歷史
小田原市早於日本戰國時代已是一個繁榮的城市，當時是後北條氏小田原城的城下町。江戶時代作為小田原藩城下町——東海道其中一宿小田原宿而持續發展。從當時開始，本市已成為遊覽箱根的據點城市。直到1876年4月17日，本市一直是足柄縣（範圍包括現時神奈川縣西部和靜岡縣伊豆半島）縣政府所在地。至今仍是西湘地區的主要城市。
地理
神奈川地圖小田原市位於神奈川縣西南部。以酒匂川流經的足柄平原為中心，東邊是大磯丘陵西南端的曾我丘陵，西邊是可通往箱根的死火山山地，南邊面對相模灣，沿岸設有一些小漁港。
小田原市對出的相模灣是相模海溝的起點，該海溝沿伊豆群島北邊一直伸延至太平洋。由於該海溝是關東大地震的震中，因此本市政府一直致力教育民眾地震時的應變措施。
小田原市位處太平洋沿岸，屬太平洋側氣候。四季都氣候溫暖，但冬季的海風吹往陸地時會比較寒冷。
交通
北條時期的小田原城自古以來，小田原市都是東海道的交通要衝。而現在小田原站也是神奈川縣的一個主要車站，並有多條路線（包括新幹線、在來線和私鐵路線）途徑。而小田原市也算是新幹線的發祥地之一——東海道新幹線開業前試驗用的路線（鴨宮試驗線，現在東海道新幹線的一部分）正是位於市內的鴨宮地區。
道路方面，雖然近年來已在市內陸續興建新道路，但地理上來往東京、橫濱和箱根、伊豆的交通必須途徑本市，因此在旅遊旺季的假期時市內各高速公路均出現大擠塞情況。
鐵路
中央車站：小田原站
東日本旅客鐵道（JR東日本）
東海道本線： - 國府津站 - 鴨宮站 - 小田原站 - 早川站 - 根府川站 -
國府津車輛中心
國府津運轉區
東海旅客鐵道（JR東海）
東海道新幹線： - 小田原站 -
御殿場線： - 下曾我站 - 國府津站
江戶時期的小田原城小田急電鐵
小田原線： - 柏山站 - 富水站 - 螢田站 - 足柄站 - 小田原站
箱根登山鐵道
鐵道線：小田原站 - 箱根板橋站 - 風祭站 - 入生田站 -
伊豆箱根鐵道
大雄山線：小田原站 - 綠町站 - 井細田站 - 五百羅漢站 - 穴部站 - 飯田岡站 -
除此以外，小田原市曾有路面電車經營。其中箱根登山鐵道的小田原市內線於1956年停辦。另外於1896年至1922年間，豆相人車鐵道和其後的熱海鐵道經營來往小田原和熱海的輕軌運輸路線。
連線相鄰都市的鐵路
南足柄市 : 伊豆箱根鐵道大雄山線（大雄山站）
小田急電浪漫快車箱根町 : 箱根登山鐵道（箱根湯本站）
二宮町、湯河原町、真鶴町 : 東海道本線（二宮站、湯河原站、真鶴站）
松田町、開成町 : 小田急小田原線（新松田站、開成站）
山北町、大井町 : 東海道本線國府津站、小田急小田原線新松田站換乘御殿場線（山北站、相模金子站）
秦野市 : 小田急小田原線（秦野站）
平冢市 : 東海道本線（平冢站）
靜岡縣熱海市 : 東海道本線、東海道新幹線（熱海站）
巴士
箱根登山巴士
伊豆箱根巴士
富士急湘南巴士
神奈川中央交通
道路
高速公路、收費道路
小田原城碑小田原厚木道路（小田原東IC - 荻窪IC - 小田原西IC）
國道1號西湘繞道（橘IC - 國府津IC - 小田原IC - 早川IC - 早川JCT - 小田原西IC - 箱根口IC、石橋IC）
小田原箱根道路（山崎IC - 箱根口IC）
國道1號箱根新道（小田原西IC）
箱根ターンパイク（小田原西IC）
國道135號真鶴道路（早川IC、石橋IC、早川口交差點）
一般國道
國道1號（東海道）
國道135號
國道138號
國道255號
國道271號
主要地方道路
小田原城神奈川縣道72號松田國府津線
神奈川縣道73號小田原停車場線
神奈川縣道74號小田原山北線
