半微量有機化學實驗（第二版）

《半微量有機化學實驗（第二版）》是2009年化學工業出版社出版的圖書，作者是李英俊、孫淑琴。

內容簡介

全書包括有機化學實驗的一般知識、有機化學實驗基本操作、有機化合物的反應與製備三個部分。其中基本操作實驗19個，反應與製備實驗46個及必要的實驗參考數據等。

本書可作為高等師範院校、綜合性大學、工、農、醫等院校化學系本科生教材，也可供從事相關專業的科技人員參考。

目錄

第1章有機化學實驗的一般知識1

11有機化學實驗室規則1

12有機化學實驗室的安全知識1

121實驗室的安全守則2

122實驗室事故的預防、處理和急救2

13有機化學實驗預習、實驗記錄和實驗報告的基本要求5

131實驗記錄本5

132實驗預習5

133實驗記錄5

134實驗報告的基本要求8

135總結討論8

14有機化學實驗常用儀器、實驗裝置及設備9

141玻璃儀器9

142金屬用具12

143常用實驗裝置12

144儀器的選擇14

145儀器的裝配與拆卸14

146電器設備15

147其他設備17

15常用半微量有機化學實驗製備儀器19

16常用玻璃器皿的洗滌和保養20

161玻璃器皿的洗滌20

162玻璃儀器的乾燥20

163常用儀器的保養和清洗21

第2章有機化學實驗基本操作22

21加熱與冷卻22

211加熱與熱源22

212冷卻23

22乾燥與乾燥劑24

221基本原理24

222液態有機化合物的乾燥24

223固體有機化合物的乾燥27

224氣體的乾燥28

23塞子的鑽孔和簡單玻璃工操作28

231塞子的鑽孔28

232簡單玻璃工操作29

思考題31

24熔點的測定31

241基本原理32

242測定熔點的方法32

243注意事項36

思考題36

25沸點的測定37

251基本原理37

252測定沸點的方法37

253注意事項37

思考題38

26蒸餾38

261基本原理38

262蒸餾裝置39

263蒸餾操作39

264注意事項40

265蒸餾操作練習41

思考題41

27分餾41

271分餾原理41

272影響分餾效率的因素43

273分餾裝置43

274操作方法44

275分餾操作練習44

276注意事項44

思考題45

28共沸蒸餾45

281基本原理45

282共沸蒸餾裝置46

29減壓蒸餾46

291基本原理46

292減壓蒸餾裝置47

293減壓蒸餾操作要點50

294注意事項50

思考題51

210水蒸氣蒸餾51

2101基本原理51

2102餾出液組成的計算51

2103水蒸氣蒸餾裝置52

2104操作方法54

2105注意事項54

思考題54

211萃取54

2111基本原理55

2112操作方法56

思考題59

212重結晶59

2121基本原理59

2122操作方法59

2123重結晶提純的操作練習62

2124注意事項63

思考題64

213升華65

2131基本原理65

2132實驗操作65

214旋光度的測定66

2141旋光儀的結構67

2142旋光度的測定方法68

2143注意事項69

215折射率的測定69

2151基本原理69

2152阿貝(Abb)折射儀70

216色譜法72

2161柱色譜73

思考題77

2162薄層色譜77

思考題81

2163紙色譜81

217譜學分析技術81

2171紅外光譜82

2172核磁共振譜87

第3章半微量有機化合物的合成實驗91

31烷烴和烯烴的製備91

實驗1甲烷的製備與性質91

思考題92

實驗2乙烯的製備與性質92

思考題93

實驗3環己烯的合成94

思考題94

32鹵代烴的製備94

實驗4溴乙烷的合成95

思考題95

實驗5正溴丁烷的合成96

思考題97

實驗62氯丁烷的合成97

思考題98

實驗72甲基2氯丙烷的合成98

思考題98

33醚的製備98

實驗8乙醚的合成99

思考題100

實驗9正丁醚的合成100

思考題102

實驗10苯乙醚的合成102

實驗11β萘乙醚的合成103

34傅克反應104

實驗12苯乙酮的合成106

實驗13二苯甲酮（醯基化法）的合成107

實驗14二苯甲酮（烷基化法）的合成109

實驗152叔丁基對苯二酚的合成110

35酯化反應110

實驗16乙酸乙酯的合成111

實驗17乙酸正丁酯的合成112

實驗18乙酸正戊酯的合成113

實驗19乙酸異戊酯（香蕉油）的合成113

實驗20苯甲酸乙酯的合成114

實驗21乙醯水楊酸(阿司匹林)的合成115

實驗22水楊酸甲酯（冬青油）的合成116

實驗23五乙酸葡萄糖酯的合成118

36坎尼扎羅反應119

實驗24呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成119

實驗25苯甲酸和苯甲醇的合成121

37縮合反應121

實驗26肉桂酸的合成121

實驗27乙醯乙酸乙酯的合成123

38氧化還原反應125

實驗28環己酮的合成125

實驗29己二酸的合成126

實驗30苯甲酸的合成127

實驗31對甲苯胺的合成127

實驗32二苯甲醇的合成128

39重氮化反應129

實驗33對氯甲苯的合成130

實驗34甲基橙的合成132

310DielsAlder反應133

實驗35環戊二烯與馬來酸酐的反應133

實驗36環戊二烯與對苯醌的反應135

實驗37蒽與馬來酸酐的反應136

311相轉移催化反應136

實驗387,7二氯二環[410]庚烷的合成137

實驗39對甲苯硫代乙酸的合成138

312超音波輻射反應138

3121格氏反應138

實驗40三苯甲醇的合成139

實驗412甲基1苯基2丙醇的合成141

3122羥醛縮合反應142

實驗42苯亞甲基苯乙酮的合成142

313魯卡特反應143

實驗43(±)α苯乙胺的合成143

314外消旋體的拆分144

實驗44（±）α苯乙胺的拆分145

315光化學反應146

實驗45苯頻哪醇的合成147

實驗46苯與馬來酸酐的反應148

316有機電化學反應149

實驗47碘仿的合成149

317天然產物的提取150

實驗48從茶葉中提取咖啡因150

