六氯化苯

六氯化苯

六氯化苯又稱1,2,3,4,5,6-六氯環己烷。分子式 C6H6Cl6。因分子中含有碳、氫、氯原子各6個,故其商品名為六六六。

六氯化苯

正文

又稱1,2,3,4,5,6-六氯環己烷。分子式 C6H6Cl6。因分子中含有碳、氫、氯原子各 6個,故其商品名為六六六。六氯化苯為白色晶體;有八種同分異構體,分別稱為α、β、γ、δ、ε、η、θ和ξ,結構式如下:

六氯化苯
六氯化苯

α異構體為單斜棱晶;熔點159~160℃,沸點288℃;不溶於水,易溶於氯仿、苯等;隨水蒸氣揮發;具有持久的辛辣氣味;蒸氣壓0.06毫米汞柱(40℃);沸騰時分解為1,2,4-三氯苯。β異構體為晶體;熔點 314~315℃,密度1.89克/厘米3(19℃),熔融後升華;微溶於氯仿和苯;不隨水蒸氣揮發;蒸氣壓0.17毫米汞柱(40℃);與KOH醇溶液作用生成1,3,5-三氯苯。γ異構體為針狀晶體;具有微弱的霉爛氣味和揮發性;熔點112~113℃,沸點323.4℃;不溶於水,溶於丙酮、苯和乙醚,易溶於氯仿和乙醇。六氯化苯對昆蟲有觸殺、熏殺和胃毒作用,其中γ異構體殺蟲效力最高,α異構體次之,δ異構體又次之,β異構體效率極低。六氯化苯對酸穩定,在鹼性溶液中或鋅、鐵、錫等存在下易分解,長期受潮或日曬會失效。
六氯化苯在工業上是由氣在紫外線照射下合成的:

六氯化苯

常加工成粉劑、乳劑和煙劑。早期工業產品中約含18%的γ異構體、12%的 β異構體及大量的α異構體。藥用的產品目前已可製得純度達99%的γ異構本。
六氯化苯過去主要用於防治蝗蟲、稻螟蟲、小麥吸漿蟲和蚊、蠅、臭蟲等害蟲。由於它對人、畜都有一定的毒性,在體內沉積不易降解排出,對神經系統和肝臟損害較大,目前已不再使用。

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