桶烯

桶烯（Barrelene）是一個雙環烯烴類有機化合物。其化學式為C8H8，系統命名為雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三個互相平行的雙鍵，外觀如三個乙烯分子箍成的桶狀而得名。 首次被化學家H. E. Zimmerman於1960年用苯和乙炔，通過狄爾斯-阿爾德反應合成。其化學性質類似其他多烯烴。

性質

桶烯

桶烯正離子自由基的總能量的比較值表明在桶烯中橋雙鍵電子之間有強的排斥作用，最佳化的幾何數據、計算的同鍵反應芳香穩定化能表明桶烯是反雙環芳香性分子，雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯為反雙同芳香性分子 ，計算的氫化熱和氫化自由能表明桶烯為強張力分子，跨環同共軛作用是引起桶烯分子不穩定的主要原因 。

合成

桶烯由H.E.Zimmerman於1960年首次合成和描述，其名稱源於與桶的明顯相似性，其中三個乙烯單元與兩個次甲基連線。它是苯和乙炔的正式Diels-Alder加合物。 由於其不尋常的分子幾何結構，這種化合物對理論化學家來說是相當重要的。

具有烯烴基團部分的三疊烯是其相關化合物，它也是許多其他有機化合物如半瞬烯的起始材料。

最初的Zimmerman合成於1969年改性是從香豆酸開始的。

自那時以來，已經設計了許多替代路線，其中一條路線起始於氧皮素。

也已經報導了允許合成母桶烯系統和各種取代的桶烯的替代路線。

反應

桶烯可用氫氣和Adams催化劑在乙醇中氫化成完全飽和的二環[2.2.2]-辛烷。用溴在四氯化碳中溴化得到二溴加成物。

在開環複分解聚合中，某些桶烯被用作聚合物單體。

當加入丙酮作為光敏劑以生產半巴巴因時，桶烯的異戊烷溶液進行光解異構化。 長時間的輻照導致進一步異構化形成環辛四烯。