類萜

類萜

類萜(Terpenoid),是一大類存在於自然界中的有機化合物,屬於萜烯的衍生物,有時也歸於萜烯的範疇之下。萜類化合物大多由一個或多個異戊二烯單元頭尾相連組成,可能為鏈狀,也可能為環狀,通常還含有其他的官能團,常見的是萜烯的含氧或不同飽和程度的衍生物。

類萜

正文

異戊二烯五碳單位(飽和的或部分飽和的五碳支鏈化合物)的聚合物。因其不含脂肪酸成分,故屬非皂化性脂質,亦稱類異戊二烯或異戊烯脂質。此外還有由異戊二烯聚合鏈通過碳-碳鍵與其他成分結合組成的雜合異戊烯脂質。
分類 主要根據異戊二烯的數目分類。兩個異戊二烯構成單萜(C10),三個異戊二烯構成倍半萜(C15);四個異戊二烯構成二萜(C20);還有三萜(C30),四萜(C40)和含有 700~5000個異戊二烯的多萜。五碳單位之間多為“頭-尾”聚合,也有“頭-頭”聚合的萜類。
結構與功能 單萜和倍半萜 有些單萜醇和倍半萜醇以及它們的代謝物是生物通訊的信息素;有些用於香料工業。例如:單萜香葉烯、牻牛兒醇、檸檬醛、薴烯、α-蒎烯等;倍半萜法呢醇、姜烯、檀香腦、蒿屬素等。
二萜 植醇是含氧的無環二萜,葉綠素的重要構件;維生素A是單環二萜,與暗視覺有關;松脂的主要成分松香酸是三環二萜;赤黴素是經修飾的三環二萜。
三萜 無環三萜鯊烯是由兩個倍半萜“頭-頭”連線而形成的,是膽固醇生物合成的中間產物;還有五環三萜β-香樹素;二聚倍半萜棉子酚等。
四萜 各種類胡蘿蔔素
多萜 橡膠是具有 700~5000個異戊二烯單位的多萜。
多萜醇 長鏈多聚異戊二烯化合物帶有一個醇基末端。如細菌萜醇含11個異戊二烯單位,10個雙鍵,是從乾酪乳桿菌內分離出來的。分子量最大的多萜醇含有20~22個異戊烯單位,存在於動物肝臟內。這些多萜醇以磷酸酯的形式存在於自然界,在合成細胞表面的脂多糖、磷壁質和糖蛋白過程中具有輔酶的功能。
維生素E(生育酚)和維生素K 都是具有類異戊烯側鏈的化合物。
泛醌和泛色烯醇 具有多聚異戊烯側鏈(25~50碳原子)的取代苯醌,因其廣泛存在於生物界,故名泛醌。泛醌的苯醌環與相鄰的異戊二烯單位縮合環化而成的化合物稱為泛色烯醇。大鼠肝臟主要含具有 9個異戊烯單位側鏈的泛醌(UQ-9);高等植物含UQ-9和UQ-10;缺葉綠素植物則主要含UQ-6-7。泛醌也叫輔酶Q,線上粒體電子傳遞鏈中起重要作用;調節膽固醇代謝。
質體醌廣泛存在於植物界,是具有一個多聚異戊二烯側鏈的三烷基取代的苯醌。如質體醌A是含有9個異戊烯單位側鏈的質體醌,在光合磷酸化中起重要作用。
保幼激素 昆蟲的咽側體分泌的一種具有 3個異戊二烯單位的化合物。其功能是阻止從幼蟲向成蛹階段的變形,使昆蟲保持幼蟲狀態,故稱保幼激素。昆蟲接近化蛹期就停止分泌保幼激素。
類固醇 環戊稠全氫化菲的衍生物。這類化合物是由三萜(鯊烯)環化再經分子內部重組和化學修飾而成。

配圖

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