國內大事
1999年10月16日，中國大型權威工具書《辭海》1999年版，以嶄新面貌在國慶50周年之際與廣大讀者見面。
1999年10月16日至24日，國家行政學院副教授許正中赴義大利參加世行會議。
1999年10月16日，河南省第一支預備役高炮部隊成立。
1999年10月16日，由七十三個國家和地區千餘名體操健兒參與角逐的第三十四屆世界體操錦標賽在天津降下帷幕，並舉行隆重閉幕式。中共中央政治局常委、國務院總理朱鎔基，全國人大常委會副委員長吳階平，全國政協副主席錢偉長等出席閉幕式。
1999年10月16日，電影《我的父親母親》上映。
1999年10月16日，廣東省政府法制局與省高級人民法院、廣州市中級人民法院、廣州市人民政府法制局、廣州市天河區人民政府法制局聯合在廣州天河城廣場舉辦《行政複議法》與《行政訴訟法》大型宣傳諮詢活動。
1999年10月16日，延安市委、市政府做出了《關於實施天然林保護工程的決定》。同日，為了深入貫徹江總書記的重要批示和朱總理的指示精神，市委、市政府做出了《關於實行封山綠化、舍飼養畜的決定》。
1999年10月16日，總投資2億元、占地面積117畝的正泰集團高科技工業園在溫州大橋工業園奠基。
1999年10月16日，外電報導柯林頓總統致電江澤民主席，就中國加入WTO問題交換了意見。
1999年10月16日，青島市教委成立了職業學校學生就業分市場，所有職業學校學生畢業後將全部通過市場進入社會。市場負責發布就業供需信息，提供就業服務，並且根據社會對職業學校畢業生數量、質量、類別的動態需求，及時向教育等有關部門提供專業設定、調整等建議，以促進全市職業教育跨地區多層次發展。
1999年10月16日，南京市台聯組織22名老台胞赴江陰參觀了華西村、江陰大橋、台資企業《協和新型建材有限公司》。這次重陽節活動，得到了台商陳滄敏先生大力支持。
1999年10月16日，由臨安市委、市政府舉辦的紀念周恩來天目行60周年書畫展，在中國美術學院陳列館開展：《天目行書畫集》、《天目山古今詩詞集》首發式同時舉行。
1999年10月16日，德國教育部長布爾曼女士一行八人來秦始皇兵馬俑博物館考察中德秦俑文物保護工作。
1999年10月16日，菏澤學院舉辦菏澤師專建校50周年慶典。
1999年10月16日，淮安市淮河入海水道工程建設領導小組召開會議，會議部署了淮河入海水道1999年度征地拆遷安置及工程建設任務，這標誌著該工程進入正式施工階段。
1999年10月16日，農曆九月初八日，“99湖南省各界公祭炎帝陵典禮”隆重舉行。湖南省政協主席劉夫生主持，湖南省省長儲波主祭並恭讀祭文。
1999年10月16日，長210米、寬32.5米的巴拿馬籍5萬噸級“遠興”號液化石油氣船安全停泊惠州港油氣碼頭。該船是中國目前最大的液化石油氣船，此次載貨量為2.2萬噸，是油氣碼頭自投產以來靠泊的最大的液化氣船，亦是惠州港自開港以來靠泊的船體最大的貨輪。
1999年10月16日，同創集團正式宣布實行戰略重組，集團組建成集團總部和集團控股的江蘇同創研究院有限公司、同創電腦有限公司、同創天地環網有限公司和同創房地產開發公司等四大子公司，集團總部以投資管理為主，四大子公司實施具體業務。
1999年10月16日，杭州市安吉路實驗學校100餘名師生參加杭州市與岐阜市締結友好城市20周年慶祝活動。
1999年10月16日，長沙市十一屆人大常委會第13次會議任命譚仲池為代理市長，同意杜遠明辭去市長職務，杜遠明轉任省農辦主任。
1999年10月16日至17日，民政部基層政權和社區建設司在瀋陽市召開體制改革──瀋陽模式專家論證會。
1999年10月16日，經寧夏回族自治區政府批准、自治區教育廳發文，銀川大學正式籌建。
國際大事
1999年10月16日至29日，中共中央政治局委員、中共北京市委書記賈慶林出訪加拿大和澳大利亞。加拿大總理克雷蒂安(中)會見賈慶林。1999年10月16日至29日，中共中央政治局委員、中共北京市委書記賈慶林出訪加拿大和澳大利亞。加拿大總理克雷蒂安會見賈慶林。
1999年10月16日，在菲律賓首都馬尼拉召開了世界李氏宗親總會第十屆第二次會員代表懇親大會。
1999年10月16日，加利福尼亞州Mojave沙漠遭受6．8級地震，致使一輛火車出軌，數千戶居民家中停電，不過並未造成嚴重的人員傷亡或財產損失。
1999年10月16日至12月3日，聯合軍隊指揮部宣布，58集團軍將控制那茲拉尼——格羅茲尼公路。
