羥脯氨酸

羥脯氨酸

脯氨酸羥化後的產物,為3-羥基脯氨酸(3Hyp)或4-羥基脯氨酸(4Hyp)。膠原中約50%的脯氨酸被羥基化成為4Hyp和少量3Hyp。也存在於彈性蛋白、牙齒琺瑯、補體C1和伸展蛋白中。在天然蛋白質中尚未發現D-羥脯氨酸。在自然界的羥脯氨酸的甲基衍生物中有左鏇水蘇鹼(betonicine)、右鏇水蘇鹼(turicine)〔這些都存在於林生水蘇(Stachyssilvatica)和藥水蘇(betonica,officinalis)的葉和莖中〕和γ-羥古液酸(γ-hydroxyhygric acid)存在於巴豆屬的 Croton gubonga的皮中。原料的來源決定了膠原蛋白胺基酸組成,其中羥脯氨酸含量也被固定了。

釋義

羥脯氨酸( hydroxyproline ) 漢語讀作:qiǎng fǔ'ān suān

亞胺基酸之一,通常在第四位上帶有羥基,但有時也在第3位上。由於有兩個不對稱的碳原子,所以有4種立體異構體。在動物膠和骨膠原中含有L-羥脯氨酸。自然界中不存在D-羥脯酸。L-別羥脯氨酸是從鬼筆鵝膏(Amanita Phalloides)中得到的有毒的多肽鬼筆環肽(phalloidine)的組成成分。一般的蛋白質不存在這種胺基酸。在自然界的羥脯氨酸的甲基衍生物中有左鏇水蘇鹼(betonicine)、右鏇水蘇鹼(turicine)〔這些都存在於林生水蘇(Stachyssilvatica)和藥水蘇(betonica,officinalis)的葉和莖中〕和γ-羥古液酸(γ-hydroxyhygric acid)存在於巴豆屬的 Croton gubonga的皮中。在生物體內羥脯氨酸是由脯氨酸合成的,但不是以游離狀態,而是在肽鏈中被羥基化。它的分解作用類似脯氨酸,但以帶著羥基的狀態進行,所以成為4-羥基谷氨酸。與茚三酮反應會形成黃色溶液。

膠原蛋白是由18種胺基酸組成的,羥脯氨酸只是這18種胺基酸中的一種。但因為其在其他一些普通的蛋白中比較少見(如大豆蛋白),所以可作為特徵性的胺基酸之一,其含量多少是由這個膠原蛋白的原料來源決定的,而且在同一原料中,不同類型的膠原蛋白中羥脯氨酸含量也不一樣。

人體蛋白質中以膠原蛋白含羥脯氨酸的量最多,而膠原蛋白是構成結締組織中膠原纖維的主要成分。膠原纖維廣泛分布於全身各種器官中,所以膠原蛋白是體內含量最多的蛋白質,約占人體蛋白質總量1/3。利用Hyp在膠原蛋白中含量最高這一特點,通過血液和尿液對Hyp的測定,可了解體內膠原蛋白分解代謝情況,即可作為結締分解情況指標。臨床檢驗普遍使用胺基酸自動分析儀效果滿意。

基本內容

茚三酮茚三酮

中文名稱: 順式-4-羥基-L-脯氨酸

中文同義詞: 順式-4-羥基-L-脯氨酸;順式-4-羥基-脯氨酸;羥脯氨酸;L-羥基脯氨酸(別);順式-L-別羥脯氨酸;順-4-羥基-L-脯氨酸;順-4-羥基-L-脯氨酸,99%;順式-4-羥基-L-脯氨酸鹽酸鹽

英文名稱: cis-4-Hydroxy-L-proline

英文同義詞: CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE;CIS-L-4-HYDROXYPROLINE;CIS-HYP-OH;CIS-HYDROXYPROLINE;CHYP;HYDROXY-L-PROLINE [ALLO];H-PRO(CIS-4-OH)-OH;H-CIS-HYP-OH

CAS號: 618-27-9

分子式: C5H9NO3

分子量: 131.13

EINECS號: 210-542-1

相關類別: 手性試劑;胺基酸;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Chiral reagent;Amino Acids;Biochemistry;Biological-modified Amino Acids;Chiral Compound;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Heterocycles

Mol檔案: 618-27-9.mol

性狀

白色片狀結晶性或結晶性粉末。呈苦味中的獨特甜味,能改善果汁飲料、清涼飲料等的風味的味質。有特殊風味,可作香原料。熔點274℃(分解)。易溶於水(25℃,36.1%),微溶於乙醇。

物理化學數據

熔點:257 °C (dec.)(lit.)

比鏇光度:-59 º (c=2, H2O)

折射率:-59 ° (C=2, H2O)

儲存條件:Store at RT.

溶解度:soluble

水溶解性:soluble

Merck:4840

CAS 資料庫:618-27-9(CAS DataBase Reference)

EPA化學物質信息:L-Proline, 4-hydroxy-, (4S)-(618-27-9)

用途

增味劑;營養強化劑。香味料。主要用於果汁、清涼飲料、營養飲料等;用作生化試劑 。

生產方法

由明膠、骨膠、乾酪素、大豆表皮等蛋白質,用鹽酸水解,用亞硝化法提取亞氨酸後經樹脂層析後精製、結晶而成。得率約7.0%。

膠原蛋白關係

原料的來源決定了膠原蛋白胺基酸組成,其中羥脯氨酸含量也被固定了。所以羥脯氨酸含量高低,與最終產品膠原蛋白含量不是對應的。

膠原蛋白起作用是靠各種胺基酸相互協同的,不是單靠某一種胺基酸,羥脯氨酸雖然對皮膚的作用很好,但不是說它的含量越高效果就好。

結論:

A: 羥脯氨酸是膠原蛋白特徵性成份之一,但不是唯一功效成份。

B: 羥脯氨酸含量高低由來源決定,與整體膠原蛋白含量沒有線性關係

C:膠原蛋白效果靠其整體結構發揮作用,與變性溫度等等因素有關係。

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