早年經歷
曹操出生在官宦世家，《三國志》稱其為漢相曹參之後，曹操的父親曹嵩是宦官曹騰的養子，曹騰歷侍四代皇帝，有一定名望，漢桓帝時被封為費亭侯，《三國志·武帝紀》中說曹嵩“莫能審其本末”，而在裴松之注《三國志》接引用三國吳人所著《曹瞞傳》中稱曹嵩本姓夏侯，但此說法可信度不高。曹嵩繼承了曹騰的侯爵，在漢靈帝時官至太尉。
年輕時期的曹操，機智警敏有隨機權衡應變的能力，而且任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學業，所以當時的人不認為他有什麼特別的才能，只有梁國的喬玄等人認為他不平凡，橋玄對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”南陽何顒對他說：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”南陽的許劭以知人著稱，他也曾對曹操說過：“君清平之奸賊，亂世之英雄”（此據《後漢書·許劭傳》[6]，《三國志》中是“治世之能臣，亂世之英雄”。孫盛《異同雜語》及《三國演義》小說中作“子治世之能臣，亂世之奸雄也。”）
曹操早年就表現出對武藝的愛好與才能，曾經潛入張讓家，被張讓發覺後，手舞著戟越牆逃出，全身而退。又博覽群書，尤其喜歡兵法，曾抄錄古代諸家兵法韜略，還有注釋《孫子兵法》的《魏武注孫子》著作傳世。這些活動為他後來的軍事生涯打下了穩健的基礎。
嶄露頭角
熹平三年（174年），二十歲的曹操被舉為孝廉，入京都洛陽為郎。不久，被任命為洛陽北部尉。洛陽為東漢都城，是皇親貴戚聚居之地，很難治理。曹操一到職，就申明禁令、嚴肅法紀，造五色大棒十餘根，懸於衙門左右，“有犯禁者，皆棒殺之”。皇帝寵幸的宦官蹇碩的叔父蹇圖違禁夜行，曹操毫不留情，將蹇圖用五色棒處死。於是，“京師斂跡，無敢犯者”。但是曹操也因此得罪了蹇碩等一些當朝權貴，礙於其父曹嵩的關係，明升暗降，曹操被調至遠離洛陽的頓丘（今河南清豐）。任頓丘令。這一年，曹操二十三歲。多年後曹操給其子曹植的一封書信《戒子植》寫道：“吾昔為頓丘令，年二十三，思此時所行，無悔於今。今汝年亦二十三矣，可不勉歟！”
光和元年（178年），曹操因堂妹夫濦強侯宋奇被宦官誅殺，受到牽連，被免去官職。其後，在洛陽無事可做，回到家鄉譙縣閒居。
光和三年（180年），曹操又被朝廷徵召，任命為議郎。此前，大將軍竇武、太傅陳蕃謀劃誅殺宦官，不料其事未濟反為宦官所害。曹操上書陳述竇武等人為官正直而遭陷害，致使奸邪之徒滿朝，而忠良之人卻得不到重用的情形，言辭懇切，但沒有被漢靈帝採納。爾後，曹操又多次上書進諫，雖偶有成效，但東漢朝政日益腐敗，曹操知道無法匡正。
中平元年（184年），黃巾起義爆發，曹操被拜為騎都尉，受命與皇甫嵩等人合軍進攻潁川的黃巾軍，結果大破黃巾軍，斬首數萬級。隨之遷為濟南相。濟南相任內，曹操治事如初。濟南國（今山東濟南一帶）有縣十餘個，各縣長吏多依附貴勢，貪贓枉法，無所顧忌。曹操之前歷任國相皆置之不問。曹操到職，大力整飭，一下奏免十分之八的長吏，濟南震動，貪官污吏紛紛逃竄。“政教大行，一郡清平”。當時正是東漢政治極度黑暗之時，甚至有了買官制度。朝廷徵還其為東郡太守，拜為議郎，曹操不肯迎合權貴，遂託病回歸鄉里，春夏讀書，秋冬弋獵，暫時隱居了。當時天下紛亂，先是發生了冀州刺史王芬聯合南陽許攸、沛國周旌等地方豪強，謀劃廢黜靈帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕，後來王芬事敗自殺。接著，又有西北金城郡（今蘭州）的邊章、韓遂殺死刺史和太守，率兵十餘萬反叛朝廷。
中平五年（188年），漢靈帝為鞏固統治，設定西園八校尉，曹操因其家世被任命為八校尉中的典軍校尉。
興平二年（195年），曹操整軍再戰呂布，三敗之，破定陶（今山東定陶）、廩丘（今山東鄆城西北）等，平定兗州。呂布逃往徐州投靠劉備。七月，因李傕、郭汜的火拚，漢獻帝從長安東歸，下詔讓各路諸侯勤王。
建安元年（196年）八月，曹操迎漢獻帝。辛亥，漢獻帝封曹操為司隸校尉，錄尚書事。庚申，遷都許昌。十一月丙戌，漢獻帝封曹操為司空，行車騎將軍事，百官總己以聽。
建安二年（197年）正月，曹操討伐張繡，軍隊駐紮在淯水，張繡舉眾投降，鏇即復叛，長子曹昂、侄子曹安民、猛將典韋戰死。此後，曹操又兩度攻擊張繡，都沒有徹底擊破。九月，曹操東征袁術，袁術棄軍而逃至淮河，梟袁術留守四將。
