有機化學(第2版)
作者：李毅群、王濤、郭書好
圖書詳細信息：
ISBN：9787302322900定價：49元
印次：2-1
裝幀：平裝
印刷日期：2013-10-30
圖書簡介：
本書共分20章，按官能團分類系統編寫，脂肪族與芳香族混合編章。周環反應、有機化學的波譜分析獨立編章，供不同專業選用。每章均有學習提要、本章小結、閱讀材料、習題，書後有索引等，有利於學生自主學習。本書是廣東省有機化學精品課程教材，充分利用了有機化學網路課程及資源庫的研究成果，把動畫和錄像等套用於課堂教學，將現代教育技術與傳統教學相結合。
本書可用作普通高校套用化學、藥學、理工類相關專業及醫學等本科專業教學用書，也可供相關人員參考。
第2版前言
本書第1版於2007年出版，至今已快6年時間。在此期間，有機化學無論在理論上，還是在方法上都取得了很大的進展。編者和清華大學出版社均感到有修改再版的必要。第1版出版以來，在教學實踐過程中，受到了師生的好評，同時我們也收到了許多建議，因此，在再版時，儘可能採納這些建議，並改正第1版中出現的紕漏，在此謹表衷心感謝！
第2版編寫的精神與第1版一致，仍然按官能團分類系統編寫。為適應不同專業的選用，我們增加和擴寬了一些內容，供套用化學專業選修； 對閱讀材料進行了較大修改，在各章閱讀材料中介紹了本章出現的化學家，尤其是中國科學家及其成果，促使學生了解化學家對化學的貢獻以及相關化學史知識，激發學生的學習興趣； 對習題也做了較大修改，使習題與相關知識結合得更為緊密，有利於學生通過習題練習，掌握相關知識。
本教材的編寫由暨南大學和廣州中醫藥大學共同完成。參加人有李毅群（負責第1，19章和閱讀材料），郭書好（負責第6，10，16章和所有習題），王濤、李熙燦、何建峰、陳傳兵（負責第2，3，4，5章及部分閱讀材料），唐渝（負責第11，12，13，14章），曾向潮（負責第7，8，9章），張金梅（負責第15章），徐石海（負責第17，18章），李藥蘭（負責第20章）。全書由李毅群、王濤和郭書好統一修改定稿。
本書在修改過程中得到暨南大學和廣州中醫藥大學的關心和幫助，在此表示感謝！
由於編者水平有限，修改稿中可能還會有不少錯漏之處，希望讀者批評指正，以便有機會再版時得以更正。
編者
2013年4月
目錄
1有機化合物的結構和性質[學習提要]
1.1有機化合物和有機化學
1.2有機化合物的特點
1.2.1有機化合物結構上的特點——同分異構現象
1.2.2有機化合物性質上的特點
1.3有機化合物中的共價鍵
1.4有機化合物中共價鍵的屬性
1.5共價鍵的斷裂——均裂與異裂
*1.6有機化學中的酸鹼概念
1.6.1布朗斯特酸鹼概念
1.6.2路易斯酸鹼概念
1.7有機化合物的分類
1.7.1按碳骨架分類
1.7.2按官能團分類
1.8有機化學的重要性及其學習方法
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
2烷烴
[學習提要]
2.1烷烴的通式、同系列和構造異構
2.2烷烴的命名
2.2.1習慣命名法
2.2.2衍生物命名法
2.2.3系統命名法
2.3烷烴的結構
2.3.1甲烷的結構和sp3雜化軌道
2.3.2其他烷烴的結構
2.4烷烴的構象
2.4.1乙烷的構象
2.4.2丁烷的構象
2.5烷烴的物理性質
2.6烷烴的化學性質
2.7甲烷氯代反應歷程
2.8甲烷氯代反應過程中的能量變化——反應熱、活化能和過渡態
2.9一般烷烴的鹵代反應歷程
2.10烷烴的來源
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——中國石油與李四光
習題
3烯烴
[學習提要]
3.1烯烴的結構
3.2烯烴的異構和命名
3.2.1烯烴的構造異構
3.2.2順反異構現象
