定義
分子式::C21H20Cl2O3
別名：:苄氯菊酯;3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-環丙烷羧酸酯;二氯苯醚菊酯;(1R,S)-順,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-環丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯;3-苯氧基苄基 (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯;3-苯氧基苄基(1RS)-順-反-3-(2,2-二氯乙烯基-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯;95%氯菊酯原藥;
CAS：52645-53-1
Beilstein：5765325
英文名：Permethrin
氯菊酯分子量：391.2877
物化性質純品為固體，原藥為棕黃色黏稠液體或半固體。相對密度1.21 (20℃)、1.202 (32℃)，m.p.34～35℃，b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa，，閃點>200℃。30℃時，在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%，在乙二醇中<3%；在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性條件下穩定，在鹼性介質中分解；在水中半衰期500h，沃土中半衰期15d (20℃)，在可見光和紫外線照射下，半衰期約4d，弱光處半衰期可達3周；藥劑耐雨水沖刷。
毒性：原藥對大鼠急性經口LD50為1200～2000mg/kg，大鼠和兔急性經皮LD50>2000mg/kg。對兔皮膚無刺激作用，對眼睛有輕微刺激作用。以1500mg/kg劑量餵養大鼠6個月無影響。大鼠體內蓄積性小，動物試驗未發現致畸、致癌、致突變作用。虹鱒魚、藍鰓魚LC50為0.0032mg/L (96h)，鵪鶉急性經口LD50為13500mg/kg，蜜蜂接觸LD50為0.1μg/只、經口0.2μg/只。
基本介紹
英文通用名稱 permethrin
其他名稱：二氯苯醚酯，除蟲精，苄氯菊酯
CAS No.：52645-53-1EINECS號：258-067-9分 子 式：C21H20Cl2O3分 子 量：391.29熔 點：34-35℃沸 點：465.9°Cat760mmHg
閃 光 點：159.4°CInchi：InChI=1/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3/t17-,19-/m0/s1
密 度：1.19水 溶 性：insoluble儲存條件：0-6°C外 觀：無色晶體 (但技術產品通常作為一種淡棕色液體供應)
毒性
氯菊酯屬低毒殺蟲劑。原藥大鼠急性經口LD50＞2000mg/kg，大鼠、兔急性經皮LD50＞2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50為＞23.5g/m3。對兔皮膚無刺激作用，對眼睛有輕度刺激作用，在體內蓄積性很小，在試驗條件下無致畸、致突變、致癌作用。對魚類高毒、蜜蜂高毒、對鳥類低毒。
特點：
其作用方式以觸殺和胃毒為主，無內吸熏蒸作用，殺蟲譜廣，在鹼性介質及土壤中易分解失效。對高等動物毒性低，在陽光照射下易分解。
包裝儲運
適用範圍： 可以用於防治棉花、蔬菜、茶葉、果樹上多種害蟲，尤其適於衛生害蟲的防治。