318金屬有機化合物的製備152

實驗49二茂鐵的合成152

319維悌希（Wittig）反應153

實驗50(E)1,2二苯乙烯的合成154

320霍夫曼醯胺降解反應156

實驗51鄰氨基苯甲酸的合成156

321多步合成157

3211以苯酚為原料的多步合成157

實驗52苯氧乙酸的合成157

實驗534碘苯氧乙酸的合成159

3212以甲苯為原料的多步合成160

實驗54間硝基苯甲酸乙酯的合成160

3213以苯胺為原料的多步合成161

實驗55乙醯苯胺的合成162

實驗56對溴乙醯苯胺的合成163

實驗57對溴苯胺的合成164

實驗58對硝基乙醯苯胺的合成165

實驗59對硝基苯胺的合成166

3214以對甲苯胺為原料的多步合成166

實驗60對甲基N乙醯苯胺的合成167

實驗61對氨基苯甲酸的合成167

3215以苯甲醛為原料的多步合成168

實驗62安息香的合成168

實驗63二苯基乙二酮的合成170

實驗645，5二苯基乙內醯脲的合成171

實驗65赤1,2二苯基1,2乙二醇的合成172

Chapter 3Semimicro Synthetic Experiment of Typical Organic Compounds173

31Preparation of alkanes and alkenes173

Experiment 1Preparation and propertiesof methane173

Experiment 2Preparation and properties of ethylene175

Experiment 3Preparation of cyclohexene 176

32Preparation of alkyl halides177

Experiment 4Preparation of ethyl bromide178

Experiment 5Preparation of nbutyl bromide 179

Experiment 6Preparation of 2chlorobutane(secbutyl chloride)181

Experiment 7Preparation of 2methyl2chloropropane(tbutyl chloride)183

33Preparation of ethers184

Experiment 8Preparation of diethyl ether184

Experiment 9Preparation of nbutyl ether186

Experiment 10Preparation of phenetole(ethyl phenolate)188

Experiment 11Preparation of βnaphthyl ethyl ether189

34The FriedelCrafts reaction191

Experiment 12Preparation of acetophenone193

Experiment 13Preparation of benzophenone(FriedelCrafts acylation method)195

Experiment 14Preparation of benzophenone(FriedelCrafts alkylation method)196

Experiment 15Preparation of 2tbutyl hydroquinone198

35Esterification reaction199

Experiment 16Preparation of ethyl acetate200

Experiment 17Preparation of nbutyl acetate201

Experiment 18Preparation of npentyl acetate(namyl acetate)202

Experiment 19preparation of isoamyl acetate(banana oil)203

Experiment 20Preparation of ethyl benzoate204

Experiment 21Preparation of acetylsalicylic acid(aspirin)205

Experiment 22Preparation of methyl salicylate (oil of wintergreen)207

Experiment 23Preparation of glucose pentaacetate209

36The Cannizzaro reaction210

Experiment 24Preparation of 2furoic acid and 2furancarbinol211

Experiment 25Preparation of benzoic acid and benzyl alcohol213

37Condensation reaction214

Experiment 26Preparation of cinnamic acid214

Experiment 27Preparation of ethyl acetoacetate216

38Oxidation and reduction reaction219

Experiment 28Preparation of cyclohexanone 219

Experiment 29Preparation of adipic acid220

Experiment 30Preparation of benzoic acid222

Experiment 31Preparation of ptoluidine223

Experiment 32Preparation of benzhydrol(diphenyl carbinol) 224

39Diazo reaction225

Experiment 33Preparation of pchlorotoluene226

Experiment 34Preparation of methyl orange229

310The DielsAlder reaction232

