內容簡介
本書收錄了近2000個近年來新開發和新上市的藥物或中間體的合成方法，並且按照反應類型進行分類編排，對所合成的每一個化合物，都有分子式、分子量、英文名稱、物理常數、具體的合成操作步驟、產品收率等內容，並列出了其在藥物合成中的具體用途。每個反應都列出了相應的參考文獻。為便於讀者查閱目錄中列出合成的化合物中文名稱，書後編排了相應的英文名稱索引。
圖書目錄
第一章氧化反應
一、烷、烯、炔的氧化1
2-（3-羥基-1-金剛烷基）-2-乙醛酸1
1-金剛醇1
（7-甲氧基-1-萘基）乙腈2
2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯2
7-（4-溴苯甲醯基）吲哚3
吡啶-2-甲醛3
1-（咪唑並[1，2-a]吡啶-6-基）-2-丙酮4
4，4-二甲氧基丁醛4
戊二醛5
己二酸5
3-（N-乙醯-N-異丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇6
（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇6
（S）-3-[4-（2-甲氧基乙基）苯氧基]-1，2-丙二醇7
（2R，3S）-2，3-二羥基-3-苯基丙酸乙酯7
1H-茚滿-2（3H）-酮8
1，2-環氧環己烷8
2-（2′，3′-環氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯8
乙酸6，7-環氧香葉酯9
雌三醇9
3-（亞乙二氧）-Δ9（11）-雌甾烯-5α，10α-環氧-17-酮10
3，20-雙-亞乙二氧基-17α-羥基-5α，10α-環氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯11
2，3-環氧-3-苯基-1-丙醇11
（S）-2，3-環氧基丙醇12
（2S，3R）-2-甲基-3-苯基環氧乙烷12
反式-1，2-二苯基環氧乙烷13
3-甲基異香豆素13
2-氧代-2-苯基乙酸14
環戊基甲醛14
二苯羥乙酸15
二苯基乙二酮15
二、芳烴側鏈氧化16
3，4-二甲氧基苯甲醛16
鄰硝基苯甲醛16
對硝基苯甲醛17
二苯甲酮17
（R）-（-）-4-[2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基]-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氫萘-1-酮18
（2-氯乙醯氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯19
對硝基苯乙酮19
5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氫嘧啶-4-羧酸鈉19
吡啶-2-甲酸20
對硝基苯甲酸20
2-氯-6-乙醯氨基苯甲酸21
5-甲基吡嗪-2-羧酸21
2，4-二氯苯甲酸22
對氨基苯甲酸23
鄰氯苯甲酸23
三、芳環的氧化24
吡啶-2，3-二甲酸24
2，2′-聯苯二甲酸25
異苯並呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸25
四、鹵代烴氧化26
5-硝基噻吩-2-甲酸26
鄰甲基苯甲醛26
1-茚滿酮26
辛醛27
鄰硝基苯甲醛27
聯苯基乙二醛29
苯基乙二醛29
五、醇的氧化30
4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯30
（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）環己-2-烯酮30
薄荷酮30
6，6-亞乙二氧基-5α-膽甾烷-3-酮31
6β，19-氧橋-雄甾-4-烯-3，17-二酮31
2，6-二甲苯氧基丙酮32
雙醋瑞因32
α4，3-O-亞異丙基吡哆醛33
3-（4-溴苯甲醯基）吡啶34
丙酮酸乙酯34
α-羥基苯乙酮35
肉桂醛35
3，4-二甲氧基苯甲醛35
6-甲氧基-2，3，5，8-四氫萘-1（2H）-酮36
11β-羥基-5α-孕甾-3，20-二酮[17α，16α-d]-2′-甲基唑啉36
4-叔丁基環己酮37
3，4，5-三甲氧基苯甲醛37
對二甲氨基苯甲醛38
7-（4-乙醯基哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氫-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯38
對羥基苯甲醛39
叔丁基過氧化氫39
乙醛酸丁酯40
（S）-N-苄氧羰基苯丙氨酸40
正己酸41
2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氫嘌呤-7-基）乙醛41
D-（R）-甘油醛縮丙酮42
9，10-蒽二醛42
六、酚氧化43
5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌43
對苯醌43
三甲基對苯二醌44
2，5-二羥基吡啶45
1，4-萘醌45
七、醚的氧化46
γ-丁內酯46
己二酸46
戊二酸47
八、醛酮的氧化47
2-（3-苯甲醯苯基）丙酸47
6-硝基胡椒酸48
肉桂酸49
3，4-二甲氧基苯酚49
6-氟靛紅酸酐49
5-溴-6-甲基-1H-苯並[1，3]嗪-2，4-二酮50
苯基乙二醛50
1，2-環己二酮51
噻吩-2-甲酸51
環丙基甲酸52
2-萘甲酸52
富馬酸53
九、羧酸及其衍生物的氧化53
過氧三氟乙酸53
過氧苯甲酸54
單過氧鄰苯二甲酸54
間氯過氧苯甲酸54
過氧化苯甲醯55
2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯56
十、含氮化合物的氧化56
環己酮56
硝基甲烷57
2，6-二氯硝基苯57
對硝基苯甲酸58
1，3-二硝基金剛烷58
8-羥基喹諾啉-2（1H）-酮59
2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物59
4-氨基吡啶60
對苯醌61
3，4-二甲氧基苯甲腈61
十一、糖的氧化61
D-葡萄糖酸-δ-內酯61
L-（S）-甘油醛縮丙酮62
α-D-葡萄糖醛酸-γ-內酯63
十二、胺基酸的氧化63
3，4-二甲氧基苯丙酮63
3，4-二羥基苯丙酮64
3-氰基丙酸甲酯64
十三、含硫化合物氧化65
L-胱氨酸65
對甲苯磺醯氯65
甲基磺酸66
鄰硝基苯磺醯氯66
奧美拉唑67
沙威拉唑67
（S）-蘭索拉唑68
雷貝拉唑68
莫達非尼69
阿屈非尼69
替硝唑70
6α，6β-二溴-1，1-二氧青黴烷酸 70
甲基磺醯氯71
第二章還原反應
一、不飽和烴的還原72
