簡介
查耳酮中文名稱:查耳酮
英文名稱:Chalcone
別名名稱:查耳酮苯乙烯基苯基酮亞苄基苯乙酮ChalconeBenzylideneacetophenone1,3-Diphenyl-2-Propen-1-onePhenylstyrylketone
更多別名:C6H5CH=CHCOC6H5
分子式:C15H12O
分子量:208.26
定義：植物中由苯丙烷酸途徑產生的香豆醯輔酶A經丙二醯輔酶A延長碳鏈再環化生成，是一些類黃酮植保素等的前體。
套用學科：生物化學與分子生物學（一級學科）；新陳代謝（二級學科）
編號系統
CAS號：94-41-7
MDL號：MFCD00003082
EINECS號：210-383-8
RTECS號：UD5576750
BRN號：509985
PubChem號：24847297
物理數據
1.性狀：淡黃色斜方或棱形結晶。
2.密度（g/mL,20℃）：1.0712
3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4.熔點（oC）：57-58
5.沸點（oC,常壓）：未確定
6.沸點（oC,2.0KPa）：345-348℃（微分解）
7.折射率：未確定
8.閃點（oC）：未確定
9.比鏇光度（o）：未確定
10.自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11.蒸氣壓（mmHg,25oC）：未確定
12.飽和蒸氣壓（kPa,oC）：未確定
13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14.臨界溫度（oC）：未確定
15.臨界壓力（KPa）：未確定
16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17.爆炸上限（%,V/V）：未確定
18.爆炸下限（%,V/V）：未確定
19.溶解性：易溶於醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶於醇，難溶於冷石油醚。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD：>500mg/kg；小鼠經腹腔LD50：681mg/kg；小鼠經靜脈LD50：56mg/kg；
2、致突變性：大鼠細胞突變：250units/L；
分子結構數據
1、摩爾折射率：67.10
2、摩爾體積（m3/mol）：189.8
3、等張比容（90.2K）：490.9
4、表面張力（dyne/cm）：44.7
5、極化率（10-24cm3）：26.60
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：3.1
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可鏇轉化學鍵數量：3
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1
7、重原子數量：16
8、表面電荷：0
9、複雜度：242
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：1
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
合成方法
1.無機鹼催化
文獻報導中合成不同的查爾酮化合物採用的NaOH水溶液的濃度4%~50%不等。董秋靜以苯乙酮衍生物為原料，在氫氧化鈉乙醇溶液中，室溫製備了一系列的查爾酮衍生物，收率60%-90%。這種方法操作簡單，毒性小。其缺點是查爾酮衍生物不易分離，腐蝕性強，實際生產中設備易腐蝕。使用鹼性催化劑合成查爾酮的方法，也是目前實驗室使用最廣的，但是產品收率低而且副產物多。
2.無機酸催化
反應中常採用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸，如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。這種方法反應步驟相對比較短，但產率較低，反應時間長。
3.金屬有機化合物
鍾琦報導了芳香碲Ylide與醛在鹼性條件下的偶聯製備查爾酮，收率64%-85%，吳春等採用芳基錫為試劑，與取代肉桂酞氯在二-（三苯基膦）二氯化鎳催化下進行交叉偶聯，收率53%-92%。有機金屬合成法一般產率較高，反應速度快，但是產物難以分離，催化劑成本高，因此近幾年這種方法較少使用。
4.金屬化合物催化
陸文興使用KF-氧化鋁作為催化劑，合成了多種查爾酮，但產率不高。Sebti等報導苯甲醛與苯乙酮在甲醇中，以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰於室溫催化反應16-48h縮合得到相應反式查爾酮，收率70%-98%，當芳環有推電子基時反應減慢。這兩種方法共同特點是製備簡單，提純方便，且催化劑可反覆使用，但反應時間長。
5.NKC-9酸性樹脂催化
6.用氫氧化鈉和碳酸鉀混合鹼作為催化劑（無溶劑合成）
7.微波、超音波催化
超聲輻射下氧化鋁負載氟化鉀催化。近年來發現微波、超音波能有效促進有機反應，是一種新興的合成查爾酮方法。
目前比較普遍的查爾酮化合物合成採用苯甲醛和苯乙酮為原料，四氟化硼為反應溶劑，水滑石為催化劑，在343K下反應，查爾酮產率最高可達98.5%,該法反應時間短，操作簡單，收率高。