建安三年（198年）四月，曹操遣謁者裴茂率中郎將段煨討李傕，夷三族。九月，曹操東征徐州，進攻久與他為敵的呂布。在曹軍攻勢之下，呂布軍上下離心，十二月，呂布部將魏續、宋憲等生擒陳宮歸降曹操。呂布見大勢已去，下城投降。曹操將呂布、陳宮、高順等人處死，收降呂布部將張遼以及泰山豪傑臧霸、孫觀等人，初步控制了徐州。
建安四年（199年），曹操派史渙、曹仁擊破張楊舊部眭固，取得河內郡，把勢力範圍擴張到黃河以北。消滅睦固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作布置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，占領齊（治今山東臨淄）、北海（治今山東壽光東南）等地，鞏固右翼；又命大將于禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。不久，張繡聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了後顧之憂。建安四年（199年）十二月，曹操自率軍屯於官渡（今河南中牟北），準備迎擊袁紹。
官渡之戰
劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻占，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。曹操攻占徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。
建安五年（200年）正月，董承等人謀誅曹操事泄，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，占據徐州。
曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：“劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。”遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。
袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“門生故吏遍於天下”，勢力本就很大，後袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高幹分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼裡。他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，志在一舉消滅曹操。
建安五年（200年），袁紹命大將顏良等人進兵白馬（今河南滑縣），自率大軍進屯黎陽（今河南濬縣東），向曹操發動進攻。曹操的實力比袁紹弱得多（《三國志》中說不足一萬），曹操所占的大河以南地區，地盤既小，又是四戰之地，殘破不堪，還沒有完全恢復，物資比不上袁紹那樣豐富。曹操的兵力也遠不及袁紹，其總兵力大概不過幾萬人，投入前線的兵力據《武帝紀》說“兵不滿萬，傷者十二三”。裴松之認為此數不準確，曹操的兵力不會如此之少，但曹操兵力遠遜於袁紹卻是毫無疑問的。
袁紹大軍來攻，許都震動。曹操安慰眾將說：“吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而眾令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為我奉也。”
二月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開了大戰的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他採納謀士荀攸之計，先進軍延津（今河南延津北一帶），做出要渡河襲擊袁軍的態勢，吸引袁軍分兵西向，然後突然轉向迅速趕往白馬。曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被關羽斬首 ，袁軍大敗，白馬之圍遂解。曹操救出白馬軍民，沿黃河西撤。袁紹聞知，立即命文丑、劉備渡河追趕曹操。曹操見追兵漸近，命軍士解鞍放馬，並置輜重於道。袁軍追兵大至，爭搶輜重，陣形混亂。曹操率領僅有的騎兵突然殺出，大破追兵，陣斬文丑。袁軍大震。曹操初戰得勝，主動撤軍，繼續扼守官渡。