3，4，5，6-四-O-乙醯基-1，2-二脫氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇72
3，7-二甲基辛醛72
萘丁美酮73
氫化肉桂酸73
2-[β-（2-噻吩基）乙基]苯甲酸74
α-二氫山道年74
二氫化香芹酮75
3-對羥基苯丙酸75
4′-羥基-2，4-二甲氧基二氫查爾酮76
二氫諾卜醇76
3-甲氧基-4-羥基苯乙胺鹽酸鹽77
3-蒎烷胺77
1-甲基環己醇78
N-[4-[2-（新戊醯氨基）-4-羥基-5，6，7，8-四氫吡啶並[2，3-d]嘧啶-6-基乙基]苯甲醯基]-L-谷氨酸二乙酯78
（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇79
丁-2-烯-1，4-二醇79
二、芳烴還原80
4-乙醯氨基環己醇80
反式-4-氨甲基環己烷羧酸80
5，6，7，8-四氫-1-萘甲酸81
7-甲基吲哚啉81
1-甲基-2-[2-（2-氨基苯）乙基]哌啶81
曲昔派特82
4-哌啶甲酸乙酯82
哌啶-2-甲酸鹽酸鹽83
二鹽酸沙丙蝶呤83
4-甲基環己醇84
16β，17β-二羥基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮84
17-羥基-16-甲基雌-4-烯-3-酮85
三、鹵代烴還原85
3-溴代噻吩85
6-溴-2-甲氧基萘86
2，4-二氟苯胺86
青黴烷碸酸87
吲唑87
3-氯-4，5-二氫-1H-苯並[b]氮雜-2（3H）-酮88
2-氨基-4-甲基吡啶88
2，3-二氨基吡啶88
2-氨基二苯甲酮89
5′-脫氧-5-氟胞苷89
四、醇的還原90
二苯基甲烷90
二苯基乙酸91
3-脫氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亞乙基）-α-D-核-己呋喃糖91
（1R，3R，4R）-3-[（R）-1-乙醯氨基-2-乙基丁基]-4-（tert-丁氧羰基）環戊烷甲酸甲酯92
（4S）-（+）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-異丙基丁烯-193
五、酚的還原93
聯苯93
5-羥基-1-萘滿酮94
1，3-環己二酮94
5，8-二氫-1-萘酚95
六、醚的還原95
對苄氧基苯酚95
1，3-二苯基-3-羥基丙酮-196
2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）環己-2-烯酮96
2-環己氧基乙醇97
七、醛酮的還原97
色滿-7-醇97
氫溴酸依他佐辛98
惕告吉寧98
吲哚布芬99
4-（4-氨基苯基）丁酸99
2-丁基苯並呋喃100
α，α-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯100
5-溴-2-氯-4′-乙氧基二苯甲烷101
5-氯-二氫吲哚-2-酮101
γ-戊內酯102
2-乙基苯並呋喃102
1-甲基-4-氯哌啶103
順-4-叔丁基環己醇104
鹽酸地匹福林104
β-苯基乳酸104
5H-[1]-苯並吡喃[2，3-b]吡啶-5-醇105
二苯甲醇105
4-氯-3-羥基丁酸乙酯106
2，6-二甲基對苯二酚106
奧拉西坦107
鹽酸馬布特羅107
3，4-二甲氧基苄基醇108
7-羥基-7-苯基庚酸108
1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）環氧乙烷109
二對氟苯基甲醇109
1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇110
頻那醇110
N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-[4-（吡啶-2-基）苯亞甲基]肼111
貝那普利111
N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯112
2-金剛烷胺112
（1R，2S）-（-）-麻黃鹼鹽酸鹽113
3-甲氧基-4-[（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基]苯甲酸甲酯113
鹽酸噻氯匹定114
3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1114
3-（1-二甲基氨乙基）苯酚115
八、羧酸的還原115
環己基甲醛115
3-苯基丙醛116
3，5-二甲氧基苯甲醇116
L-苯丙氨醇117
（R）-2-氨基苯乙醇117
環丁基甲醇118
4-苯硫基苯甲醇119
3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇119
2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇119
3-（4-氯苯基）丙醇120
苯酞120
九、醯氯的還原121
3，4，5-三甲氧基苯甲醛121
4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛121
4-硝基苯甲醛122
3-溴丙醇122
十、羧酸酯的還原123
（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇123
γ-苯基丙醇123
2-苯基-1，3-丙二醇124
4-甲基-5-羥甲基咪唑鹽酸鹽124
1，10-癸二醇125
拉米夫定125
環丁基甲醇126
3-氟-4-嗎啉基苯基甲醇126
1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇127
（S）-（+）-2-氨基丙醇127
3-吡啶甲醇鹽酸鹽128
4-（2-氨基-1-羥乙基）-2-羥甲基苯酚128
環己基甲醛128
5-羥基-4-辛酮129
十一、醯胺的還原130
苄胺130
鹽酸米爾維林130
L-N，2-二甲基苯乙胺131
2-[3-（4-硝基苯基）丙基氨基]乙醇131
1，3，3-三甲基-5-羥基吲哚滿鹽酸鹽132
鹽酸阿莫羅芬132
環己基甲醇133
1-甲基-2-（β-羥乙基）四氫吡咯133
苯酞134
5-氨基苯酞134
6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羥基-6，7-二氫吡咯並[3，4-b]吡嗪-5-酮135
吲哚布芬135
十二、腈的還原136
3，4-二甲氧基苯乙胺136
N-（3-氨基丙基）己內醯胺136
（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛137
3-（3-吲哚基）丙醛137
十三、硝基、肟、疊氮、偶氮等含氮化合物的還原138
3-氨基-2-羥基-4-苯基丁酸138
