球員生涯
效力於布萊克浦的西蒙·格雷森格雷森結束了貝代爾高中的學業之後加盟了當地的貝代爾俱樂部，拉開了個人球員生涯的序幕。1988年6月，格雷森正式在利茲聯開始了自己的職業生涯。他能夠同時勝任中場和後衛。不過他在利茲聯並未迎來突破，4年間僅僅代表球隊登場2次。1992年3月，格雷森簽約萊斯特城。5年間他代表球隊出場229次。在隊期間，他幫助球隊贏得了1997年的聯賽杯。同年他被選為俱樂部年度最佳球員。1997年他轉投阿斯頓維拉，並49次代表該隊出戰頂級聯賽，打入2球——97—98賽季足總杯對陣朴茨茅斯和西布羅姆維奇時分別攻入。1999年7月，他加盟布萊克本流浪者，首個賽季代表球隊出場34次。隨後他失去了一隊的主力位置，並被頻繁租借，期間加盟了謝菲爾德星期三、斯托克港、諾茨郡以及布拉德福德。2002年7月19日，格雷森以自由球員身份加盟布萊克浦，為該隊效力超過100場，並最終成為該隊的隊長。他最初擔任球隊的右後衛位置，但之後被時任主帥的科林·亨得利前提至前衛位置以加強中場的硬度。
教練生涯
布萊克浦
時任布萊克浦主帥的格雷森04—05賽季，格雷森轉戰教練崗位，兼任布萊克浦預備隊主帥。2005年11月憑藉在預備隊取得的成功，他被任命為球隊的過渡主帥，以接替離任的科林·亨得利。成功帶領球隊逃出降級區之後在06—07賽季，他得以轉正。05—06賽季結束之後，格雷森正式退役，以便集中精力於教練工作。
2006年底，他在帶隊的14場比賽中僅僅輸掉1場，在連續6場比賽中拿到5場勝利。布萊克浦排名聯賽第4，有望參加升級附加賽。期間，球隊的主場比賽場場都能吸引超過7000名球迷到現場觀戰。格雷森也得以榮膺12月月度最佳教練。
2007年5月，格雷森收穫了賽季第二次月度最佳教練稱號。2天后的5月5日，格雷森帶領球隊拿到聯賽第3，殺入升級附加賽。布萊克浦在兩回合的半決賽中以總比分5比2戰勝奧爾德漢姆。5月27日，布萊克浦在新落成的溫布利球場迎來了決賽對手約維爾，最終2比0擊敗對手，成功升入英冠，之後球隊創造了俱樂部10連勝的隊史紀錄——包括英冠聯賽揭幕戰戰勝萊斯特城和聯賽杯挑落赫德斯菲爾德。
2007年10月，格雷森帶隊殺入聯賽杯第4輪，這也創造了俱樂部35年來的新紀錄。球隊在白鹿巷球場遭遇托特納姆熱刺，最終被對手2比0淘汰。在2年未與俱樂部簽訂任何工作契約卻為俱樂部效力之後，2007年12月，格雷森與俱樂部簽訂了一份為期2年半的契約。2008年5月，布萊克浦位列英冠第9，這也是球隊自71—72賽季以來的最佳戰績。
2008年，利茲聯與主帥加里·麥卡利斯特解除契約。格雷森的名字也與利茲聯主帥的位置頻繁地聯繫在一起。布萊克浦方面當時試圖阻止利茲聯與球隊功勳主帥進行接觸。但格雷森最終還是選擇在新的工作契約上籤字。儘管布萊克浦表示難以接受，但格雷森還是最終就任利茲聯主帥一職。兩家俱樂部通過談判最終敲定了賠償金數額。
利茲聯
利茲聯主帥格雷森格雷森在聖誕節後首次坐鎮埃蘭路指揮球隊與老東家萊斯特城的比賽。之前利茲聯遭遇5連敗，位列積分榜第9。羅伯特·斯諾德格拉斯的進球幫助球隊1比1戰平對手。2天后，利茲聯3比1戰勝斯托克港，格雷森拿到了帶隊以來的首場勝利。利茲聯贏下了賽季剩餘的11場主場比賽，追平了唐·里維時代以來的球隊紀錄。不過球隊的客場戰績卻差強人意。格雷森最終帶領球隊位列積分榜第4，但在升級附加賽半決賽中以1比2的總比分不敵米爾沃爾。
西蒙·格雷森09—10賽季伊始，格雷森帶隊創造了各項賽事7勝1平的不敗戰績，直到球隊在聯賽杯第3輪0比1不敵利物浦。在足總杯中，利茲聯客場1比0爆冷擊敗曼聯，自1981年以來首次在老特拉福德取勝。緊接著，格雷森的球隊在白鹿巷2比2逼平托特納姆熱刺之後將對手拖入重賽。
2010年5月8日，利茲聯在聯賽最後一輪2比1擊敗布里斯托流浪者，最終位列積分榜第2，得以直接升入英冠。在利茲聯2比1戰勝米德爾斯堡的比賽中，格雷森完成了個人執教利茲聯的百場紀錄。
2010年12月，格雷森拿到了就任利茲聯主帥以來的首個月度最佳教練。當月利茲聯在聯賽中保持不敗，3勝2平，其中就包括主場2比0擊敗聯賽領頭羊女王公園巡遊者。隨後利茲聯狀態出現起伏，最終位列積分榜第7，未能取得升級附加賽資格。
2012年2月1日，由於近來球隊戰績不佳，格雷森被利茲聯解除了主教練職務。俱樂部的官方聲明如下：“我們還有18輪聯賽，升級附加賽席位依然觸手可及。但現在轉會視窗已經關閉，此時此刻我們需要做出改變。我們相信一個新的教練組將會更大限度地挖掘現有陣容的潛力，並對球隊施以積極的影響。過去3年間，西蒙和他的團隊對俱樂部貢獻良多。對此我們將會致以最誠摯的感謝，祝願他們能夠擁有一個美好的未來。”2012年1月31日，利茲聯主場1比4不敵伯明罕城成為導致格雷森下課的直接導火索。
