運動生涯
維亞利成名於桑普多利亞詹盧卡·維亞利（Gianluca Vialli）於1964年7月9日出生於義大利倫巴第大區克雷莫納市的富商家庭，如今這個叫詹盧卡的小男孩已經長成五英尺11英寸的男子漢，從1980年——1984年於家鄉球隊克雷莫納足球俱樂部開始涉足職業足球到1991年在桑普多利亞足球俱樂部問鼎意甲冠軍，維亞利的名字已經是眾多球迷崇拜的圖騰。作為球員，他效力的俱樂部並不多，離開桑普多利亞之後，維亞利投身斑馬軍團。1996年開始到現在，維亞利一直在切爾西隊效力，1998年他擠走了辮帥古利特，開始執掌藍衫軍團的帥印。
維亞利堪稱將技術、身體和頭腦合而為一的典範，很多人認為他是義大利前鋒“現代化”的標誌性人物。他身體強壯，技術紮實，意識很好，傳球眼光在同行中頗為難得（以至於特拉帕托尼想把他改成中場），對進球方式幾乎沒有偏好。
桑普多利亞
桑普雙子星-詹盧卡·維亞利&羅伯托·曼奇尼1984-85賽季，維亞利以180萬英鎊的價格從克雷莫納隊轉到桑普多利亞，對一位只有16歲的少年來講，可謂是天文數字，但他卻只說了一句話"我的價值不是金錢能衡量的"。聽到這句話，義大利人都感到這個小孩子語出驚人，前途不可限量。果然1992年當他從桑普多利亞轉到尤文圖斯的時候，轉會費已經達到時的天價1250萬英鎊。
詹盧卡·維亞利司職中鋒，成名於桑普多利亞，他與羅伯托·曼奇尼組成的鋒線光耀歐陸，人稱“進球雙子星（i gemelli del gol）”。這對好搭檔兼好朋友和若干優秀隊友一起助桑普多利亞1990年贏得歐洲優勝者杯（維亞利決賽打進全部兩個進球），91年贏得隊史唯一意甲冠軍（維亞利贏得最佳射手），1992年打進冠軍杯決賽（加時負於巴薩）。這一切除令維亞利成為桑普歷史上最傳奇的球星之一外，也令急於復起的尤文以當時創紀錄的轉會費將他請到都靈。
1990-91賽季桑普多利亞主力陣容1990-91賽季是桑普多利亞隊里程碑式的賽季，維亞利也迎來了自己的第一個鼎盛時期，他和曼奇尼，隆巴多組成的桑普攻擊線在意甲所向披靡，在同AC米蘭，國際米蘭和尤文圖斯等強隊的比賽當中，桑普取得了完勝，特別是到聯賽倒數第四輪客場與爭冠對手國際米蘭的直接對話當中，維亞利的進球幫助球隊鎖定了2：0的勝局。擊敗國際米蘭之後，桑普多利亞隊掃清了奪冠道路上的最後一個對手，最終獲得了球隊歷史上迄今為止的唯一一個意甲冠軍，而維亞利以19個進球成為了那個賽季的最佳射手。
在度過了桑普多利亞隊的這段黃金時期之後，詹盧卡·維亞利在1992年夏天以1250萬英鎊的天價轉會了尤文圖斯足球俱樂部。
尤文圖斯
詹盧卡·維亞利球星卡維亞利是尤文圖斯歷史上著名的“光頭隊長”，他從1992/93賽季開始效力斑馬軍團，至1995/96賽季結束後自由轉會切爾西。他與巴喬、拉瓦內利組成的攻擊組合幫助尤文圖斯在1995年重奪意甲冠軍，後來，皮耶羅取代了巴喬。在巴喬轉會AC米蘭後，他當了一年的斑馬隊長。 維亞利在凝聚和提振全隊士氣方面有著驚人的天分，其爽朗瀟灑、慷慨昂揚的氣概更受到隊友一致欽敬。 維亞利曾為尤文效力四個賽季：1992-1996。他在皮埃蒙特度過的歲月對黑白軍團來說不僅意味著榮耀，還意味著未來更多榮耀的醞釀與開始。
維亞利是在已經成為一名傳奇之後轉會來尤文的，他領銜桑普多利亞鋒線的日子堪稱藍環軍團隊史上最美的一頁。引進他的時候尤文正在特拉帕托尼的執掌之下，陣中有羅伯特·巴喬和佩魯齊這樣的良將。第一個賽季維亞利就隨尤文獲得聯盟杯冠軍，這是繼在桑普的優勝者杯之後他個人第二項歐戰榮譽。
巴喬和維亞利第二個賽季（93/94）的重傷對他來說是沉重的打擊。但正是從重回賽場開始維亞利展現出了他真正的力量：不僅是作為一位射手，更是作為球隊的動力和更衣室的領袖。馬爾切洛·里皮接過教鞭之後任命他為球隊的新隊長，於是接下來的兩年里，他領導的尤文帶上了許多屬於他的印記：出色的力量、技術和創造力，還有永不放棄的精神。