包裝及貯運： 原油用塑膠瓶裝，每瓶淨重0.5kg，每箱12瓶；0.04%粉劑每袋(內層塑膠薄膜，外套編織袋)最多25kg，可隨用戶要求而定。貯運時應防止日曬，不得與食物、種子、飼料混放。除蟲精粉不能對水使用，用噴粉器噴撒或用布袋抖撒，每畝用量1.0～1.5kg。氯菊酯毒性雖然低，但仍需避免入口，遵守一般農藥安全注意事項；不宜與鹼性農藥、化肥混用；對魚、蜜蜂毒性較強，使用時要注意。
使用方法
1、棉花害蟲的防治 棉鈴蟲於卵孵盛期，用10%乳油1000-1250倍液噴霧。同樣劑量可防治紅鈴蟲、造橋蟲、卷葉蟲。 棉蚜於發生期用10%乳油2000-4000倍液噴霧，可有效控制苗蚜。防治伏蚜需增加使用劑量。
2、蔬菜害蟲的防治 菜青蟲、小菜蛾於3齡前進行防治，用10%乳油1000-2000倍液噴霧。同時可兼治菜蚜。
3、果樹害蟲的防治 柑橘潛葉蛾於放梢初期用為10%乳油1250-2500倍液噴霧，同時可兼治橘等柑橘害蟲，對柑橘害蟎無效。 桃小食心蟲於卵孵盛期、當卵果率達1%時進行防治，用10%乳油1000-2000倍液噴霧。同樣劑量，同樣時期，還可以防治梨小食心蟲，同時兼治捲葉蛾及蚜蟲等果樹害蟲，但對葉蟎無效。
4、茶樹害蟲的防治 防治茶尺蠖、茶細蛾、茶毛蟲、茶刺蛾，於2-3齡幼蟲盛發期，以2500-5000倍液噴霧，同時兼治綠葉蟬、蚜蟲。
5、菸草害蟲的防治 桃蚜、煙青蟲於發生期用10-20mg/kg藥液均勻噴霧。
6、衛生害蟲的防治
(1)家蠅於棲息場所用10%乳油0.01-0.03ml/立方米噴灑，可有 效殺滅蒼蠅。
(2)蚊子在蚊子活動場所用10%乳油0.01-0.03ml/m3噴霧。對於幼蚊，可將10% 乳油對成1mg/L，在幼蚊孳生的水坑內噴灑，可有效殺滅孑孓。
(3)蟑螂於蟑螂活動場所的表面作滯留噴霧，使用劑量為0.008g/m2。
(4)白蟻於易受白蟻危害的竹、木器表面作滯留噴霧可有效預防，或灌注蟻穴，使用10%乳油800-1000倍液。
生物活性抗藥性研究
媒介昆蟲給人類的健康造成嚴重危害,據統計,1/2的傳染病都由媒介昆蟲傳播。化學防治一直是治理媒介昆蟲的主要方法,但是由於多年來殺蟲劑大量和連續使用導致媒介昆蟲抗藥性發生和發展。蚊蟲作為一種醫學衛生害蟲,傳播著多種疾病,一直給人們的健康造成嚴重危害。由於蚊蟲抗藥性的產生,給防治蚊傳疾病帶來重大困難。因此,研究抗藥性機理並進行適宜抗性治理成為當務之急。 本文以室內飼養的致倦庫蚊Culex quinquefasciatus敏感品系(S-Lab)和氯菊酯的抗性品系(MamCq,HamCq,BamCq,MamCqⅡ和HamCqⅨ)為主要試材,通過生物測定,基因克隆,以及實時螢光定量PCR檢測等方法,研究蚊蟲抗藥性產生的機理及探討抗性治理方法。
氯菊酯對實驗室內不同品系S-Lab,MamCq,HamCq,BamCq,MamCqⅡ和HamCqⅨ的不同蟲齡不同蟲態試蟲進行毒力測定。結果表明,HamCq,HamCqⅨ,MamCq,MamCqⅡ和BamCq的LC_(50)(μg/mL)與S-lab的LC_(50)(μg/mL)進行比較後所得抗性比在1齡幼蟲時,分別為:1,26,4,15和10倍;2齡幼蟲時,分別為:3,185,7,9和45倍;3齡幼蟲時,分別為:3,225,3,8和59倍;四齡幼蟲時,分別為:10,748,2,9和77倍。成蟲期,不同品系雌蟲間的LD_(50)(μg/individua)抗性比,分別為:3,64,0.3,0.7和1.3倍,雄蟲間的抗性比,分別為:2,67,0.5,0.67和3倍。其中,雌蟲大約是雄蟲的10倍。
