別碼】R36/37/38

物理性質

【沸點】397.1 °C
【折射率】1.492
【閃光點】128.3 °C
【密度】0.88 g/cm
【水溶性】二甲基亞碸(>25 mg/ml); 乙醇(>25 mg/ml)
【存儲溫度】-20°C

用途

香葉基香葉醇本身具有廣泛的生理活性,如防毒、抗病毒、抗腫瘤等;對於多種疾病有治療作用,如潰瘍、神經衰弱、皮膚老化、血栓、動脈粥硬化和免疫缺失等。
香葉基香葉醇是多種具有生化意義的產物的生化合成前體,如萜類、胡蘿蔔素、甾體、膽固醇和紫杉醇等。同時,香葉基香葉醇也是多藥物重要的有機合成中間體,如輔酶Qn(Ⅰ)、維生素K2等

合成

乙酸香葉酯為原料,首先在溶劑二氯甲烷中,使用二氧化硒-特丁基過氧化氫二元氧化劑對乙酸香葉酯的(E)-甲基進行選擇性氧化,得到反式(E式)烯丙位羰基化和羥基化的混合氧化產物;再在甲醇中使用硼氫化鈉還原,製得單一氧化產物反式8-羥基乙酸香葉酯。反式8-羥基乙酸香葉酯在無水乙醚中,吡啶存在下,和三溴化磷反應,製得反式8-溴代乙酸香葉酯。然後在N,N-二甲基甲醯胺中,叔丁醇鉀存在下,香葉基碸和反式8-溴代乙酸香葉酯縮合,製得9-碸基香葉基香葉醇。9-碸基香葉基香葉醇,使用鋰於甲胺中還原性脫除碸基,製得目標產物香葉基香葉醇。

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