2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯138
4-[2-[（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基]乙氧基]苯胺139
6-氨基-3，4-二氫-2（H）-喹諾啉酮139
2-巰基-5-甲氧基-1H-苯並咪唑139
2-巰基-5-二氟甲氧基-1H-苯並咪唑140
2，4-二氨基苯甲醛140
3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯胺141
3，4-二氨基二苯甲酮141
β-氨甲基-對氯氫化肉桂酸142
2，2-二甲基-1，3-丙二胺142
2-氨基-6-氯苯甲酸143
泊馬度胺143
3-氯-4-氟苯胺144
2，4，6-三甲基苯胺144
4，5-二氯鄰苯二胺145
4-氨基吡啶145
5-氨基鄰苯二甲醯亞胺146
4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲醯胺146
對氨基苯甲酸146
5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯147
2-[[（2′-氰基聯苯基）-4-基]甲基]-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯147
5-氨基乳清酸148
對氨基苯甲醛148
2-氨基-4-硝基苯酚149
苯基羥胺149
1，2-二苯基肼150
5-氨基水楊酸150
甲基-2，3，6-三脫氧-3-氨基-α-L-來蘇型-己吡喃糖苷151
2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氫苯並[b]氮雜-1-基）乙酸乙酯151
4-[2-（二甲基氨基）乙氧基]苄胺152
3-甲基-1-[2-（1-哌啶基）苯基]丁胺152
3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷153
5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯並[b，d]氮雜環庚-6-酮154
2-氨基茚滿154
2-氨甲基5-羥基吡啶155
2-氨基-5-氯二苯酮155
內型3-氨基-9-甲基-9-氮雜雙環[3.3.1]壬烷155
二環丙基甲胺鹽酸鹽156
齊留通156
（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯157
3-氨基吡咯啉二鹽酸鹽158
十四、含硫化合物的還原158
4-甲基-6-羥基嘧啶158
鄰苯二硫酚159
2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺159
L-半胱氨酸鹽酸鹽160
苯硫酚160
甲基對甲苯基碸161
二苯基硫醚161
第三章鹵化反應
一、飽和烴的鹵化162
1-氯金剛烷162
溴代環己烷162
二、不飽和烴的鹵化163
2，3-二溴丁二酸163
α，β-二溴丙醛163
（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯164
全氯乙烷165
3-氯-2-甲基丙酸165
3-溴丁醛縮乙二醇165
碘代環己烷166
1-溴-3-乙氧基丙烷166
1-溴-3-氯丙烷167
1-苯甲醯氧基-5-碘戊烷167
2-氯環己醇168
5-氯-6-羥基-10，13-二甲基-17-氧代十六氫-1H-環戊[a]菲-3-基醋酸酯168
1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷169
2，4，5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚169
丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯170
（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸170
（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯170
（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮171
三、芳環側鏈的鹵化171
2，5-二溴甲基氟苯171
間羥基苯甲醛172
2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯173
3-溴苯酞173
對氯苯甲醛173
二苯基溴甲烷174
對甲碸基苯甲醛174
5-甲基-2-氯甲基吡嗪175
6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮175
4′-溴甲基聯苯-2-甲酸叔丁酯176
2-氰基-4′-溴甲基聯苯176
4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧雜環戊烯-2-酮176
喹啉-2-甲酸177
2-氯甲基吡啶178
α-溴代苯乙腈178
四、芳香族化合物芳環上的鹵化反應178
氟苯178
2，6-二氯苯胺179
3-氯-4-氟硝基苯180
2，4-二氯苯酚180
3，4-二氯硝基苯181
5-氯-2-羥基-苯甲醛181
2，6-二氯苯酚181
對氯苯氧乙酸182
四氯鄰苯二甲酸182
3-氯-7-苯甲醯基吲哚183
2，6-二氯吡啶183
2-氯尼克腈184
2-氯尼克酸184
2-氯-3-氨基吡啶185
3-氨基-1H-吡唑並[3，4-b]吡嗪185
2，6-二溴苯酚186
2，4-二氟溴苯186
間溴三氟甲基苯187
對溴苯酚187
3，5-二溴-4-羥基苯甲醛187
3-溴苯乙酮188
4-溴-N，N-二甲苯胺188
間溴硝基苯189
3-溴-4-羥基-5-甲氧基苯甲醛189
2-溴噻吩190
7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩並[2，3-e]-4，1-氧氮雜-2-酮190
2-氨基-5-溴吡啶191
2-碘苯甲腈191
2-氨基-5-碘苯甲腈192
3，5-二碘-L-酪氨酸192
4-碘-2-三氟甲基-乙醯苯胺192
3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸193
2，4，6-三碘-1，3-苯二酚194
4-碘茴香醚194
3，5-二碘水楊酸195
3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸195
5-氨基-2，4，6-三碘間苯二甲酸195
五、鹵素及其他基團的交換反應196
2，3，4，5，6-五氟苯甲酸196
2，4-二氟苯胺197
2-氟-4-硝基-α，α，α-三氟甲氧基苯197