3.2.3烯烴的命名
3.2.4E?Z標記法——次序規則
3.3烯烴的來源和製備
3.3.1烯烴的工業來源和製備
3.3.2烯烴的實驗室製備
3.4烯烴的物理性質
3.5烯烴的化學性質
3.5.1催化加氫
3.5.2親電加成反應
*3.5.3自由基加成——過氧化物效應
3.5.4硼氫化反應
3.5.5氧化反應
3.5.6臭氧化反應
3.5.7聚合反應
3.5.8α?氫原子的反應
3.6重要的烯烴——乙烯、丙烯和丁烯
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
4炔烴和二烯烴
[學習提要]
4.1炔烴的異構和命名
4.2炔烴的結構
4.3炔烴的物理性質
4.4炔烴的化學性質
4.4.1末端炔烴的酸性
4.4.2加成反應
4.4.3氧化反應
4.4.4聚合反應
4.5重要的炔烴——乙炔
4.6二烯烴
4.6.1二烯烴的分類與命名
4.6.2共軛二烯烴的結構和特性
4.6.3共軛效應
4.6.4共軛二烯烴的性質
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——臭氧空洞現狀及“補天”措施
習題
5脂環烴
[學習提要]
5.1脂環烴的異構和命名
5.1.1脂環烴的異構現象
5.1.2脂環烴的命名
5.2脂環烴的性質
5.2.1環烷烴的反應
*5.2.2環烯烴和環二烯烴的反應
5.3環烷烴的環張力和穩定性
5.4環烷烴的結構
5.4.1環丙烷的結構
5.4.2環丁烷的結構
5.4.3環戊烷的結構
5.4.4環己烷的結構
5.4.5十氫萘的結構
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
6芳香族烴類化合物
[學習提要]
6.1單環芳烴
6.1.1苯的結構
6.1.2苯分子結構的近代概念
6.2單環芳烴的異構現象和命名
6.3單環芳烴的物理性質
6.4單環芳烴的化學性質
6.4.1親電取代反應
6.4.2加成反應
6.4.3氧化反應
6.4.4芳烴的側鏈反應
6.5苯環上親電取代反應的定位規則
6.5.1定位效應和定位基
*6.5.2定位規律的解釋
6.5.3苯的二元取代產物的定位規律
6.5.4定位規律的套用
6.6多環芳烴簡介
6.6.1聯苯及其衍生物
6.6.2稠環芳烴
6.7非苯芳烴
6.7.1休克爾規則
6.7.2非苯芳烴
6.7.3致癌芳烴
6.8單環芳烴的來源及製法
6.8.1煤的乾餾
6.8.2石油的芳構化
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
7立體化學
[學習提要]
7.1手性和對映體
7.1.1手性
7.1.2手性分子與對映體
7.1.3對稱性和分子手性
7.2鏇光性和比鏇光度
7.2.1鏇光性
7.2.2比鏇光度
7.3含有一個手性碳原子的化合物的對映異構
7.4構型的表示法、確定和標記
7.4.1構型的表示法
7.4.2構型的確定
7.4.3D?L標記法
7.4.4R?S標記法
7.5含有多個手性碳原子化合物的立體異構
7.5.1含有兩個不同手性碳原子的化合物的對映異構
7.5.2含有兩個相同手性碳原子的化合物的對映異構
*7.6拆分與合成
7.6.1外消鏇體的拆分
7.6.2手性合成(不對稱合成)
*7.7環狀化合物的立體異構
*7.8不含手性碳原子化合物的對映異構
7.9含有其他手性原子化合物的對映異構
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
8鹵代烴
[學習提要]
8.1概論
8.2鹵代烷的命名
*8.3鹵代烷的製備
8.3.1烷烴鹵代
8.3.2不飽和烴與鹵化氫或鹵素加成
8.3.3從醇製備鹵烷
8.3.4鹵素的置換
