分子結構
壬二酸基本內容
英文別名：Anchoic Acid、Anchoic acid、Azelex、Lepargylic Acid、Nonanedioic Acid、Skinorim
相對密度(水=1)： 1.03(20℃)
分子式與結構簡式相對蒸氣密度(空氣=1)： 6.5
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(178.3℃)
燃爆危險： 本品可燃，具刺激性。
物性數據
1. 性狀：外觀為白色至微黃色單斜棱晶、針狀結晶或粉末。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： （d110.6/4）1.225
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（ºC）：106.5
5. 沸點（ºC,常壓）：357.1， 225ºC(13.33kPa)
6.常溫折射率（n25）：1.4303100
7. 折射率(n111D)：1.4303
8. 閃點（ºC）：210
9. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4773.94
12. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1054.28
11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（ºC）：570.85
15. 臨界壓力（MPa）：2.72
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：易溶於熱水、醇及熱苯，微溶於水、醚和苯。
存儲方法
內襯塑膠袋的麻袋或編織袋裝。貯存於陰涼通風處。
合成方法
1. 生產方法簡述：由油酸經硝酸氧化或臭氧氧化而得。也可以用工業蓖麻作原料裂解而得。1,5-二溴戊烷與乙腈縮合，或者以戊二酸單甲酯單醯氰為原料經酮式壬二酸二甲酯都可以製取壬二酸。
2. 菸草：OR，44；BU，9；OR，41；BU，26。
3.製法：
於裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入氫氧化鉀100g，95%的乙醇1000mL，蓖麻油500g，攪拌回流3h，將反應液倒入3L水中，以100mL濃硫酸與300mL水配成的稀酸酸化。分出油層，熱水洗滌兩次，無水硫酸鎂乾燥。濾去乾燥劑，得粗品12-羥基十八烯-9-酸（2）約480g。本品溶液聚合，因而不宜久置。最好及時用於下一步反應。於裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的反應瓶中，加入高錳酸鉀625g（3.5mol），水7.5L，於35℃劇烈攪拌溶解。一次加入由12-羥基十八烯-9-酸（2）240g（0.8mol）溶於1.6L水和64g氫氧化鉀配成的溶液。反應放熱，迅速升溫至75℃左右。繼續攪拌反應0.5h。反應過程中會產生大量泡沫，必要時可加入消泡劑。趁熱過量除去MnO2，濾餅用熱水洗滌兩次。濾液用稀硫酸酸化。減壓濃縮至約2L，冰櫃中冷卻析晶。過濾析出的固體，冷水洗滌，乾燥後得壬二酸（1）35～38g.將其用15倍的熱水重結晶，活性炭脫色，冷後濾出結晶，乾燥，得純品壬二酸（1）23～27g，mp104～106℃，收率31%～35%。
主要用途
1.主要用於生產壬二酸二辛酯增塑劑，也可作為生產香料、潤滑油、油劑、聚醯胺樹脂的原料。2.杜鵑花酸有抗菌性，可用作食品防腐劑。在漱口品中使用有利於齲齒的防治，在香皂中使用可避免皂體表面的開裂。對皮膚有較好的滲透性，膏霜類化妝品中使用可增加皮膚的吸收功能。有多種藥效，在皮膚病膏藥中可用。有亮膚和增白功能。杜鵑花酸或其鋅鹽與維生素B6 配伍用於護髮品，適用於男性內分泌較旺盛的男性荷爾蒙型脫髮症的治療，並同時刺激頭髮生長。
工業化製備
工業化製備壬二酸常用的方法有3種：
1.從不飽和脂肪酸（油酸、亞油酸、蓖麻油）出發，用氧化劑（臭氧、高錳酸鉀、雙氧水、硝酸、次氯酸鈉）進行氧化裂解；
2.從正烷烴出發，利用微生物發酵氧化，轉化為二元羧酸；
3.從壬二醛（醇）出發，氧化得壬二酸。
藥理
壬二酸的藥理作用可歸納為以下5個方面:
1.直接抑制和殺滅皮膚表面和毛囊內的細菌，消除病原體；
2.競爭性抑制產生二氫睪酮的酶過程，減少二氫睪酮因素誘發的皮膚油脂過多；
3.抑制活性氧自由基的產生和作用，有利於抗炎；
4.減少絲狀角蛋白的合成，防止毛囊角化過度；
5.破壞細胞線粒體呼吸，抑制細胞合成，從而抑制細胞增殖。
本品為外用抗菌劑，對皮膚上的各種需氧菌和厭氧菌具有抑制和殺滅作用，局部使用20%的杜鵑花酸軟膏能顯著減少皮膚細菌和濾泡內丙酸桿菌類細菌的生長，並使皮膚表面脂質的游離脂肪酸含量下降。本品的抗菌活性和吸收，均依賴於pH，pH低時，具有較高抗菌活性，較快地進入細胞內，對各種不同病因引起的皮膚病具有良好的抗菌作用。特點是滲透到異常細胞的藥量比正常細胞多，能可逆性地抑制主要酶的活性。與其它殺菌劑和抑菌劑作用機制一樣，抑制蛋白質的合成。
本品對正常皮膚和痤瘡感染的皮膚有抗角質化作用，其作用原理是減少濾泡過度角化。
本品還具有抗增生和抗細胞毒素作用，這似乎是通過破壞線粒體呼吸和細胞DNA合成，而不是抑制酪氨酸酶的活性。紫外結構研究證明，在體外當把皮膚或脈絡膜的黑素瘤細胞或從患有惡性小痣或皮膚黑素瘤病人的皮膚活檢組織置於杜鵑花酸液(≤100nmol/L)中，出現有選擇性明顯的線粒體膨脹、形成空泡以及胞漿脂質微粒聚集的現象。