（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇198
氟乙酸乙酯198
七氟烷199
2，3，4，5-四氟苯甲酸199
3-氯-4-氟硝基苯200
2，4-二氟苯甲酸201
4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物201
2-氟苯甲腈202
碘甲烷202
2-氯代苯並噻唑202
2-溴乙氧基叔丁基二苯基矽烷203
六、醇的鹵化204
3，4，5-三甲氧基苄基氯204
β-溴代乙苯204
3，5-二甲氧基苄基溴205
1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑205
1-溴丙烷206
2-（2-溴乙基）噻吩206
4-苯硫基苄基氯206
2-氯甲基苯並[d]異噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物207
1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶207
2-氯-3-氯甲基吡啶208
間苯氧基苄基氯208
4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮209
溴甲基環丙烷209
溴甲基環丁烷210
（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷210
3，4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯211
4-甲氧基苄基氯211
5′-脫氧-5′-碘-2′，3′-O-異亞丙基-5-氟尿苷212
氯代環己烷212
4-氯二苯溴甲烷213
（1R，2S）-2-苯甲醯氧基-1-溴-2，3-二氫-1H-茚-2-羧酸乙酯213
七、芳環上羥基的鹵代214
2-溴萘214
對溴氯苯214
5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯215
2，3-二氯-5-硝基吡啶215
2-溴-3-碘-5-硝基吡啶216
2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶216
2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶216
7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉217
2-氯-5-氟嘧啶-4-酮217
3，4-二氯-5-（4-氯苯基）噠嗪218
2-氯喹喔啉218
2，4-二氯喹唑啉219
4-氯喹唑啉219
2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉220
4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉220
3，6-二氯吡嗪-2-甲腈221
八、醚的鹵化221
2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷221
α，α，α-三氟甲氧基苯222
對氯苯氧甲基氯222
2-溴乙醇222
2-氯環己酮223
4-氯丁醇223
1-溴-4-氯丁烷224
1，5-二溴戊烷224
6-溴-2-己酮225
九、羰基化合物的鹵化225
4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮225
2-氯環辛酮226
3-溴-4-氧代戊酸乙酯226
1，3-二溴丙酮227
2-溴丙醛227
2-溴-1，3-丙二醛228
1-溴庚-2-酮228
溴代丙酮酸乙酯228
2α-溴-6，6-亞乙二氧基膽甾烷-3-酮229
5-溴乙醯水楊酸甲酯229
α-溴代對羥基苯乙酮230
α-溴代鄰氯苯乙酮230
4-（2-溴乙醯基）-3-氟苯硼酸231
對甲氧基-α-溴代苯乙酮231
2，5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮232
5-溴乙醯基水楊醯胺232
4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮233
對甲磺醯基-α-溴代苯乙酮233
4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮234
2-羥基-4-甲磺醯氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮235
順-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊環-4-甲醇235
2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1 236
1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1 236
2-（α-溴丙醯基）硒吩236
α-溴代肉桂醛237
氯乙醯氯237
1，1-二氯甲基甲基醚238
鄰氯苯甲醯氯238
十、羧酸及其衍生物的鹵化238
三甲基乙醯氯238
乙醯水楊醯氯239
3-溴二苯酮239
α-磺醯基苯乙醯氯240
丁二酸單甲酯醯氯240
苄基對碘苯基酮241
4-氯-3-硝基-4′-氟二苯酮241
5-甲基異唑-4-甲醯氯242
1-苯基環戊烷甲醯氯242
5-甲基-3-苯基異唑-4-甲醯氯243
2-溴-6-氯己酸乙酯243
4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲醯氨基-對羥基苯基乙醯氯244
對氯苯腙乙醯氯244
4-硝基-α，α，α-三氯甲基苯244
2-氯乙醯乙酸乙酯245
α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯245
5-氯戊醯氯246
2-溴-γ-丁內酯246
4-氯丁醯氯247
1-氯乙基碳酸乙酯247
十一、醯胺及其他含氮化合物的鹵化248
N-溴代乙醯胺248
N-氯代丁二醯亞胺248
N-溴代丁二醯亞胺249
N-碘代丁二醯亞胺250
N-氯代鄰苯二甲醯亞胺250
1，3-二溴-5，5-二甲基海因251
（Z）-苯甲醯氯肟251
2-氯苯甲醯氯肟252
2-氨基苯乙酮鹽酸鹽252
十二、糖類化合物的鹵化253
阿洛夫定253
2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟254
α-D-溴代乙醯基吡喃葡萄糖254
1-氯-2-脫氧-3，5-二-O-對甲苯甲醯基-α-D-呋喃核糖255