八月，袁紹大軍連營而進，東西數十里，依沙堆為屯，進逼官渡。曹操分兵堅守營壘，伺機而動。袁軍向曹營發動猛攻，先是作高櫓、起土山，由上向曹營中射箭，接著又挖地道，欲從地下襲擊曹營，皆被曹操以設投石機、挖掘溝壑之法破解。兩軍一攻一守，相持近二個月。久戰之下，曹操處境極為困難。
遠征烏桓
建安七年（202年），袁紹病死，袁紹的兩個兒子袁譚、袁尚不和，發生火拚。袁譚不敵袁尚，向曹操乞降。
建安九年（204年）二月，曹操乘袁尚出兵攻打袁譚之機，進軍圍攻鄴城（今河北臨漳西一帶）。袁尚率軍回救，依滏水（今滏陽河）為營，曹操進軍將其營寨包圍。袁尚害怕，請求投降，曹操不許。袁尚乘夜逃跑，袁軍潰散。袁尚逃奔中山（今河北定縣）。曹操命人拿著繳獲袁尚的印綬節鉞招降鄴城守軍，城中鬥志崩潰。鄴城遂被曹操攻破。從這一年起，曹操把自己的據點北遷到了冀州鄴城 ，政令軍隊此後皆從此出，而漢獻帝的都城許縣則只留些許官吏。
建安十年（205年）正月，曹操又以負約為名，攻滅袁譚，冀、青二州平定。於是，曹操上表讓還兗州牧，改任冀州牧。袁尚兵敗後，逃奔幽州刺史袁熙。不久，袁尚、袁熙又逃奔三郡烏桓。同年，黑山軍首領張燕率領其部眾十餘萬人投降曹操。[24]
建安十一年（206年），曹操攻滅高幹，平定并州。
建安十二年（207年），曹操為了肅清袁氏殘餘勢力，也為了徹底解決三郡烏桓入塞為害問題，決定遠征烏桓。漢末，遼西、遼東、右北平三郡烏桓結合，是為三郡烏桓，其首領為遼西部的蹋頓。三郡烏桓與袁氏關係一直很好，並屢次侵擾邊境，擄掠人口財物。
這年五月，曹操親率大軍到達無終（今薊縣）。時正雨季，道路積水，“淺不通車馬，深不載舟船”。曹操從無終人田疇之議，改從一條久已斷絕，但“尚有微徑可尋”的路線進軍。在田疇的引導下，曹操大軍登徐無山（今河北玉田北），出盧龍塞（今河北喜峰口附近），“塹山堙谷五百餘里”，直指烏桓老巢柳城（今遼寧朝陽南）。
八月，曹軍進至離柳城不足二百里時，烏桓才發現，於是蹋頓與袁尚、袁熙等人率數萬騎兵迎擊。
位極人臣
建安十七年（212年），漢獻帝準許曹操“參拜不名、劍履上殿”，如漢丞相蕭何故事。
建安十八年（213年），曹操起兵號稱四十萬，親自南征孫權。次年正月，曹軍進至濡須口（今安徽巢縣東南），攻破孫權設在江北的營寨，生擒其將公孫陽。孫權親率軍七萬，前至濡須口抵禦曹軍。二軍相持月余，各無所獲。曹操見孫權軍容嚴整，自己難以取勝，遂撤軍北還。
同年五月，復《禹貢》九州。漢獻帝冊封曹操為魏公，加九錫、建魏國，定國都於鄴城。魏國擁有冀州十郡之地，置丞相、太尉、大將軍等百官。
建安二十一年（216年）四月，漢獻帝冊封曹操為魏王，邑三萬戶，位在諸侯王上，奏事不稱臣，受詔不拜，以天子旒冕、車服、旌旗、禮樂郊祀天地，出入得稱警蹕，宗廟、祖、臘皆如漢制，國都鄴城。王子皆為列侯。他名義上還為漢臣，實際上已是皇帝。七月，南匈奴單于呼廚泉來朝賀，被扣留在鄴城，曹操藉機將南匈奴分為五部，選漢人為司馬加以監督。
襄樊會戰
建安二十四年（219年）七月，曹操剛剛從漢中撤出，劉備大將關羽就從荊州向他的東南防線襄、樊一帶發動了進攻。曹操聞知，立刻派大將于禁率兵往救樊城。八月，關羽乘洪水泛濫之機，擒于禁，斬龐德，乘勢進軍，將樊城圍住。時樊城曹軍只有數千人，城被水淹，水面離城樓僅有數尺，曹仁率軍死守。曹操又派徐晃領兵去救樊城。十月，曹操從關中趕到洛陽，親自指揮救援樊城。
孫權因關羽處其上游，不願意讓關羽勢力發展，且他早有攻取荊州之心，於是聯結曹操，準備以大將呂蒙偷襲荊州要地江陵。曹操接到書信後，將這一訊息通知曹仁，命他繼續堅守，自己進至摩陂（今河南郟縣東南），臨近指揮，又派兵十二營增援徐晃，命他反擊關羽。經過惡戰，關羽大敗而走。不久，呂蒙偷襲江陵得手。關羽撤往益州，路上被孫權軍擒殺，孫權將關羽的首級送到許昌，曹操以諸侯之禮安葬。襄樊戰役結束。
壯士暮年
曹操在孫權擒殺關羽、取得荊州後，表孫權為驃騎將軍、荊州牧。孫權遣使入貢，向曹操稱臣，並勸曹操取代漢朝自稱大魏皇帝。曹操將孫權來書遍示內外群臣，說：“是兒欲踞吾著爐火上耶！”曹操手下群臣乘機向曹操勸進。
