經歷
義弘生前約定自己的死後給予義賴安房國，給予嫡子梅王丸上總國。據說義賴對這個分割繼承感到不滿，義弘和義賴的關係逐漸變得險惡。
1577年，義弘與北條氏和睦，義賴以正室迎娶北條氏政的女兒鶴姬。可是，因為2年後早逝，遂續娶氏政的妹妹菊姬為妻。1578年，義弘死後與梅王丸圍繞家督和領土對立。得到北條氏政的支援，妹婿義賴在1580年之前壓制上總，並讓梅王丸出家，成功繼承了里見氏全部的領地。翌年殺害反抗的家臣正木憲時，堅固了自己的體制。
此後義賴夫人的死使跟北條氏政的相爭復燃，義賴一方面擊退氏政，接著與豐臣秀吉取得聯合，展現了卓越的外交手腕。多虧義賴的舉措，小田原懲罰中遲到的里見氏才能繼續存在。
1587年，義賴在安房岡本城病死。但是，近幾年有從死亡以前的日期(天正15年1月)的檔案上發現刊登記述了應該是義賴的死後安上的法號「大勢院」名稱的事，義賴死後，有以繼任者里見義康年幼為理由暫時封鎖死伏的可能性，正確的死亡日期是以前被認為是異說的前一年的天正14年10月20日的見解被提出。
另外義賴採用足利氏的龍圖章的事，是因為生母為小弓公方足利義明的女兒青岳尼(義弘最初的正室)的新說也出現，不過，根據當時的史料一般認為義弘和青岳尼的婚姻為弘治3年(1557年)左右的事，跟被認為是14年前出生的義賴年齡的矛盾如果不解決便不能成立。
義賴速攻討伐梅王丸派奏凱，避免了以前天文內訌的再現，此後義賴發揮了對內政和巧妙外交的才智，但是義賴以正室迎接氏政的妹妹，成為里見氏向多年仇敵北條氏屈服的形式，使恢復義堯和義弘時代勢力圈的事放置了。