2-脫氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲醯基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴255
1-O-甲基-2，3-O-異亞丙基-5-脫氧-5-碘-D-呋喃核糖256
三氯蔗糖257
2，3，4，6-四-O-乙醯基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖258
三-O-乙醯基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯258
第四章烴基化反應
一、鹵化物烴基化試劑260
N-甲基-2-乙醯氧基乙醯苯胺260
3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3′-氯丙酯260
2，2-二甲氧基乙酸甲酯261
硝酸芬替康唑261
4-[（2-鄰苯二甲醯亞胺）乙氧基]乙醯乙酸乙酯262
佐替平262
依莫法宗263
2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶263
依普黃酮263
4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮264
鹽酸氯康唑264
3-（鄰甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇265
4-（2-氯乙氧基）苯甲酸265
4-甲醯苯基2′，3′，4′，6′-四-O-乙醯基-β-D-吡喃葡萄糖苷266
鄰辛氧基苯甲酸266
3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯267
4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈267
2-苯氧基尼克酸268
4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲醯胺268
2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮268
2-（1-苄基-吲唑-3-氧基）乙腈269
2，4-雙（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉269
硝酸奧西康唑270
2-（2-氨基-4-噻唑基）-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亞氨基乙酸甲酯270
6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯並異唑271
十二硫醇-1271
二苯甲硫基乙酸272
硝酸硫康唑272
2-[[5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃基]甲硫基]乙胺273
2-二氟甲硫基乙酸乙酯273
1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯274
4-苯硫基乙醯乙酸乙酯274
1-[4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基]-1H-咪唑274
4-氯苯基甲硫醇275
對苯硫基苯甲醛275
2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯276
4-苯硫基苯甲酸276
諾拉曲塞277
鹽酸馬布特羅277
妥洛特羅278
鹽酸安非他酮278
鹽酸安非拉酮279
4′-（2-異丙氨基乙醯基）甲磺醯基苯胺鹽酸鹽279
N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氫-2H-異吲哚-2-基）-L-谷氨醯胺甲酯280
鹵沙唑侖280
鹽酸氨溴索281
N-甲基-1-萘甲胺281
1-（3，4-二羥基苯基）-2-（甲氨基）乙酮鹽酸鹽282
2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶282
2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶282
2-（4-氟苯基）-2-[4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基]-1，3-二氧雜環戊烷283
4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯283
奈韋拉平284
西他沙星284
2-二乙氨基乙醇285
左羥丙哌嗪286
2-[4-[（4-氯苯基）苯甲基]-1-哌嗪基]乙醇286
1-肉桂基哌嗪287
鹽酸溴己新287
N-三苯甲基-3，3′-亞氨基-雙-1-丙醇287
鹽酸齊美定288
鹽酸羅哌卡因288
多潘立酮289
2，6-雙（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶並[5，4-d]嘧啶289
鹽酸環丙沙星290
甲磺酸吉米沙星291
2-[4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基]丙酸甲酯鹽酸鹽291
吡咯芬292
5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈292
氯苯扎利二鈉293
2-（羥基亞氨基）-N-[2-（三氟甲基）苯基]乙醯胺293
烯丙尼定294
鹽酸伊普吲哚294
N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺295
氟曲馬唑295
3，4-二氫-2H-[1，3]嗪並[3，2-a]吲哚-10-羧酸甲酯296
[（4R）-2-[（1H-咪唑-1-基）甲基]-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧雜環戊-4-基]甲基苯甲酸酯硝酸鹽297
1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇297
2′，4′-二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮298
1-甲基吲唑-3-羧酸298
7-（2，3-二羥丙基）-茶鹼299
噻托溴銨299
苄基三乙基氯化銨299
辛可寧鄰氯苄基溴化銨300
檳榔鹼300
N-乙基-3-甲氧基乙醯苯胺301
N-甲基己內醯胺301
3-氨基-2，3，4，5-四氫-1H-[1]苯並氮雜-2-酮-1-乙酸乙酯302
2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯302