一般縣道
神奈川縣道709號中井羽根尾線
神奈川縣道711號小田原松田線
神奈川縣道714號柏山停車場曾我線
神奈川縣道715號柏山停車場冢原線
神奈川縣道716號成田下曾我停車場線
神奈川縣道717號沼田國府津線（小田原環狀道路）
神奈川縣道718號鴨宮停車場矢作線
神奈川縣道719號鴨宮停車場線
神奈川縣道720號怒田開成小田原線
神奈川縣道724號早川停車場線
旅遊資源
小田原城遺址公園
小田原城遺址一般認為小田原市城最初見於15世紀大森進駐小田原地區之時。
明應4年（1459年)成為戰國諸侯小田原北條的居住城堡，作為支配關東的中心據點規模逐步擴大並不斷得到完善，為防禦豐臣秀吉的來襲，建成了圍繞牆角的外城郭，從而使其達到史上最大的規模，成為日本最大的中世紀城郭。
到了江戶時代，小田原城歸屬於德川家康支配。德川家康家臣大久保成為城主，規模大減，縮小到三之九里。稻葉成為城主後，開始大規模的改建工程，使其成為近代城郭。
小田原城遺址 相關郵票此後，大久保再次成為城主，小田原做為鉗制箱根的關東地區防禦要塞以及支配幕府體制的普帶諸侯的居城，知道幕府末期一直發揮這其重要作用。
小田原城明治3年成為廢城，大部分建築被毀掉，殘存的石牆也在大正12年（1923年)發生的關東大地震中毀於一旦。
現在的小田原城舊址的大部分以及外城郭的一部分被指定為國家遺址。
此外，以本丸為中心的遺址公園，經過整修以後與昭和35年（1960年)修復了天守閣，熱後又於昭和46年（1971年)復原了長盤大門。
此外，小田原市為了更好的保護重要文物遺產，以便更好的傳給後人，目前正在不斷的進行古蹟的修繕與保養
石恆山一夜城歷史公園
小田原城為了統一討伐小田原北條，豐臣秀吉在箱根湯本的早雲寺紮下大本營。天正18年（1590年)4月6日，他登上俯瞰小田原城的笠懸山，並在此決定將陣地建在此處。石恆山的名字就是因山頂修築的廣闊的石牆而得名。
築城後，豐臣秀吉為了讓人們認為城是一夜之間修建成的，讓士兵趁著夜色將周圍的樹木砍掉。據說，第二天天一亮，小田原城裡的士兵看到突然屹立在眼前的白色城堡一下子失去了士氣。由此這座城就被稱為太閤的一夜城。
城郭順應地勢，呈東西長南北短的長方形，有天守台和本丸以及周圍的曲輪構成。目前石牆的一部分和井戶曲輪的一致保留下來，講過整修成歷史公園。
玉寶寺·五百羅漢
五百羅漢於1534年小田原北條氏的家臣並和伊予守建造的羅漢像被通稱為“五百羅漢”。排滿正殿的木製羅漢像共有526尊，看起來非常壯觀。
這座羅漢像始建於淳寶15年（1730年)，村內的提案田氏出家後改成智佚。他篤信者中廣收淨財。決定建造五百羅漢像。
隨後7年中建造170尊羅漢，但他的志願還沒有完全實現就因病去世。於是他的弟弟出家，城真橙，繼承級哥哥的意願，用了28年的時間終於在寶曆7年（1757年)完成了五百羅漢像的建造。此後五百羅漢像在地震中被毀。在萬延年鑑（1860年-1861年)進行了修繕，直到今天。
梅花節（曾我梅林）
這裡是全國著名的產梅之地，擁有白梅3萬5千株。每年2月，白梅花以靈峰富士和箱根的群山為背景爭相怒放，其景色美如夢幻。在開花期間將舉辦梅花節。那時會有人表演小田原燈籠舞、壽獅舞、流鏑馬等各種鄉土演藝節目。另外，在小田原城址公園舉辦的“句會”(製作或評論短詩)、“野點”(露天茶會)等活動也非常有趣。
街角博物館
自古以來就是產業文化繁榮之地的小田原受到世人注目，其街頭的店鋪、工房等被認定為“街角博物館”。在這裡可以看到費盡工夫的展覽、聽到有關商品和店鋪沿革的會話，還可以通過體驗了解關係到小田原產業的人物、產品以及與其他事物之間的關係。