哈德斯菲爾德
2012年2月20日，就在李·克拉克下課僅僅5天后，格雷森被正式任命為英甲球會哈德斯菲爾德的主教練。契約為期3年半。 帶隊的首場比賽，哈德斯菲爾德就在主場擊敗埃克塞特。後衛傑米·麥孔比和前鋒喬丹·羅德斯分別建功。而冰島中場喬伊·古德約翰森本賽季首次進入首發陣容。儘管帶隊至今保持不敗，但哈德斯菲爾德之後的成績卻並不十分突出。球隊分別戰平了史蒂芬內奇、貝里、羅奇代爾和科爾切斯特聯，主場1比0小勝哈特尓浦聯。格雷森帶隊伊始球隊的表現並無顯著提升，與前任主帥李·克拉克相似，哈德斯菲爾德在聯賽中平局過多，這也導致球隊始終與直升名額無緣。
榮譽
球員
萊斯特城：升級附加賽冠軍2次（93—94，95—96），聯賽杯1次（96—97）
布萊克浦：英格蘭聯賽錦標賽1次（03—04）
教練
布萊克浦：英甲升級附加賽冠軍1次（06—07）
利茲聯：英甲亞軍（09—10）
履歷
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 2005/06 | 布萊克浦 | | 12 | 0 | 英格蘭 | 3 | 19 |
| 2004/05 | 布萊克浦 | | 36 | 2 | 英格蘭 | 3 | 16 |
| 2003/04 | 布萊克浦 | | 33 | 1 | 英格蘭 | 3 | 14 |
| 2002/03 | 布萊克浦 | | 45 | 3 | 英格蘭 | 3 | 13 |
| 2001/02 | 布拉德福德 | | 7 | 0 | 英格蘭 | 2 | 15 |
| 2001/02 | 諾丁漢郡 | | 10 | 1 | 英格蘭 | 3 | 19 |
| 2000/01 | 斯托克波特 | | 13 | 0 | 英格蘭 | 2 | 19 |
| 2000/01 | 謝菲爾德星期三 | | 5 | 0 | 英格蘭 | 2 | 17 |
| 1999/00 | 布萊克本 | | 34 | 0 | 英格蘭 | 2 | 11 |
| 1998/99 | 阿斯頓維拉 | | 15 | 0 | 英格蘭 | 1 | 6 |
| 1997/98 | 阿斯頓維拉 | | 33 | 0 | 英格蘭 | 1 | 7 |
| 1996/97 | 萊斯特 | | 36 | 0 | 英格蘭 | 1 | 9 |
| 1995/96 | 萊斯特 | | 41 | 2 | 英格蘭 | 2 | 5 |
| 1994/95 | 萊斯特 | | 34 | 0 | 英格蘭 | 1 | 21 |
| 1993/94 | 萊斯特 | | 40 | 1 | 英格蘭 | 2 | 4 |
| 1992/93 | 萊斯特 | | 24 | 1 | 英格蘭 | 2 | 6 |
| 1991/92 | 萊斯特 | | 13 | 0 | 英格蘭 | 2 | 4 |
| 1990/91 | 利茲聯 | | 0 | 0 | 英格蘭 | 1 | 4 |
| 1989/90 | 利茲聯 | | 0 | 0 | 英格蘭 | 2 | 1 |
| 1988/89 | 利茲聯 | | 0 | 0 | 英格蘭 | 2 | 10 |
| 1987/88 | 利茲聯 | | 2 | 0 | 英格蘭 | 2 | 7 |
轉會記錄
(註：轉會費單位為萬歐元)
| 開始日期 | 契約到期 | 轉會性質 | 轉會費 | 轉出球隊 | 轉進球隊 |
| 2002-08-01 | 2005-05-31 | 自由轉會 | | 布萊克本 | 布萊克浦 |
| 2002-02-15 | 2002-04-22 | 租借 | | 布萊克本 | 布拉德福德 |
| 2001-09-06 | 2001-11-04 | 租借 | | 布萊克本 | 諾丁漢郡 |
| 2001-01-12 | 2001-05-08 | 租借 | | 布萊克本 | 斯托克波特 |
| 2000-08-11 | 2000-09-11 | 租借 | | 布萊克本 | 謝菲爾德星期三 |
| 1999-07-29 | 2002-08-01 | 轉會 | 75 | 阿斯頓維拉 | 布萊克本 |
| 1997-07-01 | 1999-07-29 | 轉會 | 135 | 萊斯特 | 阿斯頓維拉 |
| 1992-03-13 | 1997-07-01 | 轉會 | 5 | 利茲聯 | 萊斯特 |
| 1988-06-13 | 1992-03-13 | 簽約 | | 未知 | 利茲聯 |