5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氫異苯並呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮303
1-（3-氯丙基）-1H-苯並咪唑-2（3H）-酮303
8-（4-溴丁基）-8-氮雜螺[4，5]癸烷-7，9-二酮304
鄰苯二甲醯亞氨基丙二酸二乙酯304
3-氧-1，2-苯並異噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物305
N-（5-溴戊基）鄰苯二甲醯亞胺305
N-（4-氟苯甲基）鄰苯二甲醯亞胺306
叔丁基苯306
1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮307
1，2，3，4-四氫-1，1，4，4-四甲基萘307
噻布洛芬308
2-苯甲醯基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯308
環丁烷羧酸309
正丁基丙二酸二乙酯309
苄基丙酮310
2，2-二丙基乙醯乙酸甲酯311
2-甲基-3-對叔戊基苯基丙酸311
苄基丙二酸二乙酯312
甲基環丙基酮312
雙環丙基甲酮313
吉非貝齊313
5-氯-2，2-二甲基戊酸異丁酯314
1-己炔314
4-氯-2-丁炔酸甲酯315
3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林醯胺315
3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈316
2-苯基丁腈316
普拉洛芬317
4-氯苯乙腈317
二、酯類烴基化試劑318
（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸318
N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺318
2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷319
1-（2-甲氧基乙基）苯319
2-甲氧基-4-乙醯氨基苯甲酸甲酯319
1，2，4-三乙氧基苯320
乙氧基苯320
1-氯-4-乙氧基苯321
3，4-二甲氧基苯甲醛321
3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯322
雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮）323
順式-2-甲氧亞胺乙醯乙酸乙酯323
2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亞氨基乙酸乙酯324
特康唑324
拉米替隆325
2，5-雙（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2′，2′，2′-三氟乙酯325
間甲基茴香醚326
L-天門冬醯胺叔丁酯326
蔗糖-6-乙酸酯327
對甲硫基苯甲酸327
S-甲基異硫脲硫酸鹽328
苯甲硫醚328
甲磺酸培高利特328
7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-頭孢霉烷-4-酸（7-TMCA）329
（1S，8R）-4-[（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基]-8-氨基-7-氧代-2-硫雜雙環[4.2.0]辛-4-烯-5-甲酸329
9-甲基-1，2，3，9-四氫-4H-咔唑-4-酮330
鹽酸甲哌卡因330
4-羥基-2-甲基-2H-1，2-苯並噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物331
N-對乙氧基-N-甲基乙醯苯胺331
7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氫-1H-1，4-苯並二氮雜-2-酮-4-氧化物332
2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺醯氨基）苯甲酸甲酯332
左羥丙哌嗪333
阿司咪唑333
N，N-二甲基苯胺333
N-甲基吲哚334
1-（β-羥乙基）-2-甲基咪唑鹽酸鹽334
2-苯基丙腈335
酮基布洛芬335
甲基丙二酸二乙酯336
2-甲基乙醯乙酸乙酯336
（3R，4S）-1，2，3，4-四氫-1，3，4-三甲基-4-[3-（1-甲基乙氧基）苯基]吡啶337
環己基苯338
三、環氧乙烷類化合物烴基化試劑338
尼普地洛338
鹽酸替利洛爾339
非布丙醇339
1，3-二-O-苄基丙二醇340
4-（3-乙氧基-2-羥基丙氧基）硝基苯341
3-間甲苯氧基-1，2-環氧丙烷341
1-氯-3-（α-萘氧基）-2-丙醇342
（-）-4-[2-羥基-3-（異丙胺）-丙氧]吲哚342
（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇343
鹽酸艾司洛爾343
奧硝唑344
甲硝唑345
塞克硝唑345
鹽酸吡布特羅345
氟康唑346
鹽酸貝凡洛爾346
1-異丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇347
鹽酸布新洛爾347
萘哌地爾348
鹽酸溴沙特羅348
鹽酸左布諾洛爾349
卡維地洛350
N-環氧丙基鄰苯二甲醯亞胺350
氟他唑侖350
2-溴甲基-1-苯基環丙烷甲酸351
（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧雜二環[3,1,0]己-2-酮352
1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇352
（+）-2-苯基-1-丙醇353
2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇353
3-羥甲基四氫呋喃354
α-環丙羰基-γ-丁酸內酯354
對羥基苯乙醇355
2-噻吩乙醇355
四、醇類烴基化試劑356
N，N-二甲基苯胺356
N-叔丁基脲356
香葉胺357
2-苄基苯酚357
（R，S）-N-苯甲醯基-2-[（2R）-1-溴丙氧基]-5-氟苯基甘氨酸358
丙泊酚358
1，2，3，4-四氫-1，1，4，4，-四甲基-6-乙醯氨基萘359
叔戊基苯359
3-（7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-5-基）丙酸360
米托坦360
