苯甲醚

苯甲醚

茴香醚,英文名為Anisole,分子式C7H8O,相對分子量為108.13,無色液體,熔點-37~-38℃,沸點155℃,相對密度0.9980~1.0010,折光率1.5165~1.5175。天然發現存在於龍蒿的油中,具有令人愉快的茴香樣香氣。用於有機合成,也用作溶劑、香料和驅蟲劑。由硫酸二甲酯與苯酚在鹼性溶液中反應製得。在合成茴香醚時,一般需使用劇毒的硫酸二甲酯 。

基本信息

基本信息

安全性依據:FEMANo.2097,FDAl72.515,CoE2056。

套用建議:軟飲料、冰淇淋、冰制食品、糖果、烘烤食品用香精。

建議用量;在最終加香食品中濃度約為9~51mg/mL 。

製備方法

在250mL圓底燒瓶中配製4g(0.1mol)氫氧化鈉和30mL水的溶液,在其中溶解9.4g(0.1mol)苯酚。將反應物冷卻到15℃,在攪拌下於15min內加入12.69(0.1mol)硫酸二甲酯。溫度升高到40℃,攪拌10min後,向溶液中添加9.49(0.1mol)苯酚和30mL水,然後將反應物加熱回流10h。冷卻後用分液漏斗分出上層的苯甲醚,下層用苯提取,苯提取液與苯甲醚合併,用無水氯化鈣乾燥。用帶有分餾柱的蒸餾裝置,先回收苯,然後在154~156℃下,收集苯甲醚。產量約20g左右 。

毒性

屬微毒類。大鼠的致死劑量皮下給藥為3500~4000mg/kg;腹腔注射為100~900mg/kg。豚鼠經口急性LD50為3~10g/kg。茴香醚的主要代謝產物是對羥基苯甲醚,2%以未結合形式排泄,48%與葡萄糖醛酸結合,29%與硫酸結合從尿中排出 。

物理性質

物性數據

相對蒸氣密度(空氣=1):3.72

飽和蒸氣壓(kPa):1.33(42.2℃)

燃燒熱(kJ/mol):3783.3

爆炸上限%(V/V):6.3

引燃溫度(℃):475

爆炸下限%(V/V):0.3

分子結構數據

1、摩爾折射率:32.93

2、摩爾體積(m3/mol):113.4

3、等張比容(90.2K):263.9

4、表面張力(dyne/cm):29.3

5、介電常數:N/A

6、偶極距(10-24cm ):

7、極化率:13.05

化學性質

穩定性

1、易燃,遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。

和鹼一起加熱,醚鍵容易斷裂。與碘化氫加熱至130℃時,分解生成碘甲烷和苯酚。與三氯化鋁和三溴化鋁加熱時,分解成鹵代甲烷和酚鹽。加熱到380~400℃分解成苯酚和乙烯。將苯甲醚溶於冷的濃硫酸中,加入芳香族亞磺酸,則在芳環對位發生取代反應,生成亞碸,並呈現藍色。此反應可用來檢驗芳香族亞磺酸( Smiles試驗)。

2、反覆與人的皮膚接觸,可引起細胞組織脫脂、脫水而刺激皮膚。生產車間應有良好的通風,設備應密閉。操作人員穿戴防護用具。

毒理學數據

1.急性毒性

LD50:3700mg/kg(大鼠經口);2800mg/kg(小鼠經口)

2.刺激性 家兔經皮:500mg(24h),中度刺激。

3.致突變性 DNA抑制:人淋巴細胞25μmol/L

生態學數據

1.生態毒性:N/A

2.生物降解性:MITI測試,初始濃度100ppm,2周后降解56%,且BOD去除率有繼續上升的趨勢。

3.非生物降解性:空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為22h(理論)。

還原性

被HI還原成苯酚(實驗室中,為保護酚羥基,常用一碘甲烷將酚氧化為穩定的醚鍵,再用HI還原,以避免酚羥基被氧化)

製備

由甲基化劑硫酸二甲酯在鹼性溶液中與苯酚反應製得。將苯酚與氫氧化鈉溶液混合,於10℃以下緩緩加入硫酸二甲酯。加畢,升溫至40℃回流反應18h,然後靜置分出油層,用無水氯化鈣乾燥後減壓蒸餾而得苯甲醚。

套用

用於有機合成,也用作溶劑、香料和驅蟲劑。

注意事項

危險性概述

健康危害:該品具有刺激性。未見急性中毒報導。

燃爆危險:該品易燃,具刺激性。

安全術語

S16:Keep away from sources of ignition.

遠離火源。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection

戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R10:Flammable.

易燃。

R20:Harmful by inhalation.

吸入有害。

R38:Irritating to skin.

刺激皮膚。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。

滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。充裝要控制流速,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

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