Experiment 35The DielsAlder reaction of cyclopentadiene with maleic anhydride232

Experiment 36The DielsAlder reaction of cyclopentadiene with　1,4benzoquinone233

Experiment 37The DielsAlder reaction of anthracene with maleic anhydride235

311Phasetransfer catalytic reaction236

Experiment 38Preparation of 7,7dichlorobicyclo [410] heptane(7，7dichloronocarane)236

Experiment 39Preparation of pmethyl phenylthioacetic acid 238

312Ultrasonic radiation reaction239

3121The Grignard reaction 239

Experiment 40Preparation of triphenylmethanol(triphenylcarbinol)239

Experiment 41Preparation of 2methyl1phenyl2propanol243

3122Aldol condensation reaction244

Experiment 42Preparation of benzalacetophenone244

313Leuckart Reaction245

Experiment 43Preparation of(±)αphenylethylamine246

314Resolution of racemic compound248

Experiment 44Resolution of(±)αphenylethylamine248

315Photochemical reaction250

Experiment 45Preparation of benzopinacol251

Experiment 46Addition of benzene to butenedioic anhydride(maleic anhydride)253

316Organic electrochemical reaction254

Experiment 47Preparation of iodoform254

317Isolation of natural product255

Experiment 48Isolation of caffeine from tea256

318Preparation of organometallic compound259

Experiment 49Preparation of ferrocene259

319The Wittig reaction261

Experiment 50Preparation of(E)1，2diphenylethene

(stilbene)262

320Hofmann degradation reaction264

Experiment 51Preparation of anthranilic acid(2aminobenzoic acid)264

321Multistep synthesis 266

3211The multistep synthesis of 4iodophenoxyacetic acid from phenol 266

Experiment 52Preparation of phenoxyacetic acid267

Experiment 53Preparation of 4iodophenoxyacetic acid268

3212The multostep synthesis of ethyl 3nitrobenzoate from toluene269

Experiment 54Preparation of ethyl 3nitrobenzoate269

3213The multistep synthesis of pbromoaniline and pnitroaniline from aniline270

Experiment 55Preparation of acetanilide271

Experiment 56Preparation of pbromoacetanilide272

Experiment 57Preparation of pbromoaniline273

Experiment 58Preparation of pnitroacetanilide274

Experiment 59Preparation of pnitroaniline276

3214The multostep synthesis of paminobenzoic acid from ptoluidine276

Experiment 60Preparation of Nacetylptoluidine277

Experiment 61Preparation of paminobenzoic acid278

3215The multistep synthesis of 5，5diphenylhydantion and erythro1，2diphenyl1，2ethandiol from benzaldehyde 279

Experiment 62Preparation of benzoin 279

Experiment 63Preparation of benzil281

Experiment 64Preparation of 5，5diphenylhydantion281

Experiment 65Preparation of erythro1，2diphenyl1，2

ethandiol 282

附錄284

附錄1常用元素的相對原子質量（2004）284

附錄2常用有機溶劑的純化284

附錄3常用酸鹼溶液的質量分數、相對密度和溶解度288

附錄4水的飽和蒸氣壓290

附錄5部分共沸混合物的性質290

附錄6常用酸鹼的相對分子質量及濃度292

附錄7實驗室儀器（Laboratory Equipment）292

參考文獻296