基礎信息
中文別名：3,4',5-三羥基芪；虎杖甙元；茋三酚；芪三酚；3,4',5-三羥基茋；3,4',5-三羥基二苯乙烯；（E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚
英文別名：trans-3,4,5-Trihydroxystilbene;3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene;5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol;5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
CAS號：501-36-0
理化性質：無色針狀結晶，易溶於乙醚，氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等
SMILES:Oc1ccc(cc1)/C=C/c1cc(O)cc(c1)O
理化性質
Mp:265-267゜
UV:210nm,370nm
純度：93%
來源：買麻滕科植物小葉買麻滕，買麻滕。蓼科植物虎杖。
理化性質：無色針狀結晶，易溶於乙醚，氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等
SMILES:Oc1ccc(cc1)/C=C/c1cc(O)cc(c1)O
溶解度：0.03g/L(水)
16g/L(DMSO)
反式白藜蘆醇摘自Microherb圖冊
50g/L(乙醇)
熔點：261-263°C/501.8-505.4°F
紫外吸收波長：286nm(cis-resveratrol,inwater)
304nm(trans-resveratrol,inwater)
白藜蘆醇化學名稱為(E)-3，5，4-三羥基二苯乙烯。它是非黃酮類的多酚化合物，分子式為C14H12O3，相對分子質量為228.25，為白色針狀晶體，易溶於乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酯等有機溶劑，在波長365nm的紫外光照射下能產生螢光，並能和三氯化鐵-鐵氰化鉀起顯色反應。
白藜蘆醇無味、白色晶體（甲醇）；難溶於水，易溶於乙醇，丙酮等有機溶劑。熔點253-255℃，261℃即升華。
穩定性
該品在紫外光照射下能產生螢光，pH>10時，穩定性較差，遇三氯化鐵－鐵氰化鉀溶液呈藍色，遇氨水等鹼性溶液顯紅色。白藜蘆醇對光不穩定，Microherb穩定性試驗顯示，高純度白藜蘆醇的乙醇溶液在避光條件下也僅能穩定數天，因此建議白藜蘆醇含量分析時建議對照品溶液和樣品溶液隨配隨用。
異構體
白藜蘆醇在自然條件下以自由態和糖苷兩種形式存在，白藜蘆醇及其糖苷的化學結構還分別存在順式和反式兩種異構體，即順式白藜蘆醇（cis-Res）、反式白藜蘆醇(trans－Res）以及順式白藜蘆醇糖苷(cis-PD)、反式白藜蘆醇糖苷（trans-PD）。後兩種形式在腸道中糖苷酶作用下釋放出白藜蘆醇，植物中白藜蘆醇主要以反式形式存在，研究表明反式異構體的生理活性強於順式異構體。
分析方法
採用高效液相色譜儀進行測定，色譜柱選用C184.6*250mm，以乙腈：0.1%磷酸（V/V）=30：70的溶液為流動相，選用紫外檢測器波長設定為306nm。結果表明白藜蘆醇濃度在10～250μg/mL時，濃度與峰面積呈良好的線性關係（r=0.9999）；加標回收率為9.25%～10.26%；最低檢出濃度0.6mg/g。生產中可以調整流速同時測虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉化。
製備方法
葡萄酒中含白藜蘆醇
白藜蘆醇在市場的需求量極大，由於其在植物中的含量很低，並且提取成本高，所以利用化學方法合成白藜蘆醇已成為其開發的主要手段。
以3,5-二異丙氧基苯甲醛和對異丙氧基苯乙酸為原料，利用Perkin反應首先合成了單一的順式中間產物，然後再轉化為單一的反式白藜蘆醇，產率為55.2％。
利用Heck反應合成單一的反式白藜蘆醇，產率達到70％以上，但關鍵中間體3,5一二乙醯氧基苯乙烯需經保護、Wittig反應、再保護三步反應方能獲得。
卓廣瀾等以3,5一二羥基苯甲酸為原料，經甲基化、肼化、氧化反應得到中間體3,5一二甲氧基苯甲醛，與對甲氧基苄磷酸酯經Wittig—Homer縮合反應得到單一的反式3,4',5一三甲氧基芪，最後用BBr/CHC：脫去甲基保護基，合成得到白藜蘆醇，產率為35.7％。