8.4鹵代烷的性質
8.4.1鹵烷的物理性質
8.4.2鹵烷的化學性質
8.5飽和碳原子上的親核取代反應歷程
8.5.1單分子親核取代反應(SN1)歷程
8.5.2雙分子親核取代反應(SN2)歷程
*8.5.3影響親核取代反應歷程的因素
*8.6消除反應歷程
8.6.1單分子消除反應
8.6.2雙分子消除反應
8.6.3影響消除和取代反應的因素
8.6.4消除反應的方向
8.6.5消除反應的立體化學
8.7鹵代烯烴的分類和命名
8.8雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響
8.8.1乙烯型和鹵苯型鹵代烴
8.8.2烯丙基型和苄基型鹵代烴
*8.9多鹵代烴
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
9醇、酚、醚
[學習提要]
9.1醇的結構、分類、異構和命名
9.1.1醇的結構
9.1.2醇的分類
9.1.3醇的異構和命名
*9.2醇的製備
9.2.1烯烴水合
9.2.2硼氫化?氧化反應
9.2.3羰基化合物還原
9.2.4從格氏試劑製備
9.2.5鹵代烴水解
9.3醇的性質
9.3.1醇的物理性質
9.3.2醇的化學性質
9.4重要的醇
9.5酚的構造、分類和命名
9.5.1酚的構造
9.5.2酚的命名
9.6酚的製備
9.6.1從異丙苯製備
9.6.2從芳鹵衍生物製備
9.6.3從芳磺酸製備
9.6.4由芳胺經重氮化製備
9.7酚的性質
9.7.1酚的物理性質
9.7.2酚羥基的反應
9.7.3芳環上的親電取代反應
9.7.4與三氯化鐵的顯色反應
9.7.5氧化反應
9.8重要的酚
9.9醚的結構、分類和命名
9.9.1醚的結構
9.9.2醚的分類
9.9.3醚的命名
9.10醚的製備
9.10.1醇脫水
9.10.2鹵烷與醇金屬作用
9.11醚的性質
9.11.1醚的物理性質
9.11.2醚的化學性質
*9.12重要醚類化合物
9.12.1乙醚
9.12.2環氧乙烷
9.12.31,4?二氧六環
9.12.4冠醚
*9.13硫醇和硫醚
9.13.1硫醇的命名及製備
9.13.2硫醇的性質
9.13.3硫醚
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——諾貝爾與諾貝爾獎
習題
10醛、酮、醌
[學習提要]
10.1醛、酮的結構和命名
*10.2醛、酮的製備
10.2.1烴類氧化及炔烴水合
10.2.2醇的氧化和脫氫
10.2.3同碳二鹵代物水解
10.2.4傅氏醯基化反應
*10.2.5加特曼?亞當斯芳醛合成法
*10.2.6羰基合成
*10.2.7從羧酸及羧酸衍生物製備
10.3醛、酮的物理性質
10.4醛、酮的化學性質
10.4.1加成反應
10.4.2α?氫原子的活潑性
10.4.3氧化和還原
*10.5α，β?不飽和醛、酮
10.5.1物理性質
10.5.2化學反應——共軛加成
*10.5.3插烯規律
*10.5.4麥可反應
10.6重要的醛和酮
10.7醌
10.7.1苯醌
10.7.2萘醌
10.7.3蒽醌
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——黃鳴龍還原法
習題
11羧酸及其衍生物
[學習提要]
11.1羧酸的結構、分類和命名
11.1.1羧酸的結構
11.1.2羧酸的分類和命名
*11.2羧酸的製備
11.2.1氧化法
11.2.2鹵仿反應製備
11.2.3水解製備
11.2.4由有機金屬化合物製備
11.3羧酸的物理性質
11.4羧酸的化學性質
11.4.1酸性和成鹽
11.4.2鹵代酸的酸性、誘導效應
11.4.3羧酸衍生物的生成
11.4.4還原為醇的反應
