道衍，俗姓姚，長州（今江蘇蘇州）人，出生於元惠宗元統三年（公元1335年）。家庭殷富，歷代從醫。道衍十四歲時出家為僧，先學習天台宗，後研習密宗瑜珈三密。二十歲受具足戒後，又慕禪宗。元朝末年，天下大亂，道衍到杭州參訪徑山智及禪師。智及為當時著名禪師，又是一名寺僧。一見道衍，就十分賞識他的才華和佛學見地，所以，就把法衣、拂子授予他，希望他將來能成為佛教弘法的繼承人。
三年後，道衍離開徑山，住持臨安普慶寺。接著，遷居杭州天龍寺和嘉慶留光寺。不意中，遇道士席應真，得傳道教陰陽術數之學。
和尚出身的朱元璋，創打天下，建立明朝政權，下令選拔高僧入京，道衍被推選，但他藉口有病不赴召；明太祖下令選學問僧入京考試，以便錄用為朝官，道衍又被推選應試合格，但他硬是不願做官，明太祖只好賜他僧服，準他回山。道衍離開南京，準備遊學。登鎮江北固山，曾賦詩詠懷，感慨這個古戰場。
道衍北上參學，游到河洛，在嵩山遇到著名相士袁珙，袁珙見他身為佛子，卻隱含殺氣，笑著告訴他：“你真是個奇怪的和尚，三角眼，形如病虎，有嗜殺之相，更有輔國之才，望君珍重。”道衍很讚賞對自己的評價，於是，二人結為最好的朋友。
明洪武十三年（公元1380年），高皇后去世，太祖下詔令選高僧侍奉王子，為他誦經薦福，道衍受召入宮，與燕王朱棣面晤之後，彼此有相見恨晚的感受慨。朱棣向太祖建議，讓道衍出北平。道衍後被朱棣安排在北平的慶壽寺做住持。沒多久，道衍遂常出入王府，成為燕王的高級謀士。
