4-甲基吡啶

4-甲基吡啶

英文名:4-Methylpyridine,無色、易燃、易揮發液體。具有不愉快的甜味。不純物則為褐色,溶於水、乙醇和乙醚。 用於醫藥工業及生產藥物異煙肼,解毒藥雙復磷和雙解磷,也用於殺蟲劑、染料、橡膠助劑和合成樹脂的生產。

基本信息

物化性質

外觀與性狀::無色、易燃、易揮發液體。具有不愉快的甜味。不純物則為褐色。

分子式: C6H7N

分子量: 93.13

密度:0.941g/cm3

熔點:2.4℃

沸點:144.24°C at 760 mmHg

閃點:56.667°C

蒸汽壓:6.465mmHg at 25°C

溶解度:溶於水、乙醇和乙醚。

蒸發熱(KJ/mol,25ºC):45.35

熔化熱(KJ/mol):11.58

生成熱(KJ/mol,液體):56.80

燃燒熱(KJ/mol,25ºC):3420

臨界溫度(ºC):372.5

臨界壓力(KPa):4.66

比熱容(KJ/(kg·K) ,25ºC,定壓):1.70

pK:6.02

體膨脹係數(K-1,25ºC):0.000965

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性

開放的刺激試驗:兔子,皮膚接觸:480mg,反應的嚴重程度:中度。

標準的Draize試驗:兔子,眼睛接觸:20mg/24H,反應的嚴重程度:中度。

2、急性毒性:大鼠經口LD50:440mg /kg;大鼠經吸入LCLo:1000ppm/4H;大鼠經腹腔LD50:163mg/kg;小鼠經口LD50:350mg/kg;小鼠經吸入LC50:4mg/m3;小鼠經腹腔LD50:335mg/kg;兔子經皮膚接觸LD50:270μL /kg;豚鼠經皮膚接觸LDLo:500mg/kg;野生鳥類經口LD50:422mg/kg。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:29.16

2、 摩爾體積(cm3/mol):98.9

3、 等張比容(90.2K):239.0

4、 表面張力(dyne/cm):34.0

5、 介電常數:

6、 偶極距(10-24cm3):

7、 極化率:11.56

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可鏇轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積12.9

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.複雜度:46.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.避免與強氧化劑接觸。

化學性質和吡啶相似。有鹼性,能和無機酸、有機酸生成鹽。與無機鹽類、鹵代烷等也能形成加成化合物。加氫時生成4-甲基哌啶。氧化時生成異菸酸。在脫水劑存在下與苯甲醛縮合,生成苯亞甲基衍生物。

2.有毒,大鼠經口LD501.3g/kg。防護方法參見吡啶。

貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、防靜電。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.採用鐵桶包裝。每桶200kg。包裝要嚴密防止泄漏。貯存在陰涼、乾燥處。按有毒化學品規定貯運。

合成方法

1.由合成法和煤焦化副產中回收製得。由乙醛與氨反應,主要生成2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。將氨預熱至450℃,與氣化後的乙醛混合,通過預熱至430℃的裝有矽酸鋁催化劑的流化反應塔,於410-430℃反應,生成的氣體經分離;冷凝,將得到的反應液投入脫水鍋,加2%固鹼,於92℃回流脫水2h,靜置分層;分餾,收集142-144℃餾分,即得4-甲基吡啶。收率以乙醛計為20%(125-130℃餾分為2-甲基吡啶)。

原料消耗定額:液氨1174kg/t;乙醛3019kg/t。

2.精製方法:合成的產品,幾乎不含2-甲基吡啶,容易通過蒸餾精製。從煤焦油中提取的產品含有2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶。可在其中加入氯化鈣溶液和鹽酸,將所得加成物晶體用氯化鈣溶液洗淨後用水蒸氣分解,再加食鹽水處理以除去可溶成分,然後再用氫氧化鉀溶液處理,提取油層,可得純度99.2%的4-甲基吡啶。也可以將其製成草酸鹽精製。例如將100mL 4-甲基吡啶加熱到80℃,慢慢加入110g無水草酸和150mL沸騰的乙醇,冷後過濾,用少量乙醇洗滌,然後溶解在少量水中,加入過量的50%KOH蒸餾。餾出物用固體氫氧化鉀乾燥後再蒸餾。

用途

用於生產藥物異煙肼,解毒藥雙復磷和雙解磷,也用於殺蟲劑;染料;橡膠助劑和合成樹脂的生產。用於製備異菸酸、異菸肼、殺蟲劑、合成樹脂、橡膠硫化促進劑等。也可作溶劑使用。

風險術語

R10:Flammable. 易燃。
R20/22:armful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R24:Toxic in contact with skin. 與皮膚接觸有毒。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)  若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

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