月桂醯氯

月桂醯氯

月桂醯氯, Dodecanoyl chloride,是一種化學物質,其分子式為C12H23ClO。分子量218.76。 月桂醯氯是一種重要的有機中間體,在表面活性劑合成中有廣泛的套用。

簡介

中文名稱: 月桂醯氯
中文別名:十二醯氯;氯化十二醯;十二烷醯氯
英文名稱: Dodecanoyl chloride;Lauroyl chloride;dodecanoic acid, chloride;lauric acid chloride;n-dodecanoyl chloride

分子式: C12H23ClO
分子量: 218.76

編號系統

CAS號:112-16-3

MDL號:MFCD00000740

EINECS號:203-941-7

BRN號:1281201

物性數據

性狀:無色液體。

密度(g/mL,20℃):0.92

相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):6.07

熔點(ºC):-17

沸點(ºC,2.40kpa):145

折射率:1.445

閃點(ºC):>112

飽和蒸氣壓(kPa,20 ºC):1.47

溶解性:可混溶於乙醚、苯。

毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:200-2000 mg/kg

生態學數據

對水有稍微的危害。

分子結構數據

1、摩爾折射率:62.52

2、摩爾體積:235.1

3、等張比容(90.2K):553.0

4、表面張力(dyne/cm):30.6

5、極化率:24.78

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:10

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:14

8.表面電荷:0

9.複雜度:134

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

避免與強氧化劑、強酸、強鹼、水、醇類接觸。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

以三氯化磷為醯氯化劑

將一定量的月桂酸(200g)放入乾燥潔淨的500mL四口燒瓶中,升溫至60-70℃使月桂酸融化,控制溫度60-70℃,滴加三氯化磷,2h內滴加完畢,在60-70℃,保溫反應2-3h,反應結束後靜置分層12h,分離下層亞磷酸,上層清液60-70℃減壓脫三氯化磷2.0h,減壓蒸餾收集餾分得產品,GC純度≥95%,收率97%。

以氯化亞碸為醯氯化劑

在乾燥的500mL四口燒瓶中加入一定量(約200g)的十二酸,升溫至60-70℃使月桂酸溶解,控制溫度50-70℃滴加氯化亞碸,在2h以內滴完,控制在55-70℃,保溫攪拌反應2-4h,減壓蒸溜,蒸出過量氯化亞碸,得淡黃色刺激性氣味液體,再減壓蒸餾純化,得無色透明刺激性氣味液體,GC純度≥97%,收率為85%,黃色透明液體。

以固體光氣為醯氯化劑

在乾燥的500mL四口燒瓶中加入甲苯和BTC溶液,啟動攪拌器和油浴加熱器,將溫度控制25-30℃,2h內滴加含有原料(200g)和DMF的甲苯溶液,反應2-3小時,原料轉化率100%,反應液減壓分餾,分餾甲苯和DMF,得產品,純度98%,收率96%,淡黃色透明液體。

用三氯化磷來作醯氯化劑,得到得產品色澤最好,且三氯化磷價格低廉,生產成本低,現為大多數企業採用此類生產醯氯的方法,但此路線製備的產品純度相對偏低,三氯化磷為管制劇毒化學品,運輸和管理較嚴格。工業化產生中會產生大量亞磷酸廢液,為了降低環保壓力,可將生成的副產物亞磷酸回收利用,將其製備成亞磷酸鈉出售,即可降低生產成本,又可以解決環保問題。綜合其成本來考慮,是一條比較經濟的路線,適合用於工業生產。

以氯化亞碸為醯氯化的合成路線,雖然轉化率高,但所得到的產品色澤較差,需進一步蒸餾純化,最終產品收率為83-85%。在蒸餾過程中,會產生大量殘渣,且反應中所產生的二氧化硫氣體對設備有腐蝕作用並污染環境。

固體光氣是光氣的理想替代品,以固體光氣為醯氯化劑在實驗中發現,操作安全,反應活性高,反應溫和,原料轉化率可以到達100%,且分餾出的甲苯可以回收套用,副產物較少,收率可達98%,成本與三氯化磷路線接近,可作為三氯化磷路線的理想替代路線,工業化也較容易實現。

用途

月桂醯氯是一種重要的有機中間體,在表面活性劑合成中有廣泛的套用。

安全信息

危險運輸編碼:UN 3265 8/PG 2

安全標識:S26S45S36/S37/S39

危險標識:R34R37

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