94/95賽季尤文圖斯勇奪9年來首個聯賽冠軍，正是維亞利在主場迎戰佛羅倫斯隊一役0-2落後時的兩個進球（以及後來德爾皮耶羅的傳奇絕殺）為球隊吹響了復興的號角。 維亞利在尤文圖斯先失兩球後連追兩分，兩次都毫無喜色，而是忙於招呼隊友儘快重新投入比賽，至今傳為佳話。該事例的確代表了他作為球員和隊長的一貫作 風，而終場前皮耶羅的絕殺，亦堪為他在尤文的傳奇結局作一預告。當季球隊還在義大利杯決賽中擊敗了帕爾馬隊成為雙冠王。
1996年維亞利隨尤文圖斯高舉歐冠獎盃雖然維亞利已經功名顯赫，但此時他仍然還缺少一樣東西——歐洲冠軍杯。95/96賽季，尤文圖斯從一開始就將目光鎖定在了歐洲賽場的至高榮譽之上。維亞利首先用自己的進球為球隊將義大利超級盃收入囊中，然後他的終極加冕儀式終於在96年5月22日到來了。半決賽淘汰南特——維亞利兩回合都發揮出色——之後黑白軍團在羅馬決戰阿賈克斯足球俱樂部，拉瓦內利先入一球，雖被對手扳平，點球大戰中佩魯齊的兩次神勇撲救仍然決定了局勢的走向。尤文方面，隊友費拉拉、佩索托、帕多瓦諾和尤戈維奇無一失手，維亞利遂如願迎來職業生涯中最美妙的一刻：作為隊長率先舉起銀杯。
那就是他身披黑白戰袍的最後一戰。賽季結束後他告別球隊遠征切爾西，留下的是可供尤文的擁躉們永遠回味的輝煌記憶。
維亞利是歐洲足球史上唯一一位包攬過歐洲三大杯冠亞軍的球員！
國家隊
憑藉在桑普多利亞隊的出色表現，維亞利在1985年11月16日客場對波蘭隊的友誼賽中第一次代表義大利國家隊出場比賽，在1988年對馬爾他隊的歐洲杯預選賽上打進自己國家隊的第一球，並參加了隨後的1986年世界盃，1988年歐洲杯，1990年世界盃和1994年世界盃。總共代表義大利國家隊出戰59場，進16球。
執教生涯
維亞利在切爾西1998年古力特被迫下課，維亞利成為切爾西的的球員兼教練。當時切爾西已經進入可口可樂杯（英格蘭聯賽杯前身）的半決賽和歐洲優勝者杯，在維亞利的帶領下切爾西順利的贏得這兩個獎盃，並在當年英超聯賽中拿到了第四名。接下來的一個賽季切爾西1：0擊敗皇家馬德里贏得了歐洲超級盃，在英超中僅落后冠軍曼聯4分獲得英超第三名，這是當時切爾西自七十年以來聯賽最高排名。維亞利在這個賽季完成自己的退役秀，在聯賽最後對德比郡的比賽後，維亞利正式告別球員身份。留下了在切爾西83場比賽40個進球的成績。
1998年維亞利隨切爾西獲得歐洲優勝者杯1998-99賽季，維亞利成為切爾西全職主教練，切爾西衝到了歐洲冠軍聯賽的半決賽。其中包括3-1擊敗巴塞隆納這樣的經典賽事，但是最後還是因為總比分被淘汰。儘管聯賽中僅獲得了第四名，但是在足總杯中維亞利指揮球隊戰勝了阿斯頓維拉，奪得了足總杯。然後戰勝曼聯隊奪得社區盾杯。維亞利用不到3年的時間帶領切爾西奪得了5個正式比賽的獎盃。在當時也算切爾西歷史上非常成功的主教練。
雖然維亞利是個好球員，但他當年的威名卻震不住手下的球員們，德尚負氣出走西班牙，勒伯夫在自己的網頁上公開批評維亞利，費雷爾和佩特雷斯庫與他的矛盾也成為報紙的頭條新聞。種種賽場外的事情擾亂了切爾西隊的正常備戰，聯賽還沒開始，賭博公司就將維亞利列為下課教練的熱門人選。1999-2000賽季，切爾西英超前五場取得1勝3平1負積6分列積分榜第十，俱樂部高層對這樣的成績十分不滿，認為這樣的成績與切爾西身份不符，並且維亞利與俱樂部多名球員不合，維亞利被貝茨(切爾西俱樂部主席)解職。
2001年，維亞利接受了英冠沃特福德俱樂部的邀請，不過巨大投入只換來了聯賽第十四名的成績，賽季後維亞利被解職。
| 執教球隊 | 時間 | 總共執教場數 | 勝 | 平 | 負 | 勝率 |
| 切爾西 | 1998年2月12日-2000年9月12日 | 143 | 76 | 29 | 38 | 53.15% |
| 沃特福德 | 2001年6月1日-2002年6月12日 | 52 | 20 | 21 | 11 | 38.46% |
生涯數據
出場數據
