4-二甲氨基吡啶

4-二甲氨基吡啶

4- 二甲氨基吡啶是一種廣泛套用於化學合成的新型高效催化劑,白色結晶粉末,分子式為C7H10N2。

基本信息

簡介

基本信息

中文名稱:4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文同義名:N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶/DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶

英文別名:DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine

分子量:122.17

MDL號:MFCD00006418

Beilstein號:110354

EINECS號:214-353-5

物理參數

熔點:109~111℃

沸點:211 °C

折射率( n ):1.431

閃點:110 °C

水溶性:76 g/L (25 ºC)

性狀描述

白色結晶粉末 ,從乙醚中析出者為淺黃色片狀結晶。

溶解情況

難溶於水(7.6)、己烷、環己烷,溶於乙醇、苯、氯仿、甲醇、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷。

質量規格

純度:≥99%(HPLC)

乾燥失重:≤0.5%

毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:250mg/kg ;小鼠經口LDL0:470mg/kg;兔經皮LD50:90mg/kg

主要的刺激性影響:

在皮膚上面:在皮膚和黏膜上造成腐蝕性影響。

在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。

致敏作用:沒有已知的敏化作用。

用途

4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用於化學合成的新型高效催化劑,其結構上供電子的二甲氨基與母環(吡啶環)的共振,能強烈激活環上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的醯化(磷醯化、磺醯化、碳醯化)反應,其活性約為吡啶的10 倍。在有機合成、藥物合成、農藥、醫藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的醯化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉移催化劑用於界面反應。其優點表現在:催化劑用量小,通常只需反應 底物摩爾數的0.01~5%即可,反應產生的酸可用有機鹼或無機鹼中和;反應條件溫和,一般室溫下即可進行反應,節約能源;溶媒選擇範圍廣,在極性、非極性有機溶劑均可進行;反應時間短,用吡啶長時間反應,而用DMAP則數分鐘即完成反應,因而大大提高了勞動生產率;收率高,如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達80~90%,從而可提高反應收率和產品質量並簡化工藝;副反應少,氣味小,三廢少;由於DMAP優良的催化性能,被稱為“超級催化劑”,它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內化學製藥行業已成功將其套用於乙(丙)醯螺鏇黴素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產中,改善了工藝條件,並取得良好的經濟和社會效益。此外,還廣泛地套用於複雜天然產物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙醯化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙醯化,MUGINEIC ACID全合成中的乙醯化和TERPESTACIN全合成中的苯甲醯化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的醯化等,在農藥生產上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度,在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊醯氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷醯化反應的有機磷合成中,作用相當顯著。

貯藏運輸

陰涼乾燥處

危險說明

危險代碼:T+

危險等級:25-27-36/37/38

安全等級:26-28-36/37/39-45

聯合國編號:UN2811

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