9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸361
五、烯烴烴基化試劑362
17-β-叔丁氧基雄甾酮362
甘氨酸叔丁酯亞磷酸鹽362
（S）-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸叔丁酯鹽酸鹽363
L-丙氨酸叔丁酯363
7-氨基頭孢烯酸叔丁酯364
吲達品364
3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈364
叔丁基對苯二酚365
環己基苯365
六、Blanc反應366
對叔丁基苄氯366
1-氯甲基萘366
胡椒基甲醛367
3-氯甲基-4-羥基苯乙酮367
氯甲基二氫黃樟素368
對叔戊基苄基溴368
3，4-二甲氧基苯乙腈369
2-氯甲基噻吩369
5-氯甲基-2-羥基苯乙酮370
1，3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷370
1-氯-2-（乙醯氧基甲氧基）乙烷371
N-氯甲基-N-苯基乙醯胺371
第五章醯基化反應
一、羧酸醯化劑372
對硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯372
N-乙醯基-D-神經氨酸甲酯372
氯貝丁酯373
丙二酸二異丙酯373
2，3′-脫水-5′-O-對甲氧基苯甲醯基胸腺嘧啶脫氧核苷374
布洛芬吡甲酯374
3-羧基-5-（4-氯苯甲醯基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯375
3-氨基-4-羥基苯基-α-甲基乙酸乙酯375
6-氯-α-甲基-1，2，3，4-四氫咔唑-2-乙酸乙酯376
3-甲基丁-2-烯酸甲酯376
L-谷氨酸-γ-乙酯377
4-異丙基環己甲酸N-琥珀醯亞胺酯377
2-乙醯氧基苯甲酸3-羥甲基苯基酯378
乙醯甘氨酸乙酯378
鹽酸貝奈克酯378
（S）-2-苄基丁二酸二對硝基苯酚酯379
呱胺托美丁379
2-（1H-四唑-1-基）硫代乙酸S-1，3，4-噻二唑-2-基酯380
N-己基甲醯胺380
L-N-甲醯基-1-苯基-2-氨基丙烷381
對甲基乙醯苯胺381
N-（3-甲氨基丙基）-2-四氫呋喃甲醯胺382
3-[2-（4-氰基苯氨基）甲基-1-甲基-N-（吡啶-2-基）-1H-苯並[d]咪唑-5-甲醯氨基]丙酸乙酯382
N-苄基水楊酸醯胺383
布西拉明383
7-（1H-1-四唑基）乙醯氨基頭孢烷酸384
1-甲醯基-L-脯氨醯-L-苯丙氨酸甲酯384
N-（2-二乙基氨基乙基）-2，4-二甲基-5-甲醯基-1H-吡咯-3-甲醯胺385
[2-（鄰氯苯甲醯基）-4-硝基苯氨基甲醯甲基]氨基甲酸苄酯385
2-[[4-氯-2-（2-氟苯甲醯基）苯基]（甲基）氨基]-2-氧代乙基氨基甲酸苄酯386
尼羅替尼386
8-氧代-8-苯氨基辛酸甲酯387
N-（3，5-二甲基苯基）-2-（4-羥基苯基）乙醯胺387
2-[2-[1-甲基-5-（對甲基苯甲醯基）-1H-吡咯-2-基]乙醯氨基]乙酸乙酯388
4-己醯間苯二酚388
2，4-二羥基苯乙酮389
2，4-二羥基苯基苄基酮389
6-溴-4-氧代-1，2，3，4-四氫萘-1-甲酸390
10，11-二氫二苯並[a，d]環庚烯酮-5 390
5H-[1]-苯並吡喃[2，3-b]吡啶-5-酮391
（S）-6-氟-3，4-二氫-4-氧代-2H-苯並吡喃-2-羧酸391
Vadimezan391
6-氟-4-硫色滿酮392
8-氯-5，6-二氫-11H-苯並[5，6]環庚烷並[1，2-b]吡啶-11-酮393
二、酸酐醯化劑393
11β，17α，21-三羥基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-乙酸酯393
乙醯水楊酸394
二丁醯環磷腺苷鈣394
奧沙普秦395
呱西替柳396
1-甲基-5-硝基-1H-苯並咪唑-2-丁酸乙酯396
1-乙醯基-4-哌啶甲酸396
N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）-N-苯基丙醯胺397
帕瑞考昔鈉397
奈莫必利398
N-（N-苄氧羰基-L-丙氨醯）-N-（2-茚滿基）甘氨酸叔丁酯398
N-（3-氰基丙基）-N-甲基四氫呋喃甲醯胺399
嗎氯貝胺399
β，β-四亞甲基戊二醯亞胺400
丙谷胺400
1-乙醯-4-（4-羥基苯基）哌嗪401
N-羥基鄰苯二甲醯亞胺401
N-（2-羥乙基）鄰苯二甲醯亞胺402
（3S）-3-[（叔丁氧羰基）氨基]-3-苯丙酸甲酯402
厄多司坦403
鄰苯甲醯基苯甲酸403
4-對甲氧基苯基-4-氧代丁酸404
4-氧代-4-（4-甲磺醯氨基苯基）丁酸404
β-苯甲醯基丙烯酸404
曲匹布通405
R-（-）-9-乙醯基-9-乙醯氨基-6，11-二羥基-7，8，9，10-四氫-5，12-萘並萘二酮406
3-正丁基-2，4-戊二酮406
4-溴苯乙酮407
2-乙醯噻吩407
乙醯丙酮407
三、醯氯醯化劑408
順式-[2-（溴甲基）-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧環戊-4-基]甲基苯甲酸酯408
二丙烯酸1，5-戊二醇酯409
吡羅昔康特戊酸酯409
苯基丙二酸單苯酯410
2，3，6-三去氧-1，4-O-二-p-硝基苯甲醯基-3-三氟乙醯氨基-α-L-來蘇型-六氫吡喃410
水楊酸苯酯410
布洛芬愈創木酚酯411
貝諾酯411
二苯甲醯基-L-酒石酸412
2，2，6，6-四尼克醯氧甲基環己醇412
地拉413
N-（2-氯-6-甲基苯基）-2-新戊醯氨基噻唑-5-甲醯胺413
3，5-二甲氧基苯甲醯胺414
N-苄氧羰基甘氨酸414
N-苄氧羰氨基-L-苯甘氨酸415
N-（2-氨基-5-硝基苯甲醯基）鄰甲苯胺415
阿拉普利416
N-（3，4-亞甲基二氧基苯基乙醯基）-L-脯氨醇416
順-4-（2-甲基-3-對叔戊基苯基丙醯基）-2，6-二甲基嗎啉417
頭孢噻吩鈉417
N-苯甲醯基谷氨酸418
2-氯乙醯氨基-5-氯二苯酮418
2-溴-N-（2，6-二甲苯基）丙醯胺418
N-（2-四氫呋喃甲醯基）哌嗪419
3-（4-乙氧基苯基）-1，1-二乙基脲419
馬尿酸420
N-（2，6-二甲苯基）-2-哌啶甲醯胺420
3-對硝基苯甲醯氨基丙酸421
ε-3，4，5-三甲氧基苯甲醯氨基己酸421
N-對羥基苯基水楊醯胺422
2-（2-溴乙醯氨基）-5-氯-2′-氟二苯酮422
α-氯代-2，4-二氟苯乙酮423
2-氨基-5-氯二苯酮423
2-丁基-3-（對甲氧基苯甲醯基）苯並呋喃424
2-（對氟苯甲醯基）噻吩424
1-（5-氯-6-甲氧基-2-萘基）丙酮425
5-（4-氯苯甲醯基）-1，4-二甲基-3-乙氧羰基吡咯-2-乙酸乙酯425