11.4.5脫羧反應
11.4.6α?氫的反應
11.5重要羧酸
11.6羧酸衍生物的結構與命名
11.6.1羧酸衍生物的結構
11.6.2羧酸衍生物的命名
11.7羧酸衍生物的物理性質
11.8羧酸衍生物的化學性質
11.8.1醯基碳上的親核取代反應
11.8.2羧酸衍生物還原
*11.8.3羧酸衍生物與金屬有機化合物反應
11.8.4酯縮合反應
11.8.5醯胺的特徵化學性質
11.9油脂、蠟和磷脂
11.9.1油脂
11.9.2蠟
11.9.3磷脂
11.10碳酸衍生物
11.10.1碳醯氯
11.10.2碳醯胺
*11.10.3硫脲
11.10.4胍
*11.10.5丙二醯脲（巴比妥酸）
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
12取代羧酸
[學習提要]
12.1鹵代酸
12.2羥基酸
12.2.1羥基酸的分類和命名
*12.2.2羥基酸的製備
12.2.3羥基酸的性質和反應
12.2.4重要的羥基酸
12.3羰基酸
12.3.1α?羰基酸
12.3.2β?酮酸
12.3.3γ?酮酸
12.4β?酮酸酯
12.4.1β?酮酸酯的製備
*12.4.2反應機理
*12.4.3交叉酯縮合
*12.4.4狄克曼縮合
*12.4.5合成對稱酮
12.5乙醯乙酸乙酯及其在合成中的套用
12.5.1酮式?烯醇式互變異構
12.5.2乙醯乙酸乙酯的分解反應
12.5.3乙醯乙酸乙酯合成法及其套用
12.6丙二酸酯在有機合成上的套用
*12.7麥可反應
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——β?二羰基化合物用於合成的實例
習題
13硝基化合物和胺
[學習提要]
13.1硝基化合物的結構和命名
*13.2硝基化合物的製法
13.3硝基化合物的性質
13.3.1物理性質
13.3.2與鹼反應
13.3.3還原
*13.3.4苯環上的取代反應
*13.3.5硝基對鄰、對位上取代基的影響
13.4胺的結構和命名
13.4.1胺的分類
13.4.2胺的結構
13.4.3胺的命名
*13.5胺的製法
13.5.1硝基化合物還原
13.5.2氨的烷基化
13.5.3腈和醯胺還原
13.5.4醛、酮的還原胺化
13.5.5霍夫曼醯胺降級反應
13.5.6蓋布瑞爾合成法
13.6胺的性質
13.6.1胺的物理性質
13.6.2胺的鹼性
13.6.3胺的烷基化
13.6.4胺的醯基化
13.6.5胺的磺醯化
13.6.6胺與亞硝酸的反應
*13.6.7胺的氧化
13.6.8芳環上的取代反應
*13.7季銨鹽和季銨鹼
*13.8腈、異腈和異氰酸酯
13.8.1腈
13.8.2異腈
13.8.3異氰酸酯
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
14重氮化合物和偶氮化合物
[學習提要]
14.1重氮化反應
14.2重氮鹽的性質及其套用
14.2.1放出氮的反應
14.2.2保留氮的反應
14.3偶氮化合物和偶氮染料
14.3.1結構
14.3.2芳香族偶氮化合物的製備
14.3.3芳香族偶氮化合物的性質和反應
*14.4重氮甲烷和碳烯
14.4.1重氮甲烷
14.4.2碳烯
*14.5疊氮化合物和氮烯
14.5.1疊氮化合物
14.5.2氮烯
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——蘇丹紅
習題
15雜環化合物
[學習提要]
15.1概論
15.2分類和命名
15.2.1命名
15.2.2編號
15.2.3分類
15.3結構和芳香性
15.3.1五元雜環
15.3.2六元雜環
15.3.3芳雜環結構的表示方法
