人間失格退役後的赤井起初在母校近畿大學拳擊部當教練。1988年，他客串出演了電影《極危險刑事》，不料就此一發不可收拾。第二年，赤井主演了阪本順治導演的電影《老子拼了》。這部電影可以看作是赤井的半自傳，他在大銀幕上成功地表演了一場驚心動魄的拳擊大戰。從此，赤井作為一名演技派演員正式進入演藝圈。他出演過不少影視作品，演技也很受好評。其電影代表作除了《老子拼了》之外，還有《幻之光》、十五歲 學校4》、《謝謝》等等。在電視劇方面，赤井在《人間失格》、《高校教師》等熱門劇集中的表現也給人留下了深刻的印象。
赤井擅長扮演具有正義感的熱血型角色，另外，他的喜劇表演也別具一格。
參演電視劇
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