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 1998/99 | 切爾西 | 9 | 9 | 1 | 英格蘭 | 1 | 3 |
| 1997/98 | 切爾西 | 9 | 21 | 11 | 英格蘭 | 1 | 4 |
| 1996/97 | 切爾西 | 9 | 28 | 9 | 英格蘭 | 1 | 6 |
| 1995/96 | 尤文圖斯 | 9 | 30 | 11 | 義大利 | 1 | 2 |
| 1994/95 | 尤文圖斯 | 9 | 30 | 17 | 義大利 | 1 | 1 |
| 1993/94 | 尤文圖斯 | 9 | 10 | 4 | 義大利 | 1 | 2 |
| 1992/93 | 尤文圖斯 | 9 | 32 | 6 | 義大利 | 1 | 4 |
| 1991/92 | 桑普多利亞 | 9 | 31 | 11 | 義大利 | 1 | 7 |
| 1990/91 | 桑普多利亞 | 9 | 26 | 19 | 義大利 | 1 | 1 |
| 1989/90 | 桑普多利亞 | 9 | 22 | 10 | 義大利 | 1 | 5 |
| 1988/89 | 桑普多利亞 | 9 | 30 | 14 | 義大利 | 1 | 5 |
| 1987/88 | 桑普多利亞 | 9 | 30 | 10 | 義大利 | 1 | 4 |
| 1986/87 | 桑普多利亞 | 9 | 28 | 12 | 義大利 | 1 | 6 |
| 1985/86 | 桑普多利亞 | 9 | 28 | 6 | 義大利 | 1 | 11 |
| 1984/85 | 桑普多利亞 | 9 | 28 | 3 | 義大利 | 1 | 4 |
| 1983/84 | 克雷莫納 | 37 | 10 | 義大利 | 2 | 3 | |
| 1982/83 | 克雷莫納 | 35 | 8 | 義大利 | 2 | 4 | |
| 1981/82 | 克雷莫納 | 31 | 5 | 義大利 | 2 | 11 | |
| 1980/81 | 克雷莫納 | 2 | 0 | 義大利 | 3 | 1 |
轉會記錄
| 時間 | 轉會性質 | 轉會費 | 轉出球隊 | 轉進球隊 |
| 1984 | 轉會 | 180萬英鎊 | 克雷莫納 | 桑普多利亞 |
| 1992 | 轉會 | 1200萬英鎊 | 桑普多利亞 | 尤文圖斯 |
| 1996 | 轉會 | 1000萬美元 | 尤文圖斯 | 切爾西 |
獲得獎項
俱樂部獎項
【國內比賽冠軍】
義大利足球甲級聯賽冠軍（2次）
桑普多利亞 1990-91
尤文圖斯 1994-95
義大利杯（4次）
桑普多利亞 1984-85，1987-88，1988-89
尤文圖斯 1994-95
義大利超級盃（2次）
桑普多利亞 1991
尤文圖斯 1995
英格蘭足總杯（2次）
切爾西 1996-97，1999-2000
英格蘭聯賽杯（1次）
切爾西 1997-98
英格蘭社區盾杯（2次）
切爾西 1998，2000
【國際比賽冠軍】
歐洲冠軍杯（1次）
尤文圖斯 1995-96
歐洲優勝者杯（2次）
桑普多利亞 1989-90
切爾西 1997-98
歐洲聯盟杯（1次）
尤文圖斯 1992-93
歐洲超級盃（1次）
切爾西 1998
國家隊獎項
1990年義大利世界盃季軍
個人獎項
義大利甲級聯賽最佳射手（1次） 1990-91
義大利杯最佳射手(1次) 1988-89
歐洲優勝者杯最佳射手(1次) 1989-90
英國《世界足球》（World Soccer）足球先生 1995-96
教練獎項
英格蘭足總杯(1次)
切爾西 1999-2000
英格蘭聯賽杯(1次)
切爾西 1997-98
英格蘭社區盾杯(1次)
切爾西 2000
歐洲優勝者杯(1次)
切爾西 1997-98
歐洲超級盃(1次)
切爾西 1998
