生育酚乙酸酯

生育酚乙酸酯

生育酚乙酸酯,維生素E的一種衍生物,呈無色至綠黃色,分子式為C31H52O3,用作藥品、營養品、化妝品添加劑。

基本信息

簡介

中文名:生育酚乙酸酯

英文別名:2H-1-Benzopyran-6-ol,3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-,acetate,[2R*(4R*,8R*)]-(?à)-;2H-1-Benzopyran-6-ol,3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-,acetate,(2R)-rel-(9CI);(?à)-a-Tocopherolacetate;Alfacol;DL-a-Tocopherolacetate;DL-a-Tocopherylacetate;Detulin;DiluvacForte;E-Vimin;Ephynal;Eusovit;Evigen;Fertilvit;Gevex;OptoVitE;RovimixE50AS;RovimixE50Ads;RovimixE50SD;SynAC;Syntopherolacetate;Toco500;Tocopherolacetate;Vitagutt;all-rac-a-Tocopherylacetate;dl-VitaminEacetate;dl-a-Tocopherolacetate;dl-a-Tocopherylacetate;a-Tocopherolacetate;a-Tocopherylacetate;DL-a-Tocopherylacetate(VitaminEAcetate);

EINECS號:231-710-0

折射率:n20/D1.497

CInchi:InChI=1/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26(7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1密度:0.96

危險類別碼:S24/25;

危險品運輸編號:190kgs

安全說明:24/25

海關編碼:29362800

儲存溫度:2-8°C

滅火劑:Wearaself-containedbreathingapparatusinpressure-demand,MSHA/NIOSH(approvedorequivalent),andfullprotectivegear.Duringafire,irritatingandhighlytoxicgasesmaybegeneratedbythermaldecompositionorcombustion.Toextinguishfire,usewaterfog,drychemical,carbondioxide,orregularfoam.Useagentmostappropriatetoextinguishfire.

使用限量:GB1488094:同“01035,dl-α生育酚”。

鑑別試驗:取試樣30mg,加無水乙醇10ml,溶解後加硝酸2ml,搖勻,在75℃下加熱15min,應呈含量分析:用氣相色譜法測定。其中十六酸十六醇酯及維生素E標準樣,可由中國衛生部藥品生物製品檢定所專供。毒性:GRAS(FDA,§182.5892,§182.8892,2000)。

物化性質

生育酚乙酸酯生育酚乙酸酯
生育酚乙酸酯(7695-91-2)的性狀維生素E的一種衍生物。無色至綠黃色,幾乎無臭,清澈粘稠油狀液,遇光漸變深。熔點約25℃。靜置時固化。對鹼不穩定。不溶於水,易溶於乙醇,混溶於丙酮、氯仿、乙醚、石油醚和植物油。淡黃色黏稠液,相對密度0.957,凝固點-27.5℃,沸點200-250℃,折射率1.495-1.4972。易溶於氯仿、乙醚、丙酮和植物油,溶於醇,不溶於水。耐熱性較好,遇光可被氧化,色澤變深。小白鼠經口LD5010g/kg,ADL0.15-2mg/kg(FAO/WHO,1994,合成品)。

用途

用作藥品、營養品、化妝品添加劑

描述

製法

1.食用植物油的生育酚提純產品經乙醯化後真空蒸汽蒸餾而得。

2.由三甲基氫醌異植物醇為原料合成而得。

鑑別試驗

1.取試樣30mg,加無水乙醇10ml,溶解後加硝酸2ml,搖勻,在75℃下加熱15min,應呈橙紅色。

2.取試樣約10mg,加氫氧化鉀乙醇液,煮沸5min,放冷,加水4ml及乙醚10ml,搖振,靜置分層。取乙醚層2ml,加2,2′-聯吡啶乙醇液(0.5g/95%乙醇液25ml)數滴及三氯化鐵乙醇液(0.1g/95%乙醇液50ml)數滴,混合,應呈血紅色。

含量分析

用氣相色譜法測定。其中十六酸十六醇酯及維生素E標準樣,可由中國衛生部藥品生物製品檢定所專供。

生成方法

天然維生素E的製備提取法以C1~C4的低碳醇或含(5%~15%)C3~C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑,從植物油中提取。如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇,在45℃下振盪萃取,於-10~-20℃下取甲醇相冷凍過夜,過濾除去析出的甾醇和脂肪酸類結晶,母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮,含量11%。

酯化法以油脂脫臭工序中的脫臭餾出物為原料,用多元醇酯化其中的脂肪酸,並用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大豆油脫臭餾出物(酸值68.8,皂化值133,碘值152)中加入當量酸值1.1倍(41.4g)的甘油,用二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降為0.5為止,脫去溶劑後用水蒸氣蒸餾出酯化物(在400Pa下),蒸餾過程中游離出的酸再用甘油酯化,最後蒸餾得到濃縮物,含量56.3%,收率達64.8%。也可用皂化法、酶法等方法。

DL-維生素E的合成將7.8g2,3,5-三甲基對苯二酚、6.8g無水氯化鋅和lmL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中,在室溫下攪拌均勻;在3h內滴加95%的異植醇15.6g,滴完後再攪拌30min;反應結束後,減壓除去溶劑,把得到的赤褐色油狀物溶於150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌,用芒硝乾燥後減壓除去溶劑,得到紅橙色油狀的粗製生育酚22.1g,收率99%,純度95%。用分子蒸餾法處理粗製品得無色油狀精製生育酚18.9g,收率88%。將25g上述產品溶於50mL醋酐中,加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬鈉,在90~100℃下攪拌3.5h。乙醯化後,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脫水後,除去己烷得26.2g粗維生素E醋酸酯。對粗品進行真空蒸餾,收集165~170℃的餾分,得20.5g維生素E醋酸酯,純度97.3%,蒸餾收率78.0%。;1天然維生素E的製備(1)提取法。以C1-C4的低碳醇或含5%-15%C3-C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑,從植物油中提取。

如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇,在45℃下振盪萃取,於-20--10℃下取甲醇相冷凍過夜,過濾除去析出的甾醇和脂肪酸類結晶,母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮液,含量11%。(2)酯化法。以油脂脫臭工序中的脫臭餾出物為原料,用多元醇酯化其中的脂肪酸,並用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大油脫臭餾出物(酸值68.8,皂化值133,碘值152中加入當量酸值1.1倍(41.4g)的甘油,用二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降為0.5為止,脫去溶劑有用水蒸氣蒸餾出酯化物(在400pa下),蒸餾過程中游離的酸在用甘油酯化,最後蒸餾得到濃縮物,含量56.3%,收率達64.8%。也可用皂化法,酶法等方法。

2DL-維生素E的合成將7.8g2,3,5-三甲基對苯二酚、6.8g無水氯化鋅和1mL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中,在室溫下攪拌均勻,在3小時內滴加95%的異植醇15.6g,滴完後再攪拌30min,反應結束後,減壓除去溶劑,把得到的赤褐色油壯物溶於150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌,用芒硝乾燥後減壓除去溶劑,得到紅橙色油狀的粗製生育酚22.1g,收率99%,純度95%。用分子蒸餾發處理粗製品得無色油狀精製生育酚18.9g,收率88%。將25g上述產品溶於50mL醋酐中,加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬,在90-100℃下攪拌3.5h。乙醯化後,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脫水後,除去己烷得36.2g粗維生素E醋酸酯。對粗品進行真空蒸餾,收集165-170℃的餾分,得20.5g維生素E醋酸酯,純度97.3%,蒸餾收率78.0%。

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