用途說明
作為COX−1選擇性抑制劑；一種發現於葡萄皮以及其他植物中的酚類植物抗毒素，用於保護植物細胞以及防止真菌侵襲。對動物而言，白藜蘆醇具有細胞內抗氧化活性以及激活SIRT1基因的表達；一種NAD+依賴性組蛋白脫乙醯基酶，包含線上粒體的生物起源中以及增強過氧化物酶體γ激活增殖體受體共激活物-1α(PGC-1α）以及FOXO活性；白藜蘆醇的抗糖尿病的、保護神經的以及抑制脂肪行為可能是通過SIRT1活化作用促成。
副作用
關節痛
在年老後，會發現關節不再像以前那樣靈活。如果一直攝入白藜蘆醇，可能會更早出現關節痛的問題。如果發現這種情況，可以用多種維生素與白藜蘆醇一起服用，或減少攝入劑量，這可以有效減輕導致腫脹的炎症。
失眠
很多使用白藜蘆醇的人說它的主要副作用是導致失眠。實際上，失眠的原因有很多，而白藜蘆醇很有可能僅是其中一種因素。如果面臨很大壓力，很有可能是失眠的主要原因。
焦慮
白藜蘆醇另一個副作用是引起焦慮。這一問題也可以通過與多種維生素一起服用加以克服。這一副作用通常可以在一到兩周后自然消失，因此沒有必要太過擔心。但如果焦慮繼續存在，可以嘗試服用幫助鎮靜的貫葉連翹提取物。綠茶和白藜蘆醇一起服用，有助於減少焦慮。
與其他藥物產生反應
白藜蘆醇最大的副作用可能是血液稀釋，這可能會給正在服用其他藥物的人產生不利影響。因此，了解白藜蘆醇是否與其他藥物產生互動作用很重要。此外，白藜蘆醇與其他維生素不適當的結合套用也會產生負面影響。但某些以白藜蘆醇為主要成分的欣能膠囊並不會對其他藥物產生影響。
安全性
目前還沒有關於高劑量攝入白藜蘆醇的安全性和副作用的報導。既然白藜蘆醇在發揮其功能上是如此有效，其劑量也因此而較低。在普通劑量範圍內沒有其任何值得注意的不良作用被報導。
生產方法
植物提取
可從含白藜蘆醇的植物如虎杖、葡萄等中提取。從虎杖中提取白藜蘆醇的研究較多，一般採用以下方法。
醇提法：多採用乙醇回流提取或索氏提取。張建超等利用正交設計確定了醇提最優條件為：95乙醇15倍量，回流提取3次，2h/次E。也有用50乙醇或甲醇提取的。
水提法：取虎杖粗粉水煎，過濾．濃縮。用95乙醇溶解過濾，除雜，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4次，合併萃取液。減壓回收乙酸乙酯至浸膏狀，用稀乙醇溶解，放置，過濾，析出物即為白藜蘆醇苷E。
薄層色譜法：採用此法可將白藜蘆醇苷與虎杖中其他蒽醌類成分有效分離。薄層條件：流動相：3十六烷三甲基溴化銨水溶液（CTAB）一乙醯丙酮（8：1．4）的微鹼性溶液；固定相：聚醯胺鋪板。取虎杖藥粉置錐形瓶中，加入95乙醇適量，浸漬數小時，取乙醇液點於聚醯胺板上，以上述展開劑上行展開，即可分離出白藜蘆醇苷。
超臨界流體技術：曹庸等採用超臨界CO。流體技術對虎杖中自藜蘆醇進行萃取，獲得了初步萃取條件。該技術具有萃取能力強、提取率高、操作溫度低、提取時間快，流程簡單，操作方便、清潔等優點，代表了以後白藜蘆醇乃至中藥提取工藝的發展方向。
人工合成
合成白藜蘆醇
由於白藜蘆醇在植物中的含量很低，並且提取成本高，為此利用化學方法進行合成很有實際意義，下面介紹2種方法。
以3，5一二羥基苯甲醇為起始原料，經甲基化、溴代、Arbuzov重排反應得到中間體3，5一二甲氧基苄基磷酸酯，再與茴香醛經Wittig-Horner縮合及脫甲基化5步反應得到白藜蘆醇。優點是：反應步驟少、操作簡便、生成反式白藜蘆醇的選擇性高_1。
也有人以大茴香醇為原料，經溴代，Arbuzov重排反應得到中間體對甲氧基苄基磷酸酯，再與3，5一二甲氧基苯甲醛經過Wittig-Horner縮合反應及脫甲基化4步反應合成反式產物白藜蘆醇。本合成路線優點是：反應步驟少，原料價廉易得。
抗衰老機理
2012年12月，港大醫學院研究發現，存在於紅葡萄表皮的物質——白藜蘆醇，可以結合衰老中變異的人體蛋白質LaminA，令LaminA具備能力刺激活性下降中長壽基因SIRT1再次復活，增加幹細胞數量，從而介入和延緩衰老過程。並通過實驗證實，早老症老鼠的壽命因而延長三成
適用人群
腸胃消化不良
色斑人群
皮膚暗黃人士
亞健康人群
免疫力低下人群
飲食不均衡人群
食用方法
健康人群：每天一袋，健康又美容
亞健康人群及年長者：每天兩袋，早晚各一袋
病人：每天三袋，早中晚各一袋
食用建議
口服白藜蘆醇，儘量要每一口含服30秒以上，可以用舌頭攪動充滿整個口腔，待30秒後再吞下，因為白藜蘆醇是靠口腔黏膜和舌下毛細血管吸收的。