在降低色素沉著和減小黑斑病損傷大小方面，20%的本品與4%的對苯二酚軟膏相當，明顯優於2%對苯二酚軟膏。本品對輕中度痤瘡的病人能顯著減少粉刺、丘疹和膿皰的數目。
適應症
(1)普通痤瘡(粉刺)。
(2)色素沉著紊亂。
如黑斑病、惡性小痣、黑素瘤和其它因身體和光毒性原因引起的色素沉著。
安全術語
S24/25 Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
本品供局部使用，塗於患處，每日2次。可持續3～12個月。
[製劑與規格]乳劑：200mg/20g；霜劑：20%。
不良反應
本品無全身不良反應。局部皮膚刺激主要為紅斑、瘙癢、鱗屑和燒灼感，發生率5%～10%，一般比較輕微和短暫，治療後2～4周逐步消失。與普通的抗痤瘡藥相比，本品耐受良好。此外，本品不易出現耐藥以及經黏膜、皮膚的致畸作用和潛在的內分泌失衡。
壬二酸原液
壬二酸原液又名杜鵑花原液，是一種針對易生粉刺、痘痘的油性肌膚，快速去除粉刺、暗瘡、痘痘，解決青春痘反覆發作問題，並收緊毛孔，消除痘印的植物原液。作為一種天然植物提取液，杜鵑花原液性質溫和，無刺激性，祛痘效果明顯，是最新一代的祛痘藥物。
銷售方式
壬二酸產品的銷售方式可以是多種多樣的，壬二酸企業應該從從企業與市場競爭的實際出發，選擇恰當的銷售方式。從壬二酸產品的銷售渠道環節和銷售的組織形式來看，壬二酸產品的銷售方式有直銷、代銷、經銷、經紀銷售與聯行銷售等方式。
1、直銷
壬二酸的直銷是指壬二酸產品的生產企業自己直接把商品銷售給最終的目標市場，而無須通過任何中間商的銷售方式。直銷可以通過自己設立的專賣店或特許經營連鎖專賣店進行，也可以自找零售商，設立店中店或專櫃直銷。直銷有利於減少銷售環節，降低銷售價格，並能及時地反饋市場信息；但也分散了工業企業的精力，增加了工業企業的投入，不利於社會專業化分工的組織與發展。壬二酸的直銷往往被一些專業性很強的生產企業與對銷售策略有特殊要求時採用。
2、代銷
壬二酸的代銷是壬二酸的生產企業將自己的經營商品委託其它中間商代理銷售的方式。壬二酸的代銷商不承擔資金投入和銷售風險，只按協定領取代銷佣金。代銷是可以開展的，尤其是對一些有一定經營難度的新產品，是可以經工、商雙方協商而開展代銷方式的。但是代銷應以商業信譽為本，在互利互助下求得共同發展。在代銷方式下，商業企業的獲利也必然小於經銷方式的獲利。
3、經銷
壬二酸的經銷是壬二酸企業向壬二酸生產企業買斷產品開展商業經營的銷售方式。買斷產品經銷的實質，是壬二酸企業按照各自的市場分工，建立起正常合理、風險共擔、利益共享的合作關係。開展規範的經銷方式，可以促使商業企業研究市場、慎重進貨，努力提高自己的經營與管理水平，增強真正的市場競爭力。而壬二酸生產企業則可以根據市場需要，集中精力提高產品質量，並不斷開發新產品，提高產品的市場競爭力。這對於經銷雙方都有好處。
4、經紀銷售
智研數據研究中心調查表示：壬二酸產品的經紀銷售則是壬二酸供貨商與銷售商利用經紀人或經紀行溝通信息，達成交易的方式。經紀方不直接管理商品，更不承擔風險，只是通過為供、銷雙方牽線搭橋，以收取“佣金”。
5、聯行銷售
壬二酸產品的聯行銷售是由兩個以上不同壬二酸經營單位按自願互利的原則，通過一定的協定或契約，共同投資建立聯營機構，聯合經營某種銷售業務，按投資比例或協定規定的比例分配銷售效益。聯銷各方共同擁有商品的所有權。
6、銷售活動分類
從銷售活動的地點與方式看，壬二酸銷售方式又有門市銷售、人員推銷、會議展銷、郵購式銷售、國際網際網路的網上銷售、集市銷售與流動銷售等方式。
環境危害
健康危害： 對皮膚、眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用，吸入或攝入對身體有害。
環境危害： 對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險： 本品可燃，具刺激性。
系統編號
CAS號：123-99-9
MDL號：MFCD00004432
EINECS號：204-669-1
RTECS號：CM1980000
BRN號：1101094
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激：兔子皮膚標準德雷茲染眼實驗：500mg/24H 對皮膚有輕微的刺激作用。
兔子眼睛標準德雷茲染眼實驗：3mg 對眼睛有輕微的刺激作用
2、急性毒性：大鼠經口LD50：>5gm/kg
分子結構數據
1、 摩爾折射率：46.87
2、 摩爾體積（m3/mol）：166.3
3、 等張比容（90.2K）：433.8
4、 表面張力（dyne/cm）：46.2
5、 極化率（10-24cm3）：18.58
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：1.6
2、 氫鍵供體數量：2
3、 氫鍵受體數量：4
4、 可鏇轉化學鍵數量：8
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：74.6
7、 重原子數量：13
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：147
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.受高熱分解，放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當達到一定的濃度時，遇火星會發生爆炸。
2. 存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉中。