15.3.4芳雜環上電荷分布
15.4五元雜環化合物
15.4.1呋喃
*15.4.2糠醛
15.4.3噻吩
15.4.4吡咯
*15.4.5吲哚
*15.4.6靛藍
*15.4.7噻唑、吡唑及其衍生物
15.5六元雜環化合物
15.5.1吡啶
*15.5.2喹啉和異喹啉
*15.6嘧啶、嘌呤及其衍生物
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——毒品——生物鹼類物質
習題
16碳水化合物
[學習提要]
16.1概論
16.2單糖的結構
16.2.1單糖的開鏈結構
16.2.2單糖的構型
16.2.3單糖的環狀結構
16.2.4單糖的構象
16.3單糖的性質
16.3.1單糖的變鏇現象
16.3.2氧化反應
16.3.3還原反應
16.3.4糖脎的生成
16.3.5差向異構化
16.3.6羥基上的反應
*16.3.7單糖的顯色反應
*16.3.8醛糖的遞升和遞降
16.4單糖的衍生物
16.4.1脫氧糖
16.4.2氨基糖
16.4.3L?抗壞血酸(維生素C)
16.4.4糖苷
16.5低聚糖
16.5.1雙糖的概況
16.5.2重要的雙糖
*16.5.3三糖——棉子糖
16.6多糖
16.6.1多糖的結構、分類
16.6.2重要的多糖
本章小結
[閱讀材料一]——化學家簡介
[閱讀材料二]——糖蛋白與血型物質
習題
17胺基酸、蛋白質、核酸
[學習提要]
17.1胺基酸的結構、分類和命名
17.2胺基酸的性質
17.2.1物理性質
17.2.2兩性與等電點
17.2.3氨基的反應
17.2.4羧基的反應
17.2.5受熱後的反應
17.2.6與水合茚三酮反應
17.3常見胺基酸
17.4多肽的結構和命名
*17.5多肽結構的測定
*17.6多肽的合成
17.7蛋白質的結構、分類
17.8蛋白質的性質
17.9核酸
17.9.1核酸的組成
*17.9.2核酸的結構
*17.9.3核酸的功能
本章小結
[閱讀材料一]——牛胰島素的全合成
[閱讀材料二]——人工合成酵母丙氨酸轉移核糖核酸
習題
18萜類和甾族化合物
[學習提要]
18.1萜類化合物的概念及結構特點
18.2萜類化合物的分類
18.2.1單萜
18.2.2倍半萜
18.2.3二萜
18.2.4三萜
18.2.5四萜
*18.3萜類化合物的生物合成
18.4甾族化合物的概念及結構
18.5幾種常見甾體化合物
本章小結
[閱讀材料]——青蒿素的發現
習題
19周環反應
[學習提要]
19.1周環反應的分類
19.2周環反應的特點和分子軌道對稱守恆原理
19.3電環化反應
19.3.1含4個π電子的體系
19.3.2含6個π電子的體系
19.3.3電環化反應的選擇規律
19.4環加成反應
19.4.1[4+2]環加成反應
19.4.2[2+2]環加成反應
19.5σ遷移反應
19.5.1[1，3]遷移和[1，5]遷移
19.5.2[3，3]遷移
本章小結
[閱讀材料]——化學家簡介
習題
20有機化學的波譜分析
[學習提要]
20.1概論
20.1.1波譜分析研究內容
20.1.2波(光)譜概述
20.1.3光譜圖
20.2紫外光譜
20.2.1紫外光譜與分子結構
20.2.2發色團、助色團等術語
20.2.3紫外光譜的吸收帶
20.2.4譜圖解釋
20.3紅外光譜
20.3.1基本原理
20.3.2紅外光譜與有機分子結構的關係
20.3.3譜圖解析
20.4核磁共振
20.4.1基本原理
20.4.2核磁共振譜與有機物分子結構
20.4.3譜圖解釋
20.5質譜
20.5.1基本原理
20.5.2質譜的表示方法
20.5.3質譜的解析和套用
本章小結
[閱讀材料]——諾貝爾獎與核磁共振的不解之緣
習題
索引
參考文獻
