四氫大麻酚

四氫大麻酚（Tetrahydrocannabinol，簡稱THC），又稱Δ9-四氫大麻酚（Δ9-THC）、Δ1-THC（根據舊命名法）、屈大麻酚（Dronabinol，化學合成藥品），是大麻中的主要精神活性物質。2013年，美國科學家研究發現，四氫大麻酚或可抗愛滋感染。

基本信息

• 中文名：四氫大麻酚

簡介

四氫大麻酚的三維示意圖

四氫大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科學研究所的三名研究人員在1964年分離出來。純品四氫大麻酚在低溫下為玻璃狀固體，溫度升高時其粘度逐漸增加。它是一種芳香類萜，因此難溶於水，但易溶於多數有機溶劑中。

與植物中的其他多數藥理活性次級代謝物類似，大麻中四氫大麻酚的存在被認為是植物（對於草食性動物）的自我防禦機制。而且，四氫大麻酚在UV-B段（280～315納米）的強吸收，可能對植物具保護作用，使其免受紫外線的傷害。

屈大麻酚（Dronabinol）是四氫大麻酚純(−)-反式異構體的國際非專利藥品名稱，該異構體也是主要存在於大麻中的四氫大麻酚異構體。

作用機制

四氫大麻酚是一種經典大麻素受體激動劑，通過中樞型受體CB1和末梢型受體CB2發揮作用。

生物合成

生物合成

大麻植物內四氫大麻酚主要是以四氫大麻酚羧酸的形式存在，後者是由香葉基焦磷酸與2,4-二羥基-6-戊基苯甲酸酶促縮合產生的大麻萜酚酸在THC酸合成酶催化下環化而得。加熱時，四氫大麻酚羧酸發生脫羧，得到THC。

代謝

人體內的四氫大麻酚主要被代謝為11-羥基-THC，該代謝物仍有精神活性，繼續被代謝則產生11-正-9-羧基-THC。從人類和動物體內可鑑定出超過100種四氫大麻酚的代謝物，但其中以11-羥基-THC和11-正-9-羧基-THC含量最高。

四氫大麻酚的代謝過程主要在肝臟中進行，為細胞色素P450酶類CYP2C9、CYP2C19和CYP3A4所催化。＞55%的THC從糞便中排泄，約20%的THC從尿液排泄。糞便中主要檢測到11-羥基-THC。通過尿液排泄的主要代謝物則為11-正-9-羧基-THC的葡糖醛酸酯及游離的11-正-9-羧基-THC。

或可抗愛滋感染

四氫大麻酚或可抗愛滋感染

巨噬細胞是眾多人類白血球之一。在淋巴細胞藉助抗體進行抵抗感染的大部分工作時，巨噬細胞成為了免疫系統的後援，它們吸附到受損細胞周圍並且吞噬它們，而且也會對淋巴細胞發出新危險的警報。然而，由於巨噬細胞是愛滋病毒進入人體感染的最初幾種細胞之一，它們也有一種令人討厭的弱點。病毒能夠在巨噬細胞記憶體活數天、數周甚至數月，巨噬細胞在人體內遊動就會感染其它細胞，就像是愛滋病毒的授粉者。阻止愛滋病毒感染巨噬細胞是研究人員正在研究的一種方法，因為它能夠急劇減少感染的速度並且給其它的抗逆轉錄病毒留出時間。

通常當THC進入血液的時候，巨噬細胞中的CB2受體都會受到刺激。然而美國天普大學醫學院的研究人員發現，當與HIV-1病毒抗爭時，CB2受體受刺激的巨噬細胞似乎更強大。這項研究的作者之一，天普大學的病理學家Yuri Persidsky說道：“我們在研究中使用的合成化合物，展現出幫助身體抵抗HIV-1病毒感染的可能性。隨著這些化合物進一步的得到改善，我們將繼續探測它們對抗其它難以治癒的病毒性疾病的可能性。”