縮醛

縮醛

縮醛,是一類有機化合物的統稱,是由一分子醛與兩分子醇縮合的產物,如乙醛縮二乙醇,沸點為104℃;苯甲醛縮二甲醇沸點為207℃。縮醛通常具有令人愉快的香味。縮醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇。

簡介

基本信息

中文同義詞:縮醛

英文名稱:Acetal

如右圖表現了幾種縮醛的結構:

縮醛 縮醛

來源

醛、醇縮合而生成的一類化合物。

物理性質

甲縮醛二甲醇 甲縮醛二甲醇

1.性狀:無色易揮發液體,有芳香氣味。

2.熔點(℃):-100

3.沸點(℃):102.7

4.相對密度(水=1):0.83

5.相對蒸氣密度(空氣=1):4.1

6.飽和蒸氣壓(kPa):2.7(20℃)

7.燃燒熱(kJ/mol):-459.4

8.臨界壓力(MPa):2.98

9.辛醇/水分配係數:0.84

10.閃點(℃):-21(CC)

11.引燃溫度(℃):230

12.爆炸上限(%):10.4

13.爆炸下限(%):1.6

14.溶解性:溶於水,溶於乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。

15.折射率(20ºC):1.3811

16.燃點(ºC):230

17.蒸發熱(KJ/mol,102.9ºC):32.75

18.燃燒熱(KJ/kg):3890

19.比熱容(KJ/(kg·K),9~99ºC,定壓):2.18

20.相對密度(25℃,4℃):0.824241.6

21.臨界壓力(MPa):3.22

22.偏心因子:0.432

23.溶度參數(J·cm-3)0.5:16.506

24.van der Waals面積(cm2·mol-1):1.083×1010

25.van der Waals體積(cm3·mol-1):75.650

26.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3908.3

27.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-453.5

28.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3870.49

29.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-491.4

化學性質

穩定性:

原甲酸三乙酯 原甲酸三乙酯

1.化學性質:穩定性比其他的醚小,放置時有聚合的傾向。對鹼穩定,但與弱酸在低溫時也可水解成乙醛和乙醇;與碘化氫氣體作用生成碘代乙烷和乙醛;氧化時生成乙酸。在鹼性中穩定。著火時用二氧化碳、四氯化碳或乾式化學滅火劑滅火,水無效。

2.穩定性:穩定。

3.禁配物:強氧化劑、酸類。

4.避免接觸的條件:空氣、光照。

5.聚合危害:不聚合。

縮醛性質穩定,許多能與醛反應的試劑如金屬氫化物等,均不與縮醛反應。對鹼也穩定;但在稀酸里溫熱,會發生水解反應,生成原來醛。因此,提供一種保護醛基的好方法,使醛基在多步反應里不被破壞。由於縮醛穩定性和其具有的芳香氣味,多用在香料工業,作食品和化妝品的添加劑,也是有機合成原料。通常,用強無機酸催化,醛和過量醇反應即可生成。對於難直接生成縮醛的,能氯化銨為催化劑,用原甲酸三乙酯代替醇反應生成。

縮醛性質穩定,許多能與醛反應的試劑如格利雅試劑、金屬氫化物等,均不與縮醛反應。對鹼也穩定;但在稀酸中溫熱,會發生水解反應,生成原來的醛。因此,提供了一種保護醛基的好方法,使醛基在多步反應中不被破壞。由於縮醛的穩定性和其具有的芳香氣味,多用於香料工業,作食品、化妝品的添加劑,也是有機合成的原料。通常,用強無機酸催化,醛與過量醇反應即可生成。對於難直接生成縮醛的,可以氯化銨為催化劑,用原甲酸三乙酯代替醇反應生成。

縮醛通常具有令人愉快的香味。縮醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇。縮醛對鹼穩定 ,在有機合成中經常利用這個性質來保護羰基。半縮醛通常是不穩定的,將溶液蒸餾時立即分解成原來的醛和醇。有些半縮醛可以穩定存在, 如乙醇半縮三氯乙醛CClCH(OH)OCH。醛與醇的混合物在酸的催化下不斷除去反應中生成水,則生成縮醛,縮醛可穩定存在,並可進行蒸餾。醛溶於醇中,生成半縮醛化合物。二甲醇縮甲醛CH(OCH)的沸點為42℃,二乙醇縮乙醛CHCH(OCH)的沸點為104℃。

在稀酸或者是稀鹼的作用下,兩分子的醛或酮可以相互作用,其中一個醛(或酮)分子中的a-氫加在另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合。

相關資料

製備方法

由乙醛和乙醇在無水氯化鈣和少量的無機酸存在下作用而得油狀物,經無水碳酸鉀乾燥,再經分餾,收集101-103.5℃餾分,即為成品。

用途

乙縮醛可作溶劑使用,也用於染料、塑膠、香料的合成和保護醛基的有機合成中。

用作重要的酒類添加劑,可作溶劑使用,也用於染料、塑膠、香料的合成等。

用作溶劑,也用於製藥工業。

GB 2760—1996規定為允許使用的食品用香料。

注意事項

危險品標誌:F,Xi

危險類別碼:11-36/38

安全說明:9-16-33

危險品運輸編號:UN 1088 3/PG 2

WGK Germany:2

RTECS號:AB2800000

HazardClass:3

PackingGroup:II

海關編碼:29110000

毒害物質數據:105-57-7(Hazardous Substances Data)

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