9-氯吖啶425
2-氯-1-（4-氟苯基）乙酮426
1-對乙醯氨基苯基-2-氯-1-丙酮426
苯甲醯腈427
2-乙醯基環己酮427
4-（5-甲基-3-苯基異唑-4-基）苯磺酸428
4-甲基-3-氧代戊酸乙酯428
2，3-二氯-5-乙醯基吡啶429
3-氧代-3-（2，3，4，5-四氟苯基）丙酸乙酯430
4-甲基-6-環己基-1-羥基-2（1H）-吡啶酮430
7-氟-1-[（S）-1-羥基-3-甲基丁-2-基]-6-碘-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸乙酯431
四、酯類醯化劑431
（S）-3-氨基-3-苯丙酸甲酯431
3-甲氧基-1，3，5（10），16-四烯雌烷-17-醇乙酸酯432
格隆溴銨432
碳酸乙二醇酯433
鹽酸奧西布寧433
溴乙醯胺434
4-[（R）-2-羥基丙醯基]嗎啉434
阿屈非尼435
N-（α-吡啶甲基）-2，5-雙（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲醯胺435
吡羅昔康436
卡立帕米德436
阿帕西林鈉437
N-（反-4-異丙基環己基羰基）-D-苯丙氨酸乙酯437
（S）-奧拉西坦438
2-甲基-4，6-二羥基嘧啶438
替諾昔康439
2-（氧代吡咯烷-1-基）乙醯胺439
非達司他440
五、其他醯基化反應440
2-溴-6-（4-甲苯醯基）吡啶440
7-苯甲醯基-2，3-二氫吲哚441
2，4-二羥基-α-氯代苯乙酮441
2，4-二羥苯基苄基甲酮442
2，4，6-三羥基苯乙酮442
2，4，6-三甲基苯甲醛443
茴香醛443
N-苄基乙醯胺444
2-（叔丁氧基羰氨基）-2-（4-羥基苯基）乙酸444
乙醯乙酸2-（4-二苯甲基哌嗪-1-基）乙基酯445
乙醯乙酸異丁酯445
3-氧代-N-苯基丁醯胺446
乙醯乙酸氯乙酯446
3，4-二甲氧基苯甲醛446
2，3，6-三甲基-4-甲氧基苯甲醛447
2-乙氧基-1-萘甲醛448
2-噻吩甲醛448
5-氰基-1H-吲哚-3-甲醛449
4-N，N-二正丁氨基苯甲醛450
3-吲哚甲醛450
對甲基苯甲醛451
2-羥基-1-萘甲醛451
香草醛452
水楊醛和對羥基苯甲醛452
5-氟水楊醛453
4-甲基-2，6-二甲醯基苯酚453
3，5-二甲氧基-4-羥基苯甲醛454
對二甲氨基苯甲醛454
3，4-二氯苯甲醛455
間苯二甲醛455
3-噻吩甲醛456
苯並呋喃-5-甲醛456
對氟苯甲醛456
6-甲氧基-2-萘甲醛457
間三氟甲基苯乙酮457
第六章縮合反應
一、醇醛縮合反應459
2′-羥基查爾酮459
2-羥基查爾酮459
4-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-丁-3-烯-2-酮460
α-甲基肉桂醛460
5-[（4-羥基苯基）甲基]-2，4-噻唑烷二酮461
2-苯亞甲基環戊酮461
（E）-3-苯基丙烯腈462
2，8-二（三氟甲基）喹啉-4-羧酸462
5-（Z）-（3，5-二叔丁基-4-羥基苯基亞甲基）-2-亞氨基-4-噻唑啉酮463
米力農463
3-甲基-2-環戊烯酮464
3-甲基-4-乙氧羰基-2-環己烯酮465
2-甲氧基-4-（2-硝基-1-丙烯基）苯酚465
ω-硝基-3，4-二甲氧苯乙烯466
2-（2-硝基乙烯基）噻吩466
鄰甲氧基苯基丙酮466
去甲文拉法辛467
二、安息香縮合反應468
苯偶姻468
5-羥基-4-辛酮（丁偶姻）468
三、Reformatsky反應469
4-苯並呋喃乙酸469
2，6-二氯-5-氟煙醯乙酸乙酯470
2-羥亞氨基-4-羥基-4-甲基-3-氧代戊酸乙酯470
5-乙醯氧基-3-甲基-3-羥基戊酸乙酯471
β-苯基-β羥基丙酸乙酯471
四、Grignard試劑或烴基鋰等與醛、酮、酯、腈等的反應472
鹽酸曲馬多472
2-氨基二苯甲酮473
2-環己基扁桃酸乙酯473
α-環戊基扁桃酸474
8-烯丙基-1，4-二氧雜螺[4，5]癸烷-8-醇474
（S）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇475
7-氯-2-氧代庚酸乙酯476
4-二甲氨基丁醛縮二乙醇476
環丙基-2-氟苄基酮477
五、氨烷基化反應477
2-甲基-3-（1-吡咯烷基）-1-[4-（三氟甲基）苯基]丙酮477
2-[N-甲基-N-（1-萘甲基）氨基]乙基苯基酮478
2-二甲氨基甲基-1-環己酮478
2-（3，4-亞甲二氧基苄基）丙烯酸478
假石榴鹼479
吲哚-3-乙酸480
3-（4′-乙醯氨基苯甲醯基）丁腈480
5-甲氧基吲哚481
1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸482
6-甲氧基-1，2，3，4-四氫異喹啉482
硫酸氯吡格雷483
3-（4-氯-1，2，5-噻二唑-3-基）吡啶483
2-氨基-5，8-二甲氧基-1，2，3，4-四氫萘-2-羧酸484
苯甘氨酸484
2-苯基-2-苯氨基乙腈485
N-甲氧基-N-甲基氨基苯乙酸485
（S）-2-[（R）-1-苯基乙氨基]-2-[1-（4-甲基苯磺醯基）-1H-吲哚-3-基]乙酸486
六、酯縮合反應486
2-甲氧基-5-氟嘧啶-4（3H）-酮486
α-甲醯基苯乙酸乙酯487
2-氧代戊二酸487
苯基丙二酸二乙酯488
3-（4-氯苯亞甲基）-2-氧代環戊烷甲酸甲酯488
3-奎寧環酮鹽酸鹽489
1-苄基-3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯鹽酸鹽490
N-（1-苯乙基哌啶-4-基）苯胺490
N-苄基-3-吡咯烷酮491
7-氯-5-氧代-2，3，4，5-四氫-1H-1-苯並氮雜492
α-（2，4-二氯-5-氟苯甲醯基）乙酸甲酯492
β-環丙基-β-丙酮酸乙酯493
苯甲醯乙酸乙酯493
5-甲基異唑-3-甲醯胺494
3-苯基-3-（二乙氧基膦醯）丙酮酸乙酯494
1-甲基-4-丙基吡唑-3-羧酸乙酯495
2-甲基-1，3-環戊二酮495
2-甲基-1-環己烯-1-羧酸甲酯496
γ-苯基-γ-氰基丙酮酸乙酯497
4-氟苯甲醯乙腈497
（R）-6-氰基-5-羥基-3-氧代-N，N-二苯基己醯胺498
1-對甲苯磺醯基-4-氰基-2，3，4，5-四氫-5-氧代-1H-苯並氮雜498
七、羰基α-位亞甲基化499
苯亞甲基丙二酸二乙酯499
3-甲基-4-苯亞甲基-異唑-5（4H）-酮499
（E）-3，4-二甲氧基肉桂酸500
對甲氧基苯丙酸500
3-（呋喃-2-基）丙烯酸501
非洛地平502
2-苄基丙烯酸502
3-苯甲氧羰基-4-（6-甲氧基-2-萘基）-3-丁烯-2-酮503
3-硝基苯亞甲基乙醯乙酸甲氧基乙酯503
