扁桃苷

D-Man D-Man Laetrile

基本信息

扁桃苷
Amygdalin
Cas號 【29883-15-6】
分子式 C20H27NO11
分子量 457.43
別名 苦杏仁甙,苦杏仁苷
D-Mandelonitrile 6-O-β-D-glucosido-β-D-glucoside
D-Mandelonitrile-β-gentiobioside
Laetrile
性狀 三水合物為斜方柱狀結晶(水), lg溶於900ml乙醇及11ml沸乙醇, 易溶於沸水。UVλMeOHmax nm(ε): 268(179), 262(255), 257(256), 251198), 208(7210); IRνmax cmˉ1: 3330, 2860, 1640, 1590, 1490, 1450, 1270, 1160, 1060, 690[1]。
水中溶解度:83 G/L (25°C),溶於醇、醚
熔點: 223-226 °C
比鏇光度: -38.5° (c=4, H2O)
中文名: 扁桃苷(D(-)-扁桃腈-BETA-D-龍膽二配糖體)
英文名: AMYGDALIN(D(-)-MANDELONITRILE-BETA-D-GENTIOBIOSIDE)
分子式: C20-H27-N-O11
結構式:
分子量: 457.48
CAS號: 29883-15-6
RTECS號: OO8450000
稱扁桃苷,早期因誤導所致,曾一度稱其為維生素B17。從水中析出的含有三個結晶水分子的產品呈正交晶柱狀。熔點200℃,無水物的熔點約220℃,一旦已熔化後再凝固物的熔點125~130℃。鏇光度-40º±1º(c=2,在水中),-46º±1º(c=2,在水中)。極溶於沸水,溶於水、乙醇,幾乎不溶於乙醚。其水溶液pH值近中性。通常是從薔薇科櫻桃屬內的一種叫苦扁桃(bitter almonds,巴旦杏)的種子仁中用沸騰的95%乙醇反覆萃取獲得。此外,在枇杷葉、桃仁、杏仁、梅仁中都有。分布於中國遼寧、河北、山西、內蒙古等省區的山杏(Prunus armeniaca L. var. ansu Maxim)的種子中含量豐富(約2%)。它在相當時間內幾乎曾與主含苦杏仁苷的藥物,即商品名是Laetrile相互稱。自1845年開始就有用扁桃苷治療腫瘤的記載,但至今尚缺乏抗癌活性的確實證據。目前有的國家已取消把它作為藥品應市,有的國家仍在使用,或把它作為保健品推向市場。有毒性,是因為在消化道中可被水解而放出氫氰酸之故。
植物來源:薔薇科植物桃Prunus persica (L.)Batsch種子,巴旦杏P.amygdalus Batsch種子,杏P。armeniaca L.種子,李P.Salicina Lindl.種子,梅P.mume(Sieb.et Zucc.種子仁,英國山楂Crataegus oxyacantha Linn,天山花椒Sorbus tianschanica Rupr.樹皮,枇杷Eriobotrya japonica(Thunb。)Lindl.種子等
質量標準
外觀Appearance 白色結晶粉末
紅外光譜鑑定Infrared spectrometry 和對照品匹配
純度Purity ≥97.0% (HPLC)
水溶性實驗Solubility in Water 溶液透明 (4% 水溶液)
比鏇光度Specific rotation [a]20/D -35.0 - -45.0 °(C=2, H2O)
乾燥失重loss on drying ≤5% , 110 °C
硫酸鹽灰分Sulfated ash
貯存
用途 生氰的糖苷是苦杏仁和杏仁凹點的組成部分。沒有科學證據證明扁桃苷是抗癌物。最近的研究:聯上瘤單克隆抗體的β−葡糖苷(β−glucoside)在瘤細胞里釋放出氰,顯示出很明顯的細胞毒性。

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