用實時螢光定量PCR(Real-time PCR)分別檢測這兩個基因在敏感與抗性品系中的表達量差異及在不同品系的各蟲期表達量差異,結果表明,這兩個基因在致倦庫蚊對氯菊酯抗性品系中各蟲期表達量均高于敏感品系,P450-18基因在HamCqⅨ和HamCq品系幼蟲期和成蟲期相對於S-Lab品系的表達量分別為:110,4倍和6,3倍;P450-26基因表達量分為:194,48倍和1.64,1.54倍。各蟲期中,以四齡幼蟲表達量最高,P450-18,P450-26基因分別在S-Lab,HamCq和HamCqⅨ品系幼蟲期的表達量分別為成蟲期的20,25,352倍和1.34,39,169倍。
注意事項
1、不要與鹼性物質混用。貯運時防止潮濕、日曬，有的製劑易燃，不能近火源。
2、不要污染魚塘、蜂場、桑園。
3、在使用過程中，如有藥液濺到皮膚上，立即用肥皂和水清洗；如藥液濺眼睛，立即用大量水沖洗。如誤服應儘快送醫院，進行對症治療。
降解代謝
氯菊酯在酸性和中性條件下穩定，在鹼性介質中分解；在水中半衰期500h，沃土中半衰期15d(20℃)，在可見光和紫外線照射下，半衰期約4d，弱光處半衰期可達3周；藥劑耐雨水沖刷。
本品在進入大鼠體內後，由於酯酶、氧化酶或兩者的聯合作用即迅速代謝，出現酯鍵斷裂，二氯菊酸上二甲基之一被氧化，醇部分苯氧基苯環的2’或4，位上被羥基化。給藥4天后幾乎全部能從動物體內消失，僅有痕跡存在於脂肪和肝中。這些代謝物從尿和糞便中排出，除少數以游離狀態存在外，多數是與硫酸鹽、葡萄糖甙酸或甘氨酸組成了綴合物。
本品在土壤中由於微生物的作用能迅速降解，首先裂解為二氯菊酸和3-苯氧基苄醇，並進一步代謝最終放出14CO2。而3-苯氧基苄醇大抵會生成相應的醛，然後變成3-苯氧基苯甲酸。它在富氧的土壤中降解快，如在沃土中25℃時的半衰期是10～15天，而在沉積土中是15～25天。反式異構體降解亦比順式體快。本品在植物體內的代謝途徑，和在動物體內基本相似，主要亦是酯鏈裂解醇部分苯氧基苯環上的進一步羥基化和菊酸部分的氧化使甲基羥基化。它們可以和葡萄糖甙酸形成綴合物，而在植物體內產生較長時間的殘留。已有研究結果表明，反式和順式的氯菊酯在菜豆植株上的半衰期分別為7天和9天，反式異構體代謝速度快於順式體，且都不能在植株的噴布處轉移到其他部位。
在水介質中的光化學降解
探討水環境中低濃度氯菊酯的光化學降解規律及其影響因素.方法 在不同初始濃度(0.01、0.05、0.10、0.15 mg/L)、不同光源(300W汞燈、400W金鹵燈、350W氙燈和太陽光)、不同水體條件(河水、湖泊水、地下水、純水)下,進行氯菊酯的光降解實驗,總結其降解動力學規律;在一定濃度的氯菊酯水溶液中,分別加入2,4-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、水楊酸-2-乙基己基酯、4-甲氧基肉桂酸辛酯4種有機物質和Fe3+、Mn2+、Cu2+、NO3-4種無機離子,對氯菊酯進行光降解實驗.
結果 初始濃度越高,氯菊酯的降解速率越快,半衰期越短;在汞燈和金鹵燈下的光解速率明顯高於氙燈,在太陽光下的降解最慢;氯菊酯在4種水體中降解速率的大小順序為純水＞地下水＞湖泊水＞河水.4種有機物質對氯菊酯的降解起到抑制作用,4種無機離子對氯菊酯的光解表現為光敏化.
在有機溶劑中的光降解
研究了汞燈照射下,氯菊酯在不同有機溶劑中的光化學降解情況,並利用氣相色譜-質譜聯用儀(GC-MS)對其光降解的中間產物進行了分析.
研究結果顯示:氯菊酯在不同溶劑中的光化學降解均符合一級反應動力學方程,其降解速率在不同溶劑中差別較大.當質量濃度為1.0 mg/L時,正己烷、甲醇、二氯甲烷、丙酮溶液中光降解半衰期分別為0.55,0.73,2.20,30.94 min.這可能是因為二氯甲烷在紫外光照射下 產生氯,抑制了氯菊酯的降解,而丙酮對汞燈的發射光譜有較大吸收,禁止了氯菊酯的吸收,從而減慢了氯菊酯的降解速率.不同溶劑中,氯菊酯的降解產